1-[1-(2-phenylethynyl)octyl]piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[1-(2-phenylethynyl)octyl]piperidine
• 英文别名: 1-(1-phenyldec-1-yn-3-yl)piperidine；N-(1-phenylethynyl-octyl)piperidine
• 化学式: C₂₁H₃₁N
• 分子量: 297.484
• InChiKey: XGOUOVSEWFSQHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 正辛醛 、 苯乙炔 在 copper dichloride 作用下， 80.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以75%的产率得到1-[1-(2-phenylethynyl)octyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  CuCl2催化醛、胺和末端炔烃的一种简便的无溶剂一锅三组分曼尼希反应

  摘要：

  研究了醛、胺和末端炔烃在 10 mol% CuCl2 催化下的无溶剂曼尼希缩合反应。这些组分在真空下简单地混合和加热在一起，不需要任何固体载体或溶剂。这导致以高产率形成曼尼希产物。

  DOI：

  10.3184/030823407x191994

文献信息

• Manganese(<scp>ii</scp>) chloride catalyzed highly efficient one-pot synthesis of propargylamines and fused triazoles via three-component coupling reaction under solvent-free condition
  作者：Shakil N. Afraj、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/c4ra03232b

  日期：——

  A one-pot green and highly efficient method for the synthesis of propargylamines and diastereoselective synthesis of fused triazoles via three-component coupling in the presence of manganese(II) chloride as a catalyst and a catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition reaction, respectively, without using a co-catalyst or activator is reported. This methodology is efficient, eco-friendly, operationally

  一锅绿色高效的炔丙胺合成和稠合三唑的非对映选择性合成方法，该方法在氯化锰（II）作为催化剂和无催化剂的1,3-偶极环加成反应下，通过三组分偶联进行，分别报道了不使用助催化剂或活化剂的情况。这种方法对于涉及芳族，脂族和杂环醛的反应而言是高效，环保的，操作简单且有效的，并且可以轻松获得高产率的炔丙基胺，高产率的熔融三唑和非对映选择性。
• Three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine catalyzed by silver in ionic liquid
  作者：Zigang Li、Chunmei Wei、Liang Chen、Rajender S. Varma、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.044

  日期：2004.3

  A three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine was developed by using gold, copper, or silver as catalysts in ionic liquid.

  通过在离子液体中使用金，铜或银作为催化剂，开发了醛，炔烃和胺的三组分偶联剂。
• An efficient synthesis of propargylamines via C–H activation catalyzed by copper(<scp>i</scp>) in ionic liquids
  作者：Soon Bong Park、Howard Alper

  DOI：10.1039/b416268d

  日期：——

  A readily available copper(I) catalyst, in an ionic liquid, can effect three-component coupling of aldehydes, amines and alkynes to generate propargylamines in high yields.

  一种 readily available （易得的）铜(I) 催化剂，使用离子液体，可以实现醛、胺和炔烃的三组分耦合，生成高产率的丙炔胺。
• Semiconductor-Gold Nanocomposite Catalysts for the Efficient Three-Component Coupling of Aldehyde, Amine and Alkyne in Water
  作者：Leng Leng Chng、Jun Yang、Yifeng Wei、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1002/adsc.200900518

  日期：2009.11

  An efficient heterogeneous lead sulfide-gold catalyst has been successfully developed for the synthesis of propargylic amines via a three-component coupling reaction of aldehyde, amine and alkyne in water. The process is simple and applicable to a diverse range of aromatic and aliphatic aldehydes, amines and alkynes. Furthermore, the catalyst is stable to air and water, and can be easily recovered

  通过醛，胺和炔在水中的三组分偶联反应，已成功开发了一种高效的多相硫化铅金催化剂，用于合成炔丙基胺。该方法很简单，适用于各种芳香族和脂肪族醛，胺和炔烃。此外，该催化剂对空气和水是稳定的，并且可以容易地回收和再利用。
• Well-defined (N-heterocyclic carbene)–Ag(i) complexes as catalysts for A3 reactions
  作者：Ming-Tsz Chen、Brant Landers、Oscar Navarro

  DOI：10.1039/c2ob06900h

  日期：——

  The use of well-defined (N-heterocyclic carbene)–Ag(I) complexes for the A3 reaction allows for the coupling of unactivated aldehydes at room temperature and very short reaction times.

  使用明确定义的（N-杂环卡宾）-Ag(I)配合物进行A3反应，可以在室温下以极短的反应时间实现非活化醛的偶联。