N-formyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-aminoethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-formyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-aminoethanol
• 英文别名: N-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]formamide
• 化学式: C₉H₂₁NO₂Si
• 分子量: 203.357
• InChiKey: QNSWCJRAVHSAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-aminoethanol 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以28%的产率得到O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-isocyanoethanol
  参考文献：
  名称：

  一种简单的方法来循环光活化的Tubulysin衍生物。

  摘要：

  含有另外的烯丙基官能团的新的对光不稳定的保护基的开发允许合成可光活化的环状天然产物。通过闭环复分解，保护基中的烯丙基部分与靶分子中的第二个双键之间发生环化。环化应增加对蛋白酶的代谢稳定性。另一方面，构象变化应导致生物活性降低。如针对微管蛋白溶素衍生物所示，从Ugi反应和闭环易位的简单构造单元中，只需两个步骤即可轻松获得环状和可光活化的候选药物。在Ugi反应过程中，通过异氰酸酯组分引入光不稳定的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201405650
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-formyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  一种简单的方法来循环光活化的Tubulysin衍生物。

  摘要：

  含有另外的烯丙基官能团的新的对光不稳定的保护基的开发允许合成可光活化的环状天然产物。通过闭环复分解，保护基中的烯丙基部分与靶分子中的第二个双键之间发生环化。环化应增加对蛋白酶的代谢稳定性。另一方面，构象变化应导致生物活性降低。如针对微管蛋白溶素衍生物所示，从Ugi反应和闭环易位的简单构造单元中，只需两个步骤即可轻松获得环状和可光活化的候选药物。在Ugi反应过程中，通过异氰酸酯组分引入光不稳定的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201405650

文献信息

• Tetraethylorthosilicate as a mild dehydrating reagent for the synthesis of N-formamides with formic acid
  作者：Yasuhiro Nishikawa、Hidetsugu Nakamura、Norimitsu Ukai、Wakana Adachi、Osamu Hara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.056

  日期：2017.3

  environmentally benign reagent. The mild conditions in this system enable the formylation of a variety of amino acid derivatives including stereochemically labile phenylglycine ethyl ester with 96% ee. This new protocol could also be applied to simple amines including weakly basic aniline derivatives, giving various primary and secondary formamides.

  使用原硅酸四乙酯（TEOS），一种低成本且对环境无害的试剂，可在温和条件下以甲酸为甲酰源合成N-甲酰胺。该系统中的温和条件使得能够将多种氨基酸衍生物进行甲酰化，包括立体化学不稳定的苯基甘氨酸乙酯与96％ee。该新方案还可以应用于包括弱碱性苯胺衍生物在内的简单胺，从而生成各种伯甲酰胺和仲甲酰胺。
• A Straightforward Approach towards Cyclic Photoactivatable Tubulysin Derivatives
  作者：Judith Hoffmann、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.201405650

  日期：2014.10.13

  synthesis of cyclic photoactivatable natural products. Cyclization occurs between the allyl moiety in the protecting group and a second double bond in the target molecule by means of ring‐closing metathesis. Cyclization should increase the metabolic stability towards proteases. On the other hand, the conformational change should cause diminished biological activity. As illustrated for tubulysin derivatives

  含有另外的烯丙基官能团的新的对光不稳定的保护基的开发允许合成可光活化的环状天然产物。通过闭环复分解，保护基中的烯丙基部分与靶分子中的第二个双键之间发生环化。环化应增加对蛋白酶的代谢稳定性。另一方面，构象变化应导致生物活性降低。如针对微管蛋白溶素衍生物所示，从Ugi反应和闭环易位的简单构造单元中，只需两个步骤即可轻松获得环状和可光活化的候选药物。在Ugi反应过程中，通过异氰酸酯组分引入光不稳定的保护基。