(E)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (E)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: HMOJPBIILUMBQG-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 生成 (E)-N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  TAVARA, TEHTSUDZI;XAKAMADA, ITIRO;YUASA, SYUDZI;TEHRADZAVA, MITIO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and evaluation of donepezil–ferulic acid hybrids as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease
  作者：Wei Xu、Xiao-Bing Wang、Zhi-Min Wang、Jia-Jia Wu、Fan Li、Jin Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1039/c6md00053c

  日期：——

  A novel family of donepezil–ferulic acid hybrids were designed, synthesized and biologically evaluated as multi-target-directed ligands against Alzheimer's disease by fusing a fragment of donepezil and ferulic acid. The in vitro assay indicated that some of these molecules exhibited potent cholinesterase inhibitory activities, outstanding radical scavenging activities and good neuroprotective effects

  通过将多奈哌齐和阿魏酸的片段融合，设计，合成了一个新的多奈哌齐-阿魏酸杂种家族，作为针对阿尔茨海默氏病的多靶标配体进行生物学评估。在体外测定法表明，一些这些分子的有力的显示胆碱酯酶抑制活性，杰出的自由基清除活性和良好的神经保护作用对PC12细胞，并能渗透到中枢神经系统。化合物5c特别显示出中等的乙酰胆碱酯酶抑制活性（电鳗乙酰胆碱酯酶的IC 50值为0.398μM）和丁酰胆碱酯酶的抑制活性（IC 50对于马血清丁酰胆碱酯酶为0.976μM）。它还显示出显着的抗氧化活性（ABTS方法为1.78 trolox当量，DPPH方法为IC 50值为24.9μM）。动力学研究和分子对接表明化合物5c与乙酰胆碱酯酶的外围阴离子位点和催化结合位点都相互作用。总体而言，这些结果表明，化合物5c是具有前景的药物，具有治疗阿尔茨海默氏病的平衡特性。