(+/-)-aiphanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 茋木脂体
• 英文名称: (+/-)-aiphanol
• 英文别名: (±)-aiphanol；5-[(E)-2-[(2S,3S)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₅H₂₄O₈
• 分子量: 452.461
• InChiKey: KDMFHGGHQLUIRH-BGQDKLJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-aiphanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  天然产物aiphanol衍生物和类似物的设计、合成和生物学评价：有效抗癌剂的发现

  摘要：

  天然产物aiphanol( 1 )是从中药土茯苓中分离得到的具有抗癌生物活性的物质之一。 （土茯岭）。我们最近的研究发现，aiphanol可以通过双重阻断VEGF/VEGFRs和COX2信号通路来抑制血管生成和肿瘤生长。在这项研究中，设计、合成了四个系列的 40 种 aiphanol 衍生物和类似物，并评估了它们的抗癌活性。其中，类似物10j和14c对9种肿瘤细胞系表现出最有效的抑制和广谱抗增殖活性。类似物10j和14c的IC 50值范围为0.81至10 μmol/L，与母体化合物aiphanol相比高达80倍。构效关系（SAR）研究表明，苯并1,4-二恶烷7位底物对于抗癌活性至关重要。分子对接表明化合物14c ( ent - 14c)分别与VEGFR2和COX2紧密结合。因此，化合物10j和14c可能成为未来开发抗癌药物的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129326
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (+/-)-aiphanol
  参考文献：
  名称：

  芪木脂素 Aiphanol 和三种同系物的外消旋修饰的仿生制备

  摘要：

  通过银 (I) 介导和潜在的仿生氧化偶联生成二苯乙烯木脂素 (–)-aiphanol 的外消旋修饰体 (±)-1 和同系物 (±)-2–4 的色谱分离混合物(5) 与芥子醇 (6)。

  DOI：

  10.1071/ch07044

文献信息

• Convergent synthesis and preliminary biological evaluations of the stilbenolignan (±)-aiphanol and various congeners
  作者：Martin G. Banwell、Anna Bezos、Satish Chand、Gerd Dannhardt、Werner Kiefer、Ulrike Nowe、Christopher R. Parish、G. Paul Savage、Holger Ulbrich

  DOI：10.1039/b305106d

  日期：——

  Treatment of an equimolar mixture of stilbene 7 and cinnamyl alcohol 8 with silver carbonate in acetone-benzene afforded a ca. 2:1:2:1 mixture of the stilbenolignan (+/-)-aiphanol (1) and congeners 2-4 each of which show significant anti-angiogenic and COX-2 inhibitory properties.

  用碳酸银在丙酮-苯中处理二苯乙烯7和肉桂醇8的等摩尔混合物，得到ca。二苯乙烯-苯丙氨酸（+/-）-阿菲诺尔（1）和同类物2-4的2：1：2：1混合物均显示出显着的抗血管生成和COX-2抑制特性。
• Total Synthesis of (±)-Aiphanol, a Novel Cyclooxygenase-inhibitory Stilbenolignan
  作者：Atsuhito Kuboki、Toru Yamamoto、Susumu Ohira

  DOI：10.1246/cl.2003.420

  日期：2003.5

  (±)-Aiphanol has been stereoselectively synthesized through IBX-mediated o-quinone formation, and through [4+2] cycloaddition of the o-quinone and cinnamyl alcohol unit.

  通过 IBX 介导的邻醌形成和邻醌与肉桂醇单元的 [4+2] 环加成，立体选择性地合成了 (±)-Aiphanol 。
• An enantioselective total synthesis of the stilbenolignan (−)-aiphanol and the determination of its absolute stereochemistry
  作者：Martin G. Banwell、Satish Chand、G. Paul Savage

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.02.035

  日期：2005.5

  The title natural product (-)-aiphanol has been prepared by total synthesis. A key step involved the asymmetric dihydroxylation of (E)-3,5-dimethoxy-4-(methoxymethoxy)cinnamyl alcohol with the AD-mix-beta to give triol (1R,2R)-1-(3',5'-dimethoxy-4'-methoxymethoxyphenyl)-2,3-dihydroxypropanol, the absolute stereochemistry of which was confirmed by single-crystal X-ray analysis of a readily available bromo-derivative. These Studies have established that the naturally occurring enantiomer of aiphanol possesses the (S)-configuration at each of C-2' and C-3'. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN116925032
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Biomimetic Preparation of the Racemic Modifications of the Stilbenolignan Aiphanol and Three Congeners
  作者：Satish Chand、Martin G. Banwell

  DOI：10.1071/ch07044

  日期：——

  chromatographically separable mixture of the racemic modification, (±)-1, of the stilbenolignan (–)-aiphanol and congeners (±)-2–4 has been generated by a silver(I)-mediated and potentially biomimetic oxidative coupling of piceatannol (5) with sinapic alcohol (6).

  通过银 (I) 介导和潜在的仿生氧化偶联生成二苯乙烯木脂素 (–)-aiphanol 的外消旋修饰体 (±)-1 和同系物 (±)-2–4 的色谱分离混合物(5) 与芥子醇 (6)。