8-methoxy-3,4-dihydro-2H-[1]-benzothiopyran-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 8-methoxy-3,4-dihydro-2H-[1]-benzothiopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-Methoxythiochromane-3-carboxylic acid；8-methoxy-3,4-dihydro-2H-thiochromene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: UCLKKLUJRBIKDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-3,4-dihydro-2H-[1]-benzothiopyran-3-carboxylic acid 生成 3-Dimethylaminomethyl-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyran hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Antipsychotic benzothiopyranylamines

  摘要：

  本文披露了作为抗精神病药物有用的3,4-二氢-2H-1-苯并硫杂吡喃-3-基甲基和乙基胺，以及用于制备该化合物的方法，含有该化合物的药物组合物，以及通过给予该化合物来治疗精神障碍的方法。

  公开号：

  US05071858A1
• 作为产物：
  描述：

  α-(o-methoxyphenylthiomethyl)acrylic acid 生成 8-methoxy-3,4-dihydro-2H-[1]-benzothiopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HUTCHISON, ALAN J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Certain benzo-(pyrano and thiopyrano)-pyridines, useful as CNS agents
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04604397A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  Disclosed are the compounds of formula I ##STR1## wherein X represents oxygen or sulfur; ring A is unsubstituted or substituted by one to three identical or different substituents selected from hydroxy, hydroxy-lower alkyl, etherified hydroxy, etherified hydroxy-lower alkyl, acyloxy, acyloxy-lower alkyl, halogen, lower alkyl, trifluoromethyl, amino, mono- and di-lower alkylamino and acylamino; or ring A is substituted by one lower alkylenedioxy; R represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkylthio-lower alkyl, amino, acylamino, (amino, mono- or di-lower alkylamino)-lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl or mono- or di-lower alkylcarbamoyl; R.sub.2 to R.sub.5 represent hydrogen or lower alkyl; the dehydro derivatives thereof with a double bond at the 1,2-position, or at the 1,10b-position in which case R.sub.5 is absent; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; methods for their synthesis; pharmaceutical compositions thereof; and use thereof as psychactive agents for the treatment of central nervous system disorders.

  公开了公式I的化合物，其中X代表氧或硫；环A未取代或被一个至三个相同或不同的取代基取代，所述取代基选自羟基、羟基较低烷基、醚化的羟基、醚化的羟基较低烷基、酰氧基、酰氧基较低烷基、卤素、较低烷基、三氟甲基、氨基、单烷基氨基和二烷基氨基以及酰氨基；或环A被一个较低烷基二氧基取代；R代表氢、较低烷基或芳基较低烷基；R.sub.1代表氢、较低烷基、较低烷硫基、氨基、酰氨基、（氨基、单烷基氨基或二烷基氨基）较低烷基、羧基、较低烷氧羰基、氨基甲酰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基；R.sub.2到R.sub.5代表氢或较低烷基；具有1,2-位置处的双键的脱氢衍生物，或者在1,10b-位置处的双键，此时R.sub.5不存在；或其药学上可接受的盐；其合成方法；其药物组成物；以及作为治疗中枢神经系统疾病的精神活性剂的用途。
• 3-amino-dihydro-(1)-benzopyrans
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04992465A1

  公开（公告）日：1991-02-12

  ##STR1## wherein Z represents O or S; R represents hydrogen or lower alkyl; R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; or R.sub.1 and R.sub.2 together represent alkylene of 4 to 6 carbon atoms; R.sub.3 represents hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, aryl-lower alkoxy, acyloxy or aryloxy in compounds wherein Z represents S; or R.sub.3 represents hydroxy, lower alkoxy, aryl-lower alkoxy, acyloxy or aryloxy, and is attached only at the 5- or 8- position in compounds wherein Z represents O; R.sub.4 and R.sub.5 represent independently hydrogen, lower alkyl or halogen; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and mono or di- S-oxides of compounds of formula I wherein Z represents S and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof; and use thereof as central nervous system active agents for the treatment of central nervous system disorders.

