(3E,5E)-3,5-bis(2-chlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one | 920030-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3E,5E)-3,5-bis(2-chlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
• 英文别名: (3E,5E)-3,5-bis[(2-chlorophenyl)methylidene]-1-methylpiperidin-4-one
• CAS: 920030-37-1
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 358.267
• InChiKey: MWLWIHNJMRZSMD-OTYYAQKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-3,5-bis(2-chlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2-chlorophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-9-[(E)-(2-chlorophenyl)methylidene]-7-methyl-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.5]dec-2-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  牺牲的甲亚胺叶立德环加成控制化学选择的丁腈氧化物环加成到1-甲基-3,5-双[（E）-芳亚甲基]四氢-4（1 H）-吡啶酮：单-螺旋-异恶唑啉的形成

  摘要：

  偶氮甲碱内酯的1，3-偶极环加成反应成1-甲基-3,5-双[（E）-芳亚甲叉基]四氢-4（1 H）-吡啶酮，以良好的收率提供了新型螺吡咯烷。这些螺吡咯烷与一氧化二氮的进一步环加成，以中等收率（45-56％）提供了单螺-异恶唑啉，大概是通过双螺中间体，螺中间体经历了螺-吡咯烷单元的自发环还原。相反，将一氧化氮直接环加成到1-甲基-3,5-双[（E）-芳亚甲叉基]四氢-4（1 H）-吡啶酮中得到单螺-异恶唑啉作为次要产物，而二主要形成-螺-异恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.033
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 2-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3E,5E)-3,5-bis(2-chlorobenzylidene)-1-methylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种高度原子经济，化学，区域和立体选择性的合成方法以及螺吡咯并噻唑类抗结核药的评估

  摘要：

  源自取代的靛红和1,3-噻唑烷-4-羧酸的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应生成一系列1-甲基-3,5-双[（E）-芳基亚甲基]-四氢-4（ 1 H）-吡啶酮以定量产率提供了化学，区域和立体选择性的新型螺-吡咯并噻唑。使用琼脂稀释法筛选这些化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的体外活性。在合成的化合物中，螺[5.3''-5''-硝基氧吲哚-螺-[6.3']-1'-甲基-5'-（2,4-二氯苯基亚甲基）四氢-4'（1 H）吡啶酮-7-（2,4-二氯苯基）四氢-1 H-吡咯并[1,2-发现c ] [1,3]噻唑（9k）最具活性，对MTB和MDR-TB的最低抑菌浓度（MIC）为0.6μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.107

文献信息

• Organocatalytic Conjugate Addition of Malononitrile to Conformationally Restricted Dienones
  作者：Zhi-Peng Hu、Chun-Liang Lou、Jin-Jia Wang、Chun-Xia Chen、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo200112r

  日期：2011.5.20

  Organocatalytic conjugate addition of malononitrile to conformationally restricted dienones has been studied. A series of chiral primary and tertiary amine catalysts were screened. A piperidine-based thiourea-tertiary amine was found to be the efficient catalyst. Chiral pyran derivatives were obtained in excellent yields and enantioselectivities via a cascade conjugate addition–intramolecular cyclization pathway

  已经研究了丙二腈向构象受限的二烯酮的有机催化共轭加成。筛选了一系列手性伯胺和叔胺催化剂。发现基于哌啶的硫脲叔胺是有效的催化剂。通过级联共轭加成-分子内环化途径获得了高收率和对映选择性的手性吡喃衍生物。对于构象柔性二烯酮的相应反应，该反应明显不同。
• Application of MCM-41-SO3H as an Advanced Nanocatalyst for the Solvent Free Synthesis of Pyrano[3,2-c]pyridine Derivatives
  作者：Shahnaz Rostamizadeh、Nasrin Shadjou、Mohammad Hasanzadeh

  DOI：10.1002/jccs.201100667

  日期：2012.7

  MCM‐41‐SO3H, an ordered mesoporous silica material in which MCM‐41 with covalently anchored sulfonic acid groups was used as an acidic catalyst for the rapid and ‘green’ synthesis of pyrano[3,2‐c]pyridine derivatives under solvent‐free conditions. Reusability of the catalyst, high yields, short reaction times, simplicity and easy workup are advantages of this novel synthetic procedure compared to the

  MCM-41-SO 3 H，一种有序的介孔二氧化硅材料，其中具有共价锚定磺酸基团的MCM-41被用作酸性催化剂，可在以下条件下快速并“绿色”合成吡喃并[3,2-c]吡啶衍生物无溶剂条件。与文献报道的常规方法相比，该新颖的合成方法的优点是催化剂的可重复使用性，高产率，短反应时间，简单和易于后处理。
• A facile synthesis and highly atom economic 1,3-dipolar cycloaddition of hexahydropyrido[3,4-c][1,5]benzothiazepines with nitrile oxide: stereoselective formation of hexahydro[1,2,4]oxadiazolo[5,4-d]pyrido[3,4-c][1,5]benzothiazepines
  作者：Raju Ranjith Kumar、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.097

