2-(6-(piperazin-1-yl)-9H-purin-9-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(6-(piperazin-1-yl)-9H-purin-9-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(6-Piperazin-1-ylpurin-9-yl)-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanone；2-(6-piperazin-1-ylpurin-9-yl)-1-(1,3-thiazol-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₅N₇OS
• 分子量: 329.385
• InChiKey: FQPLPSRGVWYZHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-(piperazin-1-yl)-9H-purin-9-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethan-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl (Z)-2-(4-(9-(2-(ethoxyimino)-2-(thiazol-2-yl)ethyl)-9H-purin-6-yl)piperazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过可能的多方面机制发现新型嘌呤基噻唑基乙酮衍生物作为抗白色念珠菌剂

  摘要：

  由于真菌耐药性，最近出现了前所未有的真菌和真菌样感染，导致了一些最严重的死亡和灭绝。为了缓解这种情况，人们做出了新的努力来开发新型嘌呤基噻唑基乙酮衍生物，有望对抗真菌耐药性。一些制备的嘌呤基噻唑基乙酮衍生物对受试真菌具有令人满意的抑制作用，其中化合物8c对白色念珠菌的MIC值为1 μg/mL 。活性分子8c能够以不可检测的抗性以及低血液毒性和细胞毒性杀死白色念珠菌。此外，它可能会阻碍白色念珠菌的生长生物膜，从而避免耐药性的发生。机制研究表明，嘌呤基噻唑基乙酮衍生物8c导致细胞壁损伤和细胞膜破裂，观察到蛋白质渗漏和细胞质膜去极化。因此，真菌乳酸脱氢酶活性降低，代谢受阻。同时，活性氧（ROS）和活性氮（RNS）水平的增加扰乱了氧化还原平衡，导致对真菌细胞的氧化损伤和杀菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113557
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻唑 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(6-(piperazin-1-yl)-9H-purin-9-yl)-1-(thiazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过可能的多方面机制发现新型嘌呤基噻唑基乙酮衍生物作为抗白色念珠菌剂

  摘要：

  由于真菌耐药性，最近出现了前所未有的真菌和真菌样感染，导致了一些最严重的死亡和灭绝。为了缓解这种情况，人们做出了新的努力来开发新型嘌呤基噻唑基乙酮衍生物，有望对抗真菌耐药性。一些制备的嘌呤基噻唑基乙酮衍生物对受试真菌具有令人满意的抑制作用，其中化合物8c对白色念珠菌的MIC值为1 μg/mL 。活性分子8c能够以不可检测的抗性以及低血液毒性和细胞毒性杀死白色念珠菌。此外，它可能会阻碍白色念珠菌的生长生物膜，从而避免耐药性的发生。机制研究表明，嘌呤基噻唑基乙酮衍生物8c导致细胞壁损伤和细胞膜破裂，观察到蛋白质渗漏和细胞质膜去极化。因此，真菌乳酸脱氢酶活性降低，代谢受阻。同时，活性氧（ROS）和活性氮（RNS）水平的增加扰乱了氧化还原平衡，导致对真菌细胞的氧化损伤和杀菌作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113557

文献信息

• 嘌呤噻唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：西南大学

  公开号：CN112745317A

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明涉及嘌呤噻唑类化合物及其制备方法和应用，属于化学合成技术领域。嘌呤噻唑类化合物如通式I所示，该类化合物对革兰阳性菌、革兰阴性菌和真菌都有一定抑制活性，可以用于制备抗细菌和/或抗真菌药物，从而为临床抗微生物治疗提供更多高效、安全的候选药物，有助于解决日趋严重的耐药性、顽固的致病性微生物以及新出现的有害微生物等临床治疗问题。其制备原料简单，廉价易得，合成路线短，对抗感染方面的应用具有重要意义
• Discovery of novel purinylthiazolylethanone derivatives as anti-Candida albicans agents through possible multifaceted mechanisms
  作者：Yan-Fei Sui、Mohammad Fawad Ansari、Bo Fang、Shao-Lin Zhang、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113557

  日期：2021.10

  extinctions due to fungal drug resistance. Aimed to alleviate the situation, new effort was made to develop novel purinylthiazolylethanone derivatives, which were expected to combat the fungal drug resistance. Some prepared purinylthiazolylethanone derivatives possessed satisfactory inhibitory action towards the tested fungi, among which compound 8c gave a MIC value of 1 μg/mL against C. albicans.

  由于真菌耐药性，最近出现了前所未有的真菌和真菌样感染，导致了一些最严重的死亡和灭绝。为了缓解这种情况，人们做出了新的努力来开发新型嘌呤基噻唑基乙酮衍生物，有望对抗真菌耐药性。一些制备的嘌呤基噻唑基乙酮衍生物对受试真菌具有令人满意的抑制作用，其中化合物8c对白色念珠菌的MIC值为1 μg/mL 。活性分子8c能够以不可检测的抗性以及低血液毒性和细胞毒性杀死白色念珠菌。此外，它可能会阻碍白色念珠菌的生长生物膜，从而避免耐药性的发生。机制研究表明，嘌呤基噻唑基乙酮衍生物8c导致细胞壁损伤和细胞膜破裂，观察到蛋白质渗漏和细胞质膜去极化。因此，真菌乳酸脱氢酶活性降低，代谢受阻。同时，活性氧（ROS）和活性氮（RNS）水平的增加扰乱了氧化还原平衡，导致对真菌细胞的氧化损伤和杀菌作用。