二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 | 30148-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯
• 英文名称: bis(trimethylsilyl)phosphonite
• 英文别名: bis(trimethylsiloxy)phosphine；bis(trimethylsilyl) hypophosphite；bis(trimethylsilyloxy)phosphine；BTSP；Bis(trimethylsilyl) phosphonite；bis(trimethylsilyloxy)phosphane
• CAS: 30148-50-6
• 化学式: C₆H₁₉O₂PSi₂
• 分子量: 210.36
• InChiKey: YSGHVVHSZCACTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 在 nBuBr 作用下， 生成 双(三甲基硅基)亚磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  Voronkov,M.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2005 - 2008

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅烷基二乙胺 在 亚膦酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯
  参考文献：
  名称：

  Voronkov,M.G. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2005 - 2008

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-N-Boc-aminoethylphosphinic acid triethylammonium
  参考文献：
  名称：

  1,4-氮杂膦核苷的合成及其作为人胞苷脱氨酶和 APOBEC3A 抑制剂的评价

  摘要：

   抽象的 核苷和多核苷酸胞苷脱氨酶 (CDA)，例如 CDA 和 APOBEC3，具有相似的胞嘧啶至尿嘧啶转化机制。 1984 年，磷酸嘧啶核苷被认为是人类 CDA 最有效的抑制剂，但在水中的快速降解限制了其作为潜在治疗剂的适用性。为了提高在水中的稳定性，我们合成了具有CH 2基团而不是核碱基中的N3原子的磷酸嘧啶核苷衍生物。电荷中性的膦酰胺和带负电的次膦酸衍生物在 pH 7.4 的水中具有优异的稳定性，但只有电荷中性的化合物抑制人 CDA，类似于之前描述的 2'-deoxyzebularine（ K i = 8.0 ± 1.9 和 10.7 ±分别为 0.5 µM）。然而，在碱性条件下，电中性的膦酰胺不稳定，这阻碍了使用常规 DNA 化学方法将其掺入 DNA。相比之下，使用自动DNA合成仪将带负电荷的次膦酸衍生物而不是目标2'-脱氧胞苷掺入DNA中，但没有观察到修饰的DNA对APOBEC3A的抑制。尽管这表明负电荷在

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.96

文献信息

• Formation of 1-Hydroxymethylene-1,1-bisphosphinates through the Addition of a Silylated Phosphonite on Various Trivalent Derivatives
  作者：Jade Dussart-Gautheret、Julia Deschamp、Maelle Monteil、Olivier Gager、Thibaut Legigan、Evelyne Migianu-Griffoni、Marc Lecouvey

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01182

  日期：2020.11.20

  handled one-pot synthetic procedure was previously developed for the synthesis of bisphosphinates starting from acyl chlorides. Herein, other trivalent derivatives as acid anhydrides and activated esters were tested to form various bisphosphinates. This modulation of the reactivity can be controlled according to the nature of the acid derivative for the use of sensitive and functionalized substrates

  先前已经开发了一种易于处理的一锅合成方法，用于从酰氯开始合成双膦酸酯。本文中，测试了作为酸酐和活化酯的其他三价衍生物以形成各种双次膦酸酯。可以根据酸衍生物的性质来控制反应性的这种调节，以用于敏感的和功能化的底物。
• Synthesis and reactivity of substituted α-carbonylphosphonites and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.21024

  日期：——

  Convenient methods for the synthesis of functionalized organophosphorus compounds containing carbonyl groups as well as di- or trialkoxymethyl fragments attached to phosphorus, and their derivatives, starting from the available derivatives of trivalent phosphorus acids, are proposed, and some properties of the new functionalized organophosphorus compounds are presented. So, the alkylation and acylation