  日期：2007.8

  (E)-1-methyl-3,5-bis(arylidene)-4-piperidones in the presence of a catalytic amount of acetic acid under solvent-free microwave irradiation. These dipolarophiles undergo a highly atom economic 1,3-dipolar cycloaddition with nitrile oxide to afford a series of novel 6-methyl-1-phenyl-8-aryl-4-[(E)-arylmethylidene]-4,5,6,7,7a,8-hexahydro[1,2,4]oxadiazolo[5,4-d]pyrido[3,4-c][1,5]benzothiazepines stereoselectively

  获得了一系列新的2-甲基-11-芳基-4-[（E）-芳基亚甲基] -1,2,3,4,11,11a-六氢吡啶并[3,4- c ] [1,5]苯并噻氮平在无溶剂微波辐射下，在催化量的乙酸存在下，邻氨基苯硫酚与（E）-1-甲基-3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮的反应。这些双亲性化合物与一氧化二氮进行高度原子经济的1,3-偶极环加成反应，得到一系列新颖的6-甲基-1-苯基-8-芳基-4-[[（E）-芳基亚甲基] -4,5,6， 7,7a，8-六氢[1,2,4]恶二唑并[ 5,4- d ]吡啶并[3,4- c ] [1,5]苯并硫氮杂s类化合物。
• A highly atom economic, chemo-, regio- and stereoselective synthesis and evaluation of spiro-pyrrolothiazoles as antitubercular agents
  作者：Subramanian Vedhanarayanan Karthikeyan、Balasubramanian Devi Bala、Velanganni Paul Alex Raja、Subbu Perumal、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.107

  日期：2010.1

  H37Rv (MTB) and multi-drug resistant M. tuberculosis (MDR-TB) using agar dilution method. Among the synthesized compounds, spiro[5.3′′]-5′′-nitrooxindole-spiro-[6.3′]-1′-methyl-5′-(2,4-di-chlorophenylmethylidene)tetrahydro-4′(1H)-pyridinone-7-(2,4-dichlorophenyl)tetra-hydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole (9k) was found to be the most active with a minimum inhibitory concentration (MIC) of 0.6 μM against

  源自取代的靛红和1,3-噻唑烷-4-羧酸的偶氮甲亚胺的1,3-偶极环加成反应生成一系列1-甲基-3,5-双[（E）-芳基亚甲基]-四氢-4（ 1 H）-吡啶酮以定量产率提供了化学，区域和立体选择性的新型螺-吡咯并噻唑。使用琼脂稀释法筛选这些化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）和耐多药结核分枝杆菌（MDR-TB）的体外活性。在合成的化合物中，螺[5.3''-5''-硝基氧吲哚-螺-[6.3']-1'-甲基-5'-（2,4-二氯苯基亚甲基）四氢-4'（1 H）吡啶酮-7-（2,4-二氯苯基）四氢-1 H-吡咯并[1,2-发现c ] [1,3]噻唑（9k）最具活性，对MTB和MDR-TB的最低抑菌浓度（MIC）为0.6μM。
• Synthesis and biological evaluation of highly functionalized dispiro heterocycles
  作者：Anshu Dandia、Anuj K. Jain、Ashok K. Laxkar

  DOI：10.1039/c3ra00170a

  日期：——

  A series of highly functionalized dispiro[3H-indole-3,2′-pyrrolidine-3′,3′′-piperidine]-2(1H),4′′-dione derivatives have been synthesized in good to excellent yields by one pot three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of substituted isatin, sarcosine and 1-methyl-3,5-bis[(E)-arylidene]piperidin-4-one with high degree of chemo-, regio- and stereoselectivity. The structure and relative stereochemistry of cycloadducts were confirmed by single crystal X-ray diffraction as well as with the help of 1H, and 13C NMR spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were subjected to in vitro antimicrobial activity against various bacteria and fungi using broth microdilution method and antitubercular activity was carried out against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain using Lowenstein–Jensen medium. Some of the compounds emerged as good antimicrobials and reasonable antituberculars compared to standard drugs.

  一系列高度功能化的二螺环[3H-吲哚-3,2′-吡咯烷-3′,3′′-哌啶]-2(1H),4′′-二酮衍生物通过一锅三组分1,3-极性环加成反应，结合了取代的异噁嗪、萨克氨酸和1-甲基-3,5-二[(E)-芳基亚胺]哌啶-4-酮，以良好到优异的产率合成，并具有高程度的化学选择性、区域选择性和立体选择性。通过单晶X射线衍射以及1H和13C NMR光谱技术确认了环加成产物的结构和相对立体化学。所有合成的化合物均经过体外抗菌活性测试，针对不同的细菌和真菌采用肉汤微稀释法进行评估，同时对抗肺结核活性也进行了测试，针对结核分枝杆菌H37Rv菌株使用洛文斯坦-詹森培养基进行检测。一些化合物相比标准药物表现为良好的抗微生物活性和合理的抗肺结核活性。