N-trityl-L-aspartic acid β-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-trityl-L-aspartic acid β-methyl ester
• 英文别名: 4-methoxy-4-oxo-2-(tritylamino)butanoic acid；Tr-(L)Asp(OMe)-OH；Trt-Asp(Me)-OH；(2S)-4-methoxy-4-oxo-2-(tritylamino)butanoic acid
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₄
• 分子量: 389.451
• InChiKey: XBVVKLUYECEUQB-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-trityl-L-aspartic acid β-methyl ester 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl (S)-6-(methoxy(methyl)amino)-4,6-dioxo-3-(tritylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR SYNTHESIZING BETA-LACTAM COMPOUNDS BY DECOMPOSITION OF AN ALPHA-DIAZO-BETA-KETOAMIDE USING A FLUORESCENT LIGHT SOURCE
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE COMPOSÉS BÊTA-LACTAME PAR DÉCOMPOSITION D'UN ALPHA-DIAZO-BÊTA-CÉTOAMIDE UTILISANT UNE SOURCE DE LUMIÈRE FLUORESCENTE

  摘要：

  使用荧光光解α-重氮基-β-酮酰胺的新方法，生产对映纯的β-内酰胺。

  公开号：

  WO2011115613A1
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-trityl-L-aspartic acid β-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过紧凑型荧光灯 (CFL) 连续流光解从 α-氨基酸制备对映体纯反式-β-内酰胺

  摘要：

  来自对映体纯 (EP) α-氨基酸的 α-重氮-N-甲氧基-N-甲基 (Weinreb) β-酮酰胺的光解通过分子内 Wolff 重排提供相应的 EP β-内酰胺。通过标准紫外线照射或使用 100 W 紧凑型荧光灯可促进光化学反应；后者为标准光解条件提供了安全且环保的替代方案。由廉价的实验室设备制成的连续流光化学反应器减少了反应时间并且易于扩大规模。β-内酰胺产品的非对映选择性（顺式或反式）已显示出从适度到几乎完全的变化。已经开发出一种极其简便、原子经济的方法，用于将产物混合物差向异构化为反式异构体，该异构体通常是高度结晶的。提供了 Weinreb 酰胺结构通过非碱性纯热途径发生 C3 差向异构化的证据。C3 处的 Weinreb 酰胺（β-内酰胺编号）和 C4 处的氨基酸侧链的后续转化具有良好的耐受性，从而可以采用多种方法来构建不同的 β-内酰胺结构。该技术展示了一种常见中间体的合成，该

  DOI：

  10.1021/ja1050023

文献信息

• Effect of conjugates of all-trans-retinoic acid and shorter polyene chain analogues with amino acids on prostate cancer cell growth
  作者：Eldem Sadikoglou、George Magoulas、Christina Theodoropoulou、Constantinos M. Athanassopoulos、Efstathia Giannopoulou、Olga Theodorakopoulou、Denis Drainas、Dionysios Papaioannou、Evangelia Papadimitriou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.029

  日期：2009.8

  cells. In contrast to ATRA, all conjugates bearing amino acids with polar side chains showed no inhibitory effect on LNCaP cell proliferation, while conjugates with α-amino acids with lipophilic side chain, such as 7, or linear amino acids, such as 9, significantly decreased prostate cancer LNCaP cell number. Interestingly, while the effect of ATRA was RARα-dependent, the effect of its active analogues

  在本工作中，通过将酸性类维生素A的琥珀酰亚胺基活性酯与适当保护的氨基酸或肽偶联，合成了一系列氨基酸与全反式维甲酸（ATRA）和较短的多烯链类似物的共轭物。通过脱保护，并检查其对人前列腺癌LNCaP细胞活力的可能影响。与ATRA相反，所有带有极性侧链氨基酸的结合物对LNCaP细胞的增殖均无抑制作用，而带有亲脂性侧链的α-氨基酸（例如7）或线性氨基酸（例如9）的结合物，显着降低了前列腺癌LNCaP细胞的数量。有趣的是，尽管ATRA的作用是RARα依赖性的，但其活性类似物的作用并未受到选择性RARα拮抗剂的抑制。细胞周期分析显示对细胞周期没有影响，而膜联蛋白V-碘化丙啶染色的定量分析表明，ATRA及其类似物均不影响LNCaP细胞凋亡或坏死。这些结果表明，化合物7和9是潜在有用的试剂，需要进一步的临床前开发以治疗前列腺癌。
• B-LACTAM COMPOUNDS
  申请人：Vaske Yvette S.