  提出了从可用的三价磷酸衍生物开始合成含有羰基的官能化有机磷化合物以及与磷相连的二或三烷氧基甲基片段及其衍生物的简便方法，并提出了新的官能化有机磷化合物的一些性质被提出。因此，研究了（二烷氧基甲基）亚膦酸酯及其类似物的烷基化和酰化反应。发现这些化合物的 Arbuzov 重排伴随着磷 - 碳键断裂，具有独特的三配位磷保留。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:352–372, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21024
• [EN] HYDROPHILIC LINKERS AND THEIR USES FOR CONJUGATION OF DRUGS TO CELL BINDING MOLECULES<br/>[FR] LIEURS HYDROPHILES ET LEURS UTILISATIONS POUR LA CONJUGAISON DE MÉDICAMENTS À DES MOLÉCULES SE LIANT AUX CELLULES
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2014080251A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Cell binding agent-drug conjugates comprising hydrophilic linkers, and methods of using such linkers and conjugates are provided.

  细胞结合剂-药物偶联物包括亲水性连接剂，并提供使用这种连接剂和偶联物的方法。
• Covalent Inhibition of Bacterial Urease by Bifunctional Catechol-Based Phosphonates and Phosphinates
  作者：Aikaterini Pagoni、Agnieszka Grabowiecka、Wojciech Tabor、Artur Mucha、Stamatia Vassiliou、Łukasz Berlicki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01143

  日期：2021.1.14

  structure-dependent kinetics of inhibition. Among irreversible binders, methyl β-(3,4-dihydroxyphenyl)-β-(2-carboxyethyl)phosphorylpropionate was observed to be a remarkably reactive inhibitor of Sporosarcina pasteurii urease (kinact/KI = 10 420 s–1 M–1). The high potential of this group of compounds was also confirmed in Proteus mirabilis whole-cell-based inhibition assays. Some compounds followed

  在这项研究中，开发了新型的细菌脲酶双功能抑制剂，这是抗微生物治疗的重要分子靶标。抑制剂的结构由膦酸酯或（2-羧乙基）次膦酸酯官能团与基于儿茶酚的片段组成，后者分别设计用于催化镍离子的络合以及与Cys322硫醇基的共价键合。具有三种骨架的化合物，包括β-3,4-二羟基苯基-，α-3,4-二羟基苄基和α-3,4-二羟基苄叉基取代的衍生物，表现出复杂的和变化的结构依赖性抑制动力学。在不可逆的粘合剂中，β-（3,4-二羟基苯基）-β-（2-羧乙基）磷酰丙酸甲酯是一种显着的反应性抑制剂。巴氏孢子菌尿素酶（k inact / K I = 10420 s –1 M –1）。在奇异变形杆菌全细胞抑制试验中也证实了这类化合物的高潜力。一些化合物遵循缓慢的结合和可逆的动力学，例如，β-（3,4-二羟基苯基）-β-膦酸丙酸甲酯，K i * = 0.13μM，具有非典型的低解离速率（停留时间τ= 205分钟）。
• Synthesis and reactivity of alkoxy(trimethylsiloxy)phosphines and their derivatives
  作者：Andrey A. Prishchenko、Mikhail V. Livantsov、Olga P. Novikova、Ludmila I. Livantsova、Valery S. Petrosyan

  DOI：10.1002/hc.20762

  日期：——

  Convenient procedures for the synthesis of new alkoxy(trimethylsiloxy)phosphines and their derivatives starting from the available alkyl hypophosphites and N-trimethylsilyl succinimide are proposed. Some properties of these new phosphines such as nucleophilic substitution of the trimethylsiloxy group at trivalent phosphorus, the Arbuzov reaction, and addition of PH and POSi fragments to multiple carbon–carbon

  提出了从可用的次磷酸烷基酯和 N-三甲基甲硅烷基琥珀酰亚胺开始合成新的烷氧基（三甲基甲硅烷氧基）膦及其衍生物的便利方法。介绍了这些新型膦的一些性质，例如三价磷上三甲基甲硅烷氧基的亲核取代、Arbuzov 反应以及将 PH 和 POSi 片段添加到多个碳-碳键上。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:138–145, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20762