5-methyl-4-(2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-methyl-4-(2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Methyl-4-[2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]thiophene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S₂
• 分子量: 380.532
• InChiKey: OXARPUAXKVRNQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-(2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxylic acid 生成 C₂₂H₂₀O₂S₂
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基乙烯光开关的 PbS 半导体纳米晶体的光可切换 NIR 光致发光

  摘要：

  在材料和生物科学中，非常需要具有外部控制的精确调制光致发光 (PL)。然而，在具有高调制对比度的 NIR 区域中打开和关闭PL 具有挑战性。在这里，我们证明了可以在由 PbS 半导体纳米晶体 (NC) 和二芳基乙烯 (DAE) 光开关组成的双组分系统中实现近红外区域中 PL 的可逆开关。由于有效的三重态能量转移，DAE 在紫外光照射下光致异构化为闭环形式导致 PbS NCs 的 NIR PL 显着猝灭。NIR PL 完全恢复到开启在用绿光照射将 DAE 的光异构化反转为开环形式时的状态。重要的是，完全可逆的切换不会出现明显的疲劳，并且高 PL开/关比 (>100) 优于所有先前报道的 NC 和光电开关组件。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07102
• 作为产物：
  描述：

  C₂₂H₂₀O₂S₂ 生成 5-methyl-4-(2-(2-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopent-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基乙烯光开关的 PbS 半导体纳米晶体的光可切换 NIR 光致发光

  摘要：

  在材料和生物科学中，非常需要具有外部控制的精确调制光致发光 (PL)。然而，在具有高调制对比度的 NIR 区域中打开和关闭PL 具有挑战性。在这里，我们证明了可以在由 PbS 半导体纳米晶体 (NC) 和二芳基乙烯 (DAE) 光开关组成的双组分系统中实现近红外区域中 PL 的可逆开关。由于有效的三重态能量转移，DAE 在紫外光照射下光致异构化为闭环形式导致 PbS NCs 的 NIR PL 显着猝灭。NIR PL 完全恢复到开启在用绿光照射将 DAE 的光异构化反转为开环形式时的状态。重要的是，完全可逆的切换不会出现明显的疲劳，并且高 PL开/关比 (>100) 优于所有先前报道的 NC 和光电开关组件。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c07102

文献信息

• Synthesis and properties of dithienylethene-functionalized switchable antibacterial agents
  作者：Ziyong Li、Yangyang Wang、Mengna Li、Haining Zhang、Hui Guo、Huiyuan Ya、Jun Yin

  DOI：10.1039/c8ob01824c

  日期：——

  The ring-closed isomers showed stronger antibacterial activity than the corresponding ring-open isomers (E. coli up to 16 times).

  与相应的开环异构体相比，闭环异构体具有更强的抗菌活性（对大肠杆菌的抗菌活性高达 16 倍）。
• Dithienylethenes containing aromatic carbons: Synthesis, photochromism and anion recognition
  作者：Wenju Liu、Fang Hu、Zhiming Chen、Ziyong Li、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.01.004

  日期：2015.4

  A series of novel dithienylethenes with different aromatic carbons were efficiently synthesized using a four-component Ugi reaction and their structures confirmed by NMR spectroscopy, mass spectroscopy (MS) and elemental analysis. Their photochromic properties and fluorescence behaviors have been measured upon irradiation with UV light in solution. Investigations on their photochromic properties indicated that the dithienylethene derivatives had good reversibility upon irradiation with UV or visible light. In addition, they displayed excellent fluorescence switchable behavior. It was found that the degree of conjugation in the aromatic ring had a great effect on their photochromism and fluorescence properties. Moreover, the anthracene-based dithienylethene derivatives displayed high selectivity towards iodide and the pyrene-based dithienylethenes derivatives could act as a colorimetric fluonde sensor. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.