  公开号：US20120022248A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Novel methods for the production of enantiomerically pure (EP) β-lactams by decomposition of α-diazo-β-ketoamides.

  通过α-重氮基-β-酮酰胺的分解，生产对映纯的β-内酰胺的新方法。
• <i>N</i>-Trityl- and <i>N</i>-Phenylfluorenyl-<i>N</i>-carboxyanhydrides and Their Use in Dipeptide Synthesis
  作者：Tae Bo Sim、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo981860p

  日期：1999.4.1
• Tumor microenvironment-responsive charge reversal zinc phthalocyanines based on amino acids for photodynamic therapy
  作者：Ao Wang、Li Gui、Shan Lu、Lin Zhou、Jiahong Zhou、Shaohua Wei

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.12.009

  日期：2016.3

  Amino acid substituted zinc phthalocyanines which are capable of reversing their charge from negative to positive in response to tumor microenvironment have been prepared by the isoelectric pHs regulation and charge reversal sensitivity enhancement. The charge reversal abilities of the prepared zinc phthalocyanines were judged by their isoelectric pHs and zeta potential values. The UV-Vis spectra, singlet oxygen generation ability, cellular uptake and in vitro anticancer ability of the prepared zinc phthalocyanines were investigated to study the influences of charge reversal on photodynamic activities. Charge reversible tetra- and octa-substituted glutamic acid ZnPcs showed enhanced singlet oxygen generation ability, cellular uptake and photocytotoxicity towards cancer cells, and were considered as promising photosensitizers for photodynamic therapy. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantiomerically Pure <i>trans</i>-β-Lactams from α-Amino Acids via Compact Fluorescent Light (CFL) Continuous-Flow Photolysis
  作者：Yvette S. Mimieux Vaske、Maximillian E. Mahoney、Joseph P. Konopelski、David L. Rogow、William J. McDonald

  DOI：10.1021/ja1050023

  日期：2010.8.18

  beta-lactams has been shown to vary from modest to nearly complete. An extremely facile, atom-economical method for the epimerization of the product mixture to the trans isomer, which is generally highly crystalline, has been developed. Evidence for C3 epimerization of Weinreb amide structures via a nonbasic, purely thermal route is presented. Subsequent transformations of both the Weinreb amide at C3 (beta-lactam

  来自对映体纯 (EP) α-氨基酸的 α-重氮-N-甲氧基-N-甲基 (Weinreb) β-酮酰胺的光解通过分子内 Wolff 重排提供相应的 EP β-内酰胺。通过标准紫外线照射或使用 100 W 紧凑型荧光灯可促进光化学反应；后者为标准光解条件提供了安全且环保的替代方案。由廉价的实验室设备制成的连续流光化学反应器减少了反应时间并且易于扩大规模。β-内酰胺产品的非对映选择性（顺式或反式）已显示出从适度到几乎完全的变化。已经开发出一种极其简便、原子经济的方法，用于将产物混合物差向异构化为反式异构体，该异构体通常是高度结晶的。提供了 Weinreb 酰胺结构通过非碱性纯热途径发生 C3 差向异构化的证据。C3 处的 Weinreb 酰胺（β-内酰胺编号）和 C4 处的氨基酸侧链的后续转化具有良好的耐受性，从而可以采用多种方法来构建不同的 β-内酰胺结构。该技术展示了一种常见中间体的合成，该