  其中Z代表O或S；R代表氢或低碳基；R.sub.1代表氢，低碳基或芳基-低碳基；R.sub.2代表氢，低碳基或芳基-低碳基；或R.sub.1和R.sub.2一起代表4至6个碳原子的烷基；R.sub.3代表氢，羟基，低烷氧基，芳基-低烷氧基，酰氧基或芳氧基，在Z代表S的化合物中；或R.sub.3代表羟基，低烷氧基，芳基-低烷氧基，酰氧基或芳氧基，并且仅在Z代表O的化合物中附着于5-或8-位置；R.sub.4和R.sub.5独立地代表氢，低碳基或卤素；以及其药学上可接受的盐；以及式I化合物的单或双S-氧化物，其中Z代表S及其药学上可接受的盐，其制药组合物；以及作为中枢神经系统活性剂治疗中枢神经系统疾病的用途。
• Process for the preparation of benzo-(pyrano and thiopyrano)-pyridines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04721787A1

  公开（公告）日：1988-01-26

  A process for the preparation of a compound of the formula ##STR1## having a trans 4a,10b-ring junction wherein X represents oxygen or sulfur; ring A is substituted by lower alkoxy; R represents lower alkyl; R.sub.1 -R.sub.5 represent hydrogen; which comprises (a) condensing the corresponding 2H[1]-benzopyran-3-one with the corresponding carboxy protected 3-aminopropanoic acid, (b) reducing and dehydrating the resultant product, and reducing the resulting double bond to a compound of formula I.

  制备公式为##STR1##的化合物的方法，其中X代表氧或硫；环A被低烷氧基取代；R代表低烷基；R.sub.1-R.sub.5代表氢。该方法包括(a)将相应的2H[1]-苯并吡喃-3-酮与相应的羧酸保护的3-氨基丙酸缩合，(b)还原和脱水所得产物，并将所得的双键还原为公式I的化合物。
• 3-amino-dihydro-[1]-benzopyrans and benzothiopyrans
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04801605A1

  公开（公告）日：1989-01-31

  ##STR1## wherein Z represents O or S; R represents hydrogen or lower alkyl; R.sub.1 represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R.sub.2 represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; or R.sub.1 and R.sub.2 together represent alkylene of 4 to 6 carbon atoms; R.sub.3 represents hydrogen, hydroxy, lower alkoxy, aryl-lower alkoxy, acyloxy or aryloxy in compounds wherein Z represents S; or R.sub.3 represents hydroxy, lower alkoxy, aryl-lower alkoxy, acyloxy or aryloxy, and is attached only at the 5- or 8- position in compounds wherein Z represents O; R.sub.4 and R.sub.5 represent independently hydrogen, lower alkyl or halogen; and pharmaceutically acceptable salts thereof; and mono or di- S-oxides of compounds of formula I wherein Z represents S and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof; and use thereof as central nervous system active agents for the treatment of central nervous system disorders.

  其中，Z代表O或S; R代表氢或低碳基; R.sub.1代表氢，低碳基或芳基-低碳基; R.sub.2代表氢，低碳基或芳基-低碳基; 或R.sub.1和R.sub.2一起代表4至6个碳原子的烷基; R.sub.3在Z代表S的化合物中代表氢，羟基，低烷氧基，芳基-低烷氧基，酰氧基或芳氧基; 或在Z代表O的化合物中仅在5-或8-位置连接，R.sub.3代表羟基，低烷氧基，芳基-低烷氧基，酰氧基或芳氧基; R.sub.4和R.sub.5分别代表氢，低碳基或卤素;以及其药学上可接受的盐;公式I中Z代表S的化合物的单一或双- S-氧化物及其药学上可接受的盐，其制药组合物;以及作为中枢神经系统活性剂治疗中枢神经系统疾病的用途。
• Neue Benzothiopyranylamine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0389425A1

  公开（公告）日：1990-09-26

  Es werden 3,4-Dihydro-2H-1-benzothiopyran-3-yl-methyl- und -ethylamine beschrieben, die als Antipsychotika verwendet werden können, ferner Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, pharmazeutische Zusammensetzungen, die diese enthalten, und eine Methode zur Behandlung von psychotischen Störungen durch Verwendung dieser Verbin­dungen.

  本文介绍了可用作抗精神病药物的 3,4-二氢-2H-1-苯并噻喃-3-基-甲基和-乙基胺、制备这些化合物的工艺、含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗精神病的方法。