2’-deoxy-5-(tert-butyl)-6-azauridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2’-deoxy-5-(tert-butyl)-6-azauridine
• 英文别名: 6-tert-butyl-2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-1,2,4-triazine-3,5-dione；6-tert-butyl-2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,4-triazine-3,5-dione
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₅
• 分子量: 285.3
• InChiKey: OUVZOJKUHOZIGY-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基丙酮酸 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 氯乙酸 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 65.83h， 生成 2’-deoxy-5-(tert-butyl)-6-azauridine
  参考文献：
  名称：

  Basnak; Sun; Hamor, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 187 - 206

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel 5-substituted derivatives of 2’-deoxy-6-azauridine with antibacterial activity
  作者：Sergey D. Negrya、Olga V. Efremenkova、Pavel N. Solyev、Vladimir O. Chekhov、Maxim A. Ivanov、Irina G. Sumarukova、Inna L. Karpenko、Sergey N. Kochetkov、Liudmila A. Alexandrova

  DOI：10.1038/s41429-019-0158-z

  日期：2019.7

  method for preparation of α- and β-anomers of 5-modified 6-aza- and 2-thio-6-aza-2'-deoxyuridine derivatives in high yields. 2-Thio derivatives demonstrated moderate activity against Mycobacterium smegmatis (MIC = 0.2-0.8 mM), Staphylococcus aureus (MIC = 0.03-0.9 mM) and some other Gram-positive bacteria. 2'-Deoxy-2-thio-5-phenyl-6-azauridine (2b) effectively suppressed the growth of Gram-negative bacteria

  新的耐药菌菌株的出现使得必须开发新的抗菌剂。新型抗菌剂之一是核苷类似物。我们已经开发出一种快速简单的一锅法，可高产率地制备5-修饰的6-aza-和2-thio-6-aza-2'-脱氧尿苷衍生物的α-和β-端基异构体。2-硫代衍生物对耻垢分枝杆菌（MIC = 0.2-0.8 mM），金黄色葡萄球菌（MIC = 0.03-0.9 mM）和其他一些革兰氏阳性细菌具有中等活性。2'-Deoxy-2-thio-5-phenyl-6-azauridine（2b）有效地抑制了革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌ATCC 27853（MIC = 0.03 mM）的生长，这种细菌由于高致病性而难以治疗对抗生素有抗药性。化合物2a，b和3a的5'-单磷酸盐，将b对接至结核分枝杆菌黄素依赖性胸苷酸合酶（ThyX）酶的结合位点。分子模型证明了5-修饰的2-硫代-6-氮杂-2'-脱氧尿苷5'-单磷酸结合在酶的活性位点内的可能性，从而抑制了细菌的生长。