(±)-aiphanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 茋木脂体
• 英文名称: (±)-aiphanol
• 英文别名: 5-[(E)-2-[(2R,3S)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-(hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• 化学式: C₂₅H₂₄O₈
• 分子量: 452.461
• InChiKey: KDMFHGGHQLUIRH-GDMKYMSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 silver carbonate 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (±)-aiphanol
  参考文献：
  名称：

  芪木脂素 Aiphanol 和三种同系物的外消旋修饰的仿生制备

  摘要：

  通过银 (I) 介导和潜在的仿生氧化偶联生成二苯乙烯木脂素 (–)-aiphanol 的外消旋修饰体 (±)-1 和同系物 (±)-2–4 的色谱分离混合物(5) 与芥子醇 (6)。

  DOI：

  10.1071/ch07044

文献信息

• Convergent synthesis and preliminary biological evaluations of the stilbenolignan (±)-aiphanol and various congeners
  作者：Martin G. Banwell、Anna Bezos、Satish Chand、Gerd Dannhardt、Werner Kiefer、Ulrike Nowe、Christopher R. Parish、G. Paul Savage、Holger Ulbrich

  DOI：10.1039/b305106d

  日期：——

  Treatment of an equimolar mixture of stilbene 7 and cinnamyl alcohol 8 with silver carbonate in acetone-benzene afforded a ca. 2:1:2:1 mixture of the stilbenolignan (+/-)-aiphanol (1) and congeners 2-4 each of which show significant anti-angiogenic and COX-2 inhibitory properties.

  用碳酸银在丙酮-苯中处理二苯乙烯7和肉桂醇8的等摩尔混合物，得到ca。二苯乙烯-苯丙氨酸（+/-）-阿菲诺尔（1）和同类物2-4的2：1：2：1混合物均显示出显着的抗血管生成和COX-2抑制特性。
• Design, syntheses and biological evaluation of natural product aiphanol derivatives and analogues: Discovery of potent anticancer agents
  作者：Licheng Yao、Wenqing Cai、Shanmei Chen、Aidan Wang、Xin Wang、Chuanke Zhao、Chengchao Shou、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129326

  日期：2023.6

  substances with anticancer biological activity isolated from traditional Chinese medicines (TCM) Smilax glabra Roxb. (Tufuling). Our recent research found that aiphanol could suppress angiogenesis and tumor growth by dual-blocking VEGF/VEGFRs and COX2 signal pathway. In this study, four series of 40 aiphanol derivatives and analogues were designed, synthesized and evaluated for their anticancer activity.

  天然产物aiphanol( 1 )是从中药土茯苓中分离得到的具有抗癌生物活性的物质之一。 （土茯岭）。我们最近的研究发现，aiphanol可以通过双重阻断VEGF/VEGFRs和COX2信号通路来抑制血管生成和肿瘤生长。在这项研究中，设计、合成了四个系列的 40 种 aiphanol 衍生物和类似物，并评估了它们的抗癌活性。其中，类似物10j和14c对9种肿瘤细胞系表现出最有效的抑制和广谱抗增殖活性。类似物10j和14c的IC 50值范围为0.81至10 μmol/L，与母体化合物aiphanol相比高达80倍。构效关系（SAR）研究表明，苯并1,4-二恶烷7位底物对于抗癌活性至关重要。分子对接表明化合物14c ( ent - 14c)分别与VEGFR2和COX2紧密结合。因此，化合物10j和14c可能成为未来开发抗癌药物的有希望的候选者。