乙基3-氧代-7-氮杂双环[2.2.2]辛烷-7-羧酸酯 | 37778-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 乙基3-氧代-7-氮杂双环[2.2.2]辛烷-7-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• 英文别名: 5-Oxo-2-aza-bicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 37778-51-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: GCHPMCMRBLSVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基3-氧代-7-氮杂双环[2.2.2]辛烷-7-羧酸酯 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到乙基3-氧代-2,6-二氮杂双环[3.2.2]壬烷-6-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Functionalization. 7.¹ Unexpected Preferences for Bridgehead Migration in Schmidt Rearrangement Syntheses of Novel 2,6-Diazabicyclo[3.2.x]alkan-3-ones (x = 1−3)

  摘要：

  Regioselective syntheses of 2,6-diazabicyclo[3.2.x]alkan-3-ones (x = 1-3) 34 by insertion of nitrogen next to the bridgehead (BH) of 2-azabicyclo[2.2.x]alkanones 32 with hydroxylamine-O-sulfonic acid are described. The ketones 32 under Schmidt reaction conditions (HN3/H2SO4) afford major amounts of BK migrated lactams 34 but also, when x = 2 or 3, the methylene (IM) migrated lactams, 3,6-diazabicycl[3.2.x]alkan-2-ones 37. The present N-insertion reactions favoring BH migration with azabicyclic ketones contrast markedly with reactions of the related carbocycles la,b, which give only methylene migrated lactams 2a,b with HN3/H2SO4. Schmidt reactions of 3-anti/syn-methyl- and 3-anti-phenyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-5-ones 17, 20, and 23 (64:36 +/- 9, BH:M) follow the reaction pattern of the parent ketone 14, but the S-syn-phenyl ketone 26 gives major (65%) methylene migration. The results offer insights into the BH vs M migration dichotomy for the Beckmann and Schmidt reactions of bridged bicyclic ketones.

  DOI：

  10.1021/jo981977d
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 乙基3-氧代-7-氮杂双环[2.2.2]辛烷-7-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC AZA COMPOUNDS AS MUSCARINIC M1 AND/OR M4 RECEPTOR AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS AZA BICYCLIQUES SERVANT D'AGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE M1 ET/OU M4

  摘要：

  这项发明涉及激动毒蕈碱M1和/或M4受体的化合物，这些化合物在治疗由毒蕈碱M1和M4受体介导的疾病方面是有用的。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。提供的化合物符合以下公式：其中X1；X2；R1和R4如本文所定义。

  公开号：

  WO2020115505A1

文献信息

• [EN] MUSCARINIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2015140559A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 receptor and which are useful in the treatment of muscarinic M1 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula where m, p, q, W, Z, Y, X1, X2, R1, R2 R3 and R4 are as defined herein.

  这项发明涉及激动母胞素M1受体的化合物，这些化合物在治疗母胞素M1受体介导的疾病中很有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物的化学式如下，其中m、p、q、W、Z、Y、X1、X2、R1、R2、R3和R4的定义如本文所述。
• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US20180362507A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M 1 and/or M 4 receptor and which are useful in the treatment of diseases mediated by the muscarinic M 1 and M 4 receptors. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula where X 1 ; X 2 ; R 1 and R 4 are as defined herein.

  这项发明涉及激动毒蕈碱M1和/或M4受体的化合物，这些化合物在治疗由毒蕈碱M1和M4受体介导的疾病中有用。还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物的化学式如下： 其中X1；X2；R1和R4如本文所定义。
• ENAMINES AND DIASTEREO-SELECTIVE REDUCTION OF ENAMINES
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20190119304A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Described herein is a compound having a chemical structure of Formula A: wherein m, p, q, W, Z, Y, X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. A diastereo-selective reduction of the compound comprising contacting the compound of Formula A with a reducing agent in an aprotic polar or non-polar solvent is also described.

  本文描述了一种具有化学结构为A的化合物： 其中m、p、q、W、Z、Y、X1、X2、R1、R2、R3和R4如本文所定义。还描述了一种选择性差向异构体还原该化合物的方法，包括将化合物A的化合物与还原剂在无极性或非极性溶剂中接触。
• 2-aza-bicyclo&lsqb;2.2.2&rsqb;octane NMDA/NR2B antigonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06489477B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  Novel 2-aza-bicyclo[2.2.2]octanes substituted in the 2-position are effective as NMDA NR2B antagonists useful for relieving pain.

  新型2-氮杂双环[2.2.2]辛烷在2位取代的化合物作为NMDA NR2B拮抗剂，可有效缓解疼痛。
• Muscarinic receptor agonists
  申请人：Heptares Therapeutics Limited

  公开号：US10030035B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  This invention relates to compounds that are agonists of the muscarinic M1 receptor and which are useful in the treatment of muscarinic M1 receptor mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds and the therapeutic uses of the compounds. Compounds provided are of formula where m, p, q, W, Z, Y, X1, X2, R1, R2 R3 and R4 are as defined herein.

  本发明涉及的化合物是毒蕈碱 M1 受体的激动剂，可用于治疗毒蕈碱 M1 受体介导的疾病。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物的治疗用途。所提供的化合物为式 其中m、p、q、W、Z、Y、X1、X2、R1、R2 R3和R4如本文所定义。

表征谱图