(2Z,4E)-3-methyl-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: (2Z,4E)-3-methyl-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dien-1-ol
• 英文别名: (2Z,4E)-3-methyl-5-tributylstannylpenta-2,4-dien-1-ol
• 化学式: C₁₈H₃₆OSn
• 分子量: 387.193
• InChiKey: WWBVYDBZFCNRNB-HMSSZYPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-3-methyl-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (3S,4Z,6Z,8E)-ethyl 3,7-dimethyl-9-(tri-n-butylstannyl)nona-4,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（S）-9-顺式和（S）-11-顺式-13,14-二氢视黄酸

  摘要：

  已经立体选择性地合成了具有S构型的13,14-二氢视黄酸的9-顺式和11-顺式立体异构体，分别是（S）-7和（S）-9。前者最近被表征为类视黄醇X受体（RXR）的第一个内源性天然配体。烯丙基砜和醛的Julia-Kocienski反应用作连接步骤，可提供占目标分子整个侧链的三烯基酯的Z异构体。Z，Z，E三烯高度选择性和单向碘诱导的异构化为所需的E，ž，ê异构体之前（在合成时需要小号） - 7经由铃木交叉偶联。当将Suzuki交叉偶联用作最后一个形成键的反应时，用于（S）-9的相同方法导致大量的异构化。作为替代，交换两个键形成步骤并且使用Z-选择性的Julia-Kocienski反应完成（S）-9的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.006

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF 9-CIS.13,14-DIHYDRORETINOIC ACID AND ITS ETHYL ESTERS<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'ACIDE 9-CIS.13,14-DIHYDRORÉTINOÏQUE ET DE SES ESTERS D'ÉTHYLE
  申请人：UNIV OF DEBRECEN

  公开号：WO2016181288A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The retinoid X receptors (RXRs) are ligand-activated transcription factors heterodimerize with a number of nuclear hormone receptors, thereby controlling a variety of physiological processes. The invention relates to novel enantiomer compounds which are derivatives of dihydroretinoic acid, their stereoselective synthesis, to pharmaceutical compositions containing the same and to the use of same in the treatment of diseases.

  视黄醇X受体（RXRs）是配体激活的转录因子，与许多核激素受体异源二聚体化，从而控制各种生理过程。本发明涉及一种新型对映体化合物，它们是二氢视黄酸的衍生物，它们的立体选择性合成，含有这些化合物的药物组合物以及在治疗疾病中使用这些化合物。
• WO2018091937A5
  申请人：——

  公开号：WO2018091937A5

  公开（公告）日：2022-12-27
• Natural ligands of RXR receptors
  作者：Patricia García、Paula Lorenzo、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/bs.mie.2020.02.006

  日期：——
• 9-cis-Retinoic acid analogues with bulky hydrophobic rings: new RXR-selective agonists
  作者：Rosana Alvarez、M. Jesús Vega、Sabrina Kammerer、Aurélie Rossin、Pierre Germain、Hinrich Gronemeyer、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.08.072

  日期：2004.12

  Stille cross-coupling of aryltriflates 10 and dienylstannane 11, oxidation and Horner-Wadsworth-Emmons reaction afforded stereoselectively retinoates 15. Saponification provided the carboxylic acids 8a and 86, retinoids that incorporate a bulky hydrophobic ring while preserving the 9-cis-geometry of the parent system. In contrast to the pan-RAR/RXR agonistic profile of the lower homologue of 8a, compound 7 (LG100567), retinoids 8 showed selective binding and transactivation of RXR, devoid of significant RAR activation. In PLB985 leukemia cells that require RXR agonists for differentiation compounds 8 induced maturation in the presence of the RAR-selective pan-agonist TTNPB; this effect was blocked by an RXR-selective antagonist. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled synthesis of ( S )-9- cis - and ( S )-11- cis -13,14-dihydroretinoic acid
  作者：Belén Vaz、Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.006

  日期：2016.7

  Z,Z,E triene to the desired E,Z,E isomer was required prior to the synthesis of (S)-7 via a Suzuki cross-coupling. The same approach to (S)-9 led to substantial isomerization when the Suzuki cross-coupling was used as the last bond-forming reaction. As alternative, the two bond-forming steps were exchanged and the synthesis of (S)-9 was completed using the Z-selective Julia-Kocienski reaction.

  已经立体选择性地合成了具有S构型的13,14-二氢视黄酸的9-顺式和11-顺式立体异构体，分别是（S）-7和（S）-9。前者最近被表征为类视黄醇X受体（RXR）的第一个内源性天然配体。烯丙基砜和醛的Julia-Kocienski反应用作连接步骤，可提供占目标分子整个侧链的三烯基酯的Z异构体。Z，Z，E三烯高度选择性和单向碘诱导的异构化为所需的E，ž，ê异构体之前（在合成时需要小号） - 7经由铃木交叉偶联。当将Suzuki交叉偶联用作最后一个形成键的反应时，用于（S）-9的相同方法导致大量的异构化。作为替代，交换两个键形成步骤并且使用Z-选择性的Julia-Kocienski反应完成（S）-9的合成。