4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-piperidine
• 英文别名: 4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]piperidine；4-(3-imidazol-1-ylpropyl)piperidine
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃
• mdl: MFCD20683538
• 分子量: 193.292
• InChiKey: YVGKIZVFJBMQCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-piperidine 、 5-Chloracetyl-5,10-dihydro-11H-dibenzo<1,4>diazepin-11-on 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以48%的产率得到2-(4-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)piperidin-1-yl)-1-(11-hydroxy-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Two dibenzodiazepinone molecules with dissimilar dimeric associations and apparent different tautomeric forms

  摘要：

  在两种二苯并二氮杂卓中，即三环核心结构 5H-二苯并[b,e]二氮杂卓-11(10H)-酮（C13H10N2O）和酰化衍生物 1-(11-羟基-5H-二苯并[b,e]二氮杂卓-5-基)-2-{4-[3-(1H-咪唑-1-基)丙基]哌啶-1-基}乙酮乙醇单溶液、C26H29N5O2-C2H5OH，环状酰胺实体之间通过氢键桥接的二聚关联是显而易见的，但母体化合物和酰胺化衍生物之间存在很大差异。与已报道的相关三环内酰胺的结构高度一致，未取代化合物的两个分子通过两个 N-H...O氢键桥接在一个晶体学对称中心上，环酰胺实体的键长与氨基-氧代（内酰胺）同分异构形式一致。相反，该衍生物的结构显示出两个相似但晶体学上独特的分子氢键结合成一个二聚体单元，显示出近似（非晶体学）C2 轴。两种衍生物环状酰胺基团的键长支持它们可能存在于羟基亚胺（内酰亚胺）同分异构体中，从而可能产生分子间同分异构。本文讨论了两种极端构型的可能驱动力。

  DOI：

  10.1107/s0108270112019622
• 作为产物：
  描述：

  4[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-1-piperidinecarboxaldehyde 在 水 、 二氯甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give an oil (1.55 g, 80%)的产率得到4-[3-(1H-imidazol-1-yl)propyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Penicillanic acid derivatives

  摘要：

  6-氨基甲酰青霉酸衍生物，其中氨基基团中的一个氮原子是杂环的一部分，该杂环具有一个未取代的含有2至3个氮原子的杂环侧链，并且可用作抗生素。

  公开号：

  US04431653A1

文献信息

• Penicillanic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04431653A1

  公开（公告）日：1984-02-14

  6-Amidinopenicillanic acid derivatives wherein one of the nitrogen atoms of the amidino group is part of a heterocyclic ring having on a side chain an unsubstituted heterocyclic ring containing 2 to 3 nitrogen atoms, and being useful as an antibiotic.

  其中一个氨基团的氮原子是异环戊二烯环的氨基丙酸衍生物，该异环戊二烯环的侧链含有一个未取代的异环戊二烯环，其中含有2到3个氮原子，可用作抗生素。
• [EN] FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA FARNESYL PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2000037458A1

  公开（公告）日：2000-06-29

  Disclosed are compounds of formula (1.0), wherein R8 represents a cyclic moiety to which is bound an imodazolylalkyl group; R9 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group; and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting farnesyl protein transferase using the disclosed compounds.

  本发明涉及公式（1.0）的化合物，其中R8表示一个环状基团，该环状基团与一个咪唑烷基团相结合；R9表示一个氨基甲酸酯、脲、酰胺或磺酰胺基团；其余取代基的定义如本文所述。本发明还涉及使用上述化合物的治疗癌症的方法和抑制法尼酰基蛋白转移酶的方法。
• Farnesyl protein transferase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030040520A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  Disclosed are compounds of the formula: 1 wherein R 8 represents a cyclic moiety to which is bound an imodazolylalkyl group; R 9 represents a carbamate, urea, amide or sulfonamide group; and the remaining substituents are as defined herein. Also disclosed is a method of treating cancer and a method of inhibiting famesyl protein transferase using the disclosed compounds.

  本发明涉及以下式子的化合物：1其中R8代表结合有一种咪唑基烷基的环状基团；R9代表氨基甲酸酯、尿素、酰胺或磺酰胺基团；其余取代基如本文中所定义。本发明还涉及使用上述化合物治疗癌症和抑制法美酰蛋白转移酶的方法。
• Novel penicillanic acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0148283A1

  公开（公告）日：1985-07-17

  @ 6-Amidinopenicillanic acid derivatives wherein one of the nitrogen atoms of the amidino group is part of a heterocyclic ring having on a side chain an unsubstituted heterocyclic ring containing 2 to 3 nitrogen atoms, with formula: wherein n is 0 or 1; is a saturated 5 to 7 membered heterocyclic ring containing the nitrogen atom as the only heteroatom, said ring being unsubstituted or substituted in one or more positions with lower alkyl; is a 5 to 7 membered heterocyclic ring having at most one additional nitrogen atom, from 0 to 2 additional double bonds, and, aside from R, either being unsubstituted or substituted in one or more positions with lower alkyl; R is lower alkyl, nitro, hydrogen,-COOH,-(CH2)y-NHR4;-(CH2)y-OR3 and R3 is hydrogen or lower alkyl, y is an integer from 0 to 4; R, is hydrogen, lower alkyl or an amino-protecting group, (Continuation next page) R5 and R6 are hydrogen or lower alkyl and R7 is lower alkylene, hydrolyzable esters thereof, salts thereof and hydrates thereof, and with formula: wherein n is an integer from 0 to 1; R, is hydrogen or lower alkyl; is a saturated 5 to 7 membered heterocyclic ring containing the nitrogen atom as the only heteroatom, said ring being unsubstituted or substituted in one or more positions with lower alkyl; is a 5 to 7 membered heterocyclic ring containing no additional double bonds or can be additionally aromatic when it is 5 membered, said ring being either unsubstituted or substituted in one or more positions with lower alkyl; and R7 is lower alkylene, hydrolyzable esters thereof, salts thereof and hydrates thereof. These compounds are useful as antibiotics.

  @ 6-脒基青霉烷酸衍生物，其中脒基的一个氮原子是一个杂环的一部分，该杂环的侧链上有一个包含 2 至 3 个氮原子的未取代杂环，其式为 其中 n 为 0 或 1； 是含有氮原子作为唯一杂原子的 5 至 7 个成员的饱和杂环，所述环未经取代或在一个或多个位置被低级烷基取代； R是低级烷基、硝基、氢、-COOH、-(CH2)y-NHR4;-(CH2)y-OR3 和-(CH2)y-OR4。 R3 是氢或低级烷基，y 是 0 至 4 的整数；R, 是氢、低级烷基或氨基保护基团， （下页接下页） R5 和 R6 是氢或低级烷基，R7 是低级亚烷基，其可水解酯、其盐和其水合物，并具有 式： 其中 n 是 0 至 1 的整数；R, 是氢或低级烷基； 是含有氮原子作为唯一杂原子的 5 至 7 个成员的饱和杂环，所述环未被取代或在一个或多个位置被低级烷基取代； R7 是低级亚烷基、其可水解酯、其盐类和其水合物。 这些化合物可用作抗生素。
• FARNESYL PROTEIN TRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP1140904B1

  公开（公告）日：2005-04-20