6-aza-2-thiothymidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 6-aza-2-thiothymidine
• 英文别名: 6-aza-2-thio-2′-deoxythymidine；2-thio-6-azathymidine；2-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-3-sulfanylidene-1,2,4-triazin-5-one
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 259.286
• InChiKey: OKOARRLHQZNSDP-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 、 6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶 在 Escherichia coli thymidine phosphorylase 、 Escherichia coli purine nucleoside phosphorylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 72.0h， 以50%的产率得到6-aza-2-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis and phosphorolysis of 4(2)-thioxo- and 6(5)-azapyrimidine nucleosides by E. coli nucleoside phosphorylases

  摘要：

  对4-硫代尿嘧啶（4S-Ura）和2-硫代尿嘧啶（2S-Ura），以及6-氮杂尿嘧啶、6-氮杂胸腺嘧啶和6-氮杂-2-硫代胸腺嘧啶进行了研究，使用dG和E. coli嘌呤核苷酸磷酸化酶（PNP）进行原位生成2-脱氧-α-D-核糖呋喃糖-1-磷酸（dRib-1P），然后通过E. coli胸腺嘧啶（TP）或尿嘧啶（UP）磷酸化酶催化其与碱基的结合。4S-Ura对UP显示了令人满意的底物活性，而对TP意外地完全不活化；在UP和TP存在的类似反应条件下未观察到2'-脱氧-2-硫代尿苷（2S-Ud）的形成。相反，2S-U、2S-Ud、4S-Td和2S-Td对UP和TP都是良好的底物；此外，2S-U、4S-Td和2'-脱氧-5-氮杂胞嘧啶（Decitabine）是PNP的底物，后者的磷酸解反应是可逆的。在Tris∙HCl缓冲液中，由相应的UP和PNP催化的2S-Ura和5-氮杂胞嘧啶与dRib-1P（Ba盐）的缩合反应分别产生了27％和15％的2S-Ud和2'-脱氧-5-氮杂胞嘧啶。6-氮杂尿嘧啶和6-氮杂胸腺嘧啶对TP和UP都表现出良好的底物特性，而只有TP能识别2-硫代-6-氮杂胸腺嘧啶作为底物。对6-氮杂尿嘧啶及其2-硫代衍生物的5-苯基和5-叔丁基衍生物进行了UP和TP底物的测试，只有5-苯基和5-叔丁基-6-氮杂尿嘧啶显示出非常低的底物活性。讨论了结构特异性和电子性质在E. coli核苷酸磷酸化酶底物识别中的作用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.254

文献信息

• Method of nucleic acid analysis by mass spectrometry
  申请人：CANCER RESEARCH TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP1498497A2

  公开（公告）日：2005-01-19

  A method of analysing a nucleic acid by mass spectrometry comprising the steps of: (1) preparing a nucleic acid molecule comprising a negatively charged non-phosphate sugar-sugar linkage; (2) eliminating the charge from all, or up to all but ten, of the sugar-sugar linkages of the said nucleic acid molecule; (3) introducing the said nucleic acid molecule in which the charge has been wholly or partly eliminated as said into a mass spectrometer, and (4) determining the mass of the said nucleic acid molecule. Preferably, the nucleic acid has no or one charge. A method of preparing a nucleic acid molecule containing no or up to ten negative charges and no or up to ten positive charges comprising the steps of (1) synthesising a nucleic acid with a phosphorothioate linkage or a phosphoroselenoate linkage between sugar residues, and (2) reacting the said nucleic acid with an alkylating agent so as to eliminate the charge on the said phosphorothioate linkage or said phosphoroselenoate linkage. The methods are useful for DNA sequencing and mutation analysis, and the nucleic acids are useful to suppress gene expression.

  一种利用质谱分析核酸的方法，包括以下步骤(1) 制备包含带负电荷的非磷酸糖-糖连接的核酸分子；(2) 从所述核酸分子的全部或最多不超过 10 个糖-糖连接中消除电荷；(3) 将已如上所述全部或部分消除电荷的所述核酸分子引入质谱仪，以及 (4) 确定所述核酸分子的质量。核酸最好不带电荷或只带一种电荷。一种制备不含或最多含 10 个负电荷和不含或最多含 10 个正电荷的核酸分子的方法，包括以下步骤：(1) 合成糖残基之间具有硫代磷酸酯连接或亚硒酸磷酸酯连接的核酸；(2) 使所述核酸与烷化剂反应，以消除所述硫代磷酸酯连接或亚硒酸磷酸酯连接上的电荷。这些方法可用于 DNA 测序和突变分析，核酸可用于抑制基因表达。
• Ultraphobic surface having a multitude of reversibly producible hydrophilic and/or oleophilic areas
  申请人：Engelking Joachim

  公开号：US20060013735A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to a planar structure, particularly a plate, having an ultraphobic surface on which the hydrophilic and/or oleophilic areas can be reversibly produced. The invention also relates to a planar structure comprising an ultraphobic surface provided with hydrophilic and/or oleophilic areas that are each completely surrounded by ultraphobic areas. The invention additionally relates to methods for reversibly producing hydrophilic and/or oleophilic areas on ultraphobic surfaces, to the deposition of liquid drops onto the inventive planar structure, and to the use of the inventive planar structure for conducting mass spectroscopic and/or optical analysis of aqueous liquids.

  本发明涉及一种平面结构，特别是一种板材，它具有一个疏水性表面，在该表面上可以可逆地产生亲水和/或亲油区域。本发明还涉及一种平面结构，该结构包括一个具有亲水和/或亲油区域的疏水性表面，每个亲水和/或亲油区域都被疏水性区域完全包围。本发明还涉及在疏水性表面上可逆地产生亲水和/或亲油区域的方法，涉及将液滴沉积到本发明的平面结构上，以及使用本发明的平面结构对水性液体进行质谱和/或光学分析。
• METHOD OF NUCLEIC ACID ANALYSIS
  申请人：IMPERIAL CANCER RESEARCH TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：EP0813609A1

  公开（公告）日：1997-12-29
• METHOD FOR INCREASING LUMINESCENCE ASSAY SENSITIVITY
  申请人：PROMEGA CORPORATION

  公开号：EP1297337A2

  公开（公告）日：2003-04-02
• ULTRAPHOBER PROBENTRÄGER MIT FUNKTIONALEN HYDROPHILEN UND/ODER OLEOPHILEN BEREICHEN
  申请人：Sunyx Surface Nanotechnologies GmbH

  公开号：EP1478456A1

  公开（公告）日：2004-11-24