8-acetyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-acetyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: 8-Acetyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one；(1S,5R)-8-acetyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: RKTPOXAAOHCGDQ-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tropinone 、 溶剂黄146 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 pivalic anhydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到8-acetyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  叔胺与羧酸的铁催化好氧氧化酰胺化

  摘要：

  在FeCl 3 ·6H 2 O作为催化剂和氧作为氧化剂的存在下，已经开发出叔胺与羧酸的氧化酰胺化反应。从便宜且容易获得的试剂以良好或优异的产率获得了各种叔酰胺。研究了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1007/s11426-015-5368-z

文献信息

• Amide Bond Formation through Iron-Catalyzed Oxidative Amidation of Tertiary Amines with Anhydrides
  作者：Yuanming Li、Lina Ma、Fan Jia、Zhiping Li

  DOI：10.1021/jo400804p

  日期：2013.6.7

  for synthesis of tertiary amides from readily available tertiary amines and anhydrides in the presence of FeCl2 as catalyst and tert-butyl hydroperoxide in water (T-Hydro) as oxidant. Mechanistic studies indicated that the in situ-generated α-amino peroxide of tertiary amine and iminium ion act as key intermediates in this oxidative transformation.

  已经开发了用于酰胺键合成的通用且有效的方法。该方法允许在FeCl 2作为催化剂和叔丁基过氧化氢水溶液（T-Hydro）存在下由易得的叔胺和酸酐合成叔酰胺。机理研究表明，原位生成的叔胺和亚胺离子的α-氨基过氧化物是该氧化转化过程中的关键中间体。