乙酸,[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基酯 | 139888-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 乙酸,[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基酯
• 英文名称: [Tert-butyl(diphenyl)silyl] 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetate
• CAS: 139888-79-2
• 化学式: C₃₄H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 552.861
• InChiKey: JDOMFIPQTVSEGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.2±46.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸,[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  拴系的均三烯和杂三烯的分子内Diels-Alder反应。取代的环己烯和六元杂环的合成

  摘要：

  报道了许多二酯系三烯的分子内Diels-Alder反应。全碳三烯5、7和13对反熔产物的选择性很小或没有。异戊二烯21和25表现出良好至优异的顺式选择性，对两种顺式稠合异构体之一的选择性低至良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01829-2
• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 乙酸,[[(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基]氧代]-,(1,1-二甲基乙基)二苯基甲硅烷基酯
  参考文献：
  名称：

  拴系的均三烯和杂三烯的分子内Diels-Alder反应。取代的环己烯和六元杂环的合成

  摘要：

  报道了许多二酯系三烯的分子内Diels-Alder反应。全碳三烯5、7和13对反熔产物的选择性很小或没有。异戊二烯21和25表现出良好至优异的顺式选择性，对两种顺式稠合异构体之一的选择性低至良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01829-2

文献信息

• Intramolecular diels-alder reactions of diester-tethered trienes. synthesis of medium ring-containing carbocycles and heterocycles
  作者：Donald Craig、Mark J. Ford、Richard S. Gordon、James A. Stones、Andrew J.P. White、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00960-6

  日期：1999.12

  Intramolecular Diels-Alder reactions of cyclohexane-1,2-dicarboxylic anhydride-derived diester-tethered trienes are described. The stereoselectivities of most of the cycloaddition processes studied may be rationalised in terms of an preferred ‘inside’-oriented diene giving rise to an endo-transition state.

  描述了环己烷-1，2-二羧酸酐衍生的二酯系链的三烯的分子内Diels-Alder反应。所研究的大多数环加成过程的立体选择性可以根据优选的“内部”取向的二烯引起内过渡态来合理化。
• <i>Anti</i> and <i>Syn</i> Glycolate Aldol Reactions with a Readily Displaced Thiol Auxiliary
  作者：Sandra Fanjul、Alison N. Hulme

  DOI：10.1021/jo801720v

  日期：2008.12.19

  GraphicsThe TBDPS protected glycolate derivative of thiol auxiliary 1 is readily prepared (3 steps, 80% overall yield) and has been shown to give excellent anti:syn selectivity (>97.3) and high facial selectivity (88:12 to 97:3) in glycolate aldol reactions with a range of aldehydes (75-87% isolated yield major diastereomer). In contrast, its benzyl protected counterpart displays more versatility with respect to the generation of either anti or syn glycolate aldol adducts, but only modest facial selectivity. The thiol auxiliary has been shown to be readily displaced under mild conditions to give alcohol and ester derivatives of the glycolate aldol adducts.
• Intramolecular Diels-Alder reactions of tethered homo- and heterotrienes. Synthesis of substituted cyclohexenes and six-membered heterocycles
  作者：Donald Craig、Richard S. Gordon

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01829-2

  日期：1998.11

  Intramolecular Diels-Alder reactions of a number of diester-tethered trienes are reported. All-carbon trienes 5, 7 and 13 show little or no selectivity for trans-fused products. Heterotrienes 21 and 25 exhibit good to excellent cis-selectivity, with low to good selectivity for one of the two cis-fused isomers.

  报道了许多二酯系三烯的分子内Diels-Alder反应。全碳三烯5、7和13对反熔产物的选择性很小或没有。异戊二烯21和25表现出良好至优异的顺式选择性，对两种顺式稠合异构体之一的选择性低至良好。