3-methyl-6-nitro-1,2-benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-methyl-6-nitro-1,2-benzoxazole
• 英文别名: 3-methyl-6-nitro-benz[d]isoxazole；3-Methyl-6-nitro-benz[d]isoxazol；3-Methyl-6-nitrobenzo[d]isoxazole
• 化学式: C₈H₆N₂O₃
• 分子量: 178.147
• InChiKey: LJSBNKAGIBQJBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-nitro-1,2-benzoxazole 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到3-甲基苯并[d]异噁唑-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heterocyclic anthranilic diamides as ryanodine receptor modulators with insecticidal activity

  摘要：

  The diamide insecticides act on the ryanodine receptor (RyR). The synthesis of various bicyclic anthranilic derivatives is reported. Their activity against the insect ryanodine receptor (RyR) and their insecticidal activity in the greenhouse is presented, as well as structure activity relationship considerations. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.11.035
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二硝基苯基)乙酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-methyl-6-nitro-1,2-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic heterocyclic anthranilic diamides as ryanodine receptor modulators with insecticidal activity

  摘要：

  The diamide insecticides act on the ryanodine receptor (RyR). The synthesis of various bicyclic anthranilic derivatives is reported. Their activity against the insect ryanodine receptor (RyR) and their insecticidal activity in the greenhouse is presented, as well as structure activity relationship considerations. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.11.035

文献信息

• Heterocyclisch substituierte 5,7-Dihydro-pyrrolo[3,2-f]benzoxazol-6-one, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0334289A1

  公开（公告）日：1989-09-27

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe bedeutet, R₁ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl- oder eine Cycloalkylgruppe bedeutet, R₂ ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkyl­carbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Hydrazinocarbonylgruppe bedeutet, oder R₁ und R₂ zusammen mit dem C-Atom, an das sie gebunden sind, einen Cycloalkylring bilden, X eine Bindung, eine Alkylen- oder die Vinylengruppe bedeutet, R₃ einen aromatischen heterocyclischen Fünfring mit 1-4 Heteroatomen oder einen aromatischen heterocyclischen Sechsring mit 1-5 Heteroatomen darstellt, wobei die Heteroatome gleich oder verschieden sein können und Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff bedeuten und gewünschtenfalls an einem oder mehreren Stickstoff­atomen ein Sauerstoffatom tragen können, und die Fünf­ oder Sechringe gegebenenfalls durch eine oder mehrere Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxycarbonyl-, Carboxyl-, Alkylmercapto-, Hydroxy-, Nitro-, Amino-, Halogen- oder Cyangruppen substituiert und gewünschtenfalls mit einem Phenylring oder einem aromatiscchen Fünf- oder Sechsring mit 1-4 Heteroatomen zu einem Bicyclus kondensiert sein können, deren Tautomere und deren physiologisch verträgliche Salze anorganischer oder organischer Säuren und Ver­fahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel.

  本发明涉及通式 I 的新型化合物、 其中 R 代表氢原子或烷基、 R₁ 表示氢原子、烷基、烯基或环烷基、 R₂ 表示氢原子、烷基、烯基、烷基羰基、烷氧基羰基、氨基羰基或肼基羰基，或 R₁ 和 R₂ 与它们所键合的碳原子一起形成环烷基环、 X 表示键、亚烷基或亚乙烯基、 R₃ 代表具有 1-4 个杂原子的芳香杂环五元环或具有 1-5 个杂原子的芳香杂环六元环，其中杂原子可以相同或不同，代表氧、硫或氮，如果需要，可以在一个或多个氮原子上带一个氧原子、五环或六环可选择性地被一个或多个烷基、烷氧基、烷氧羰基、羧基、烷基巯基、羟基、硝基、氨基、卤素或氰基取代，并可选择性地与苯基环或带有 1-4 个杂原子的芳香族五环或六环融合形成单车、 它们的同素异形体和无机酸或有机酸的生理相容盐及其制备工艺，以及含有这些化合物的药物。
• Reich; Nicolaeva, Helvetica Chimica Acta, 1919, vol. 2, p. 87
  作者：Reich、Nicolaeva

  DOI：——

  日期：——
• Bicyclic heterocyclic anthranilic diamides as ryanodine receptor modulators with insecticidal activity
  作者：André Jeanguenat、Patricia Durieux、Andrew J.F. Edmunds、Roger G. Hall、Dave Hughes、Olivier Loiseleur、Jagadish Pabba、André Stoller、Stephan Trah、Jean Wenger、Anna Dutton、Andrew Crossthwaite

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.11.035

  日期：2016.2

  The diamide insecticides act on the ryanodine receptor (RyR). The synthesis of various bicyclic anthranilic derivatives is reported. Their activity against the insect ryanodine receptor (RyR) and their insecticidal activity in the greenhouse is presented, as well as structure activity relationship considerations. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.