bromodichloroisocyanuric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: bromodichloroisocyanuric acid
• 英文别名: monobromo-dichlorisocyanuric acid；Chlorobromoisocyanurate；1-bromo-3,5-dichloro-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione
• 化学式: C₃BrCl₂N₃O₃
• 分子量: 276.861
• InChiKey: CUWFSAMRNGWQGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sode de l'acide trichloroisocyanurique 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到bromodichloroisocyanuric acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Electrophilic Cobromination of Alkenes and Bromination of Activated Arenes with Bromodichloroisocyanuric Acid under Mild Conditions

  摘要：

  开发了高效的方法用于制备溴二氯异氰尿酸（产率70-75%）。这种新试剂在活化芳烃的区域选择性电亲体溴化反应中非常有效（产率86-93%），以及与氧化核苷酸的烯烃共溴化反应中（产率31-98%）。溴二氯异氰尿酸与醇酸、乙酰苯胺和N-甲基乙酰苯胺反应生成4-取代单溴芳烃；与2-甲氧基萘反应生成1-溴-2-甲氧基萘。烯烃在含氧核苷溶剂（如水、醇和醋酸）存在下进行共溴化反应，生成相应的溴醇、β-溴醚和β-溴乙酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982575

文献信息

• Efficient Electrophilic Cobromination of Alkenes and Bromination of Activated Arenes with Bromodichloroisocyanuric Acid under Mild Conditions
  作者：Pierre Esteves、Marcio de Mattos、Leonardo de Almeida

  DOI：10.1055/s-2007-982575

  日期：2007.7

  Efficient methodologies for the preparation of bromo­dichloroisocyanuric acid were developed (70-75%). This new ­reagent is very efficient for regioselective electrophilic bromination of activated arenes (86-93%) and cobromination of alkenes with oxygenated nucleophiles (31-98%). The reaction of bromodi­chloroisocyanuric acid with anisole, acetanilide, N-methyl­acetanilide leads to 4-substituted monobromoarene and with 2-methoxynaphthalene leads to 1-bromo-2-methoxynaphthalene. Alkenes were cobrominated in the presence of oxygenated nucleophilic solvents (water, alcohols, and acetic acid), leading to the corresponding bromohydrins, β-bromoethers and β-bromoacetates.

  开发了高效的方法用于制备溴二氯异氰尿酸（产率70-75%）。这种新试剂在活化芳烃的区域选择性电亲体溴化反应中非常有效（产率86-93%），以及与氧化核苷酸的烯烃共溴化反应中（产率31-98%）。溴二氯异氰尿酸与醇酸、乙酰苯胺和N-甲基乙酰苯胺反应生成4-取代单溴芳烃；与2-甲氧基萘反应生成1-溴-2-甲氧基萘。烯烃在含氧核苷溶剂（如水、醇和醋酸）存在下进行共溴化反应，生成相应的溴醇、β-溴醚和β-溴乙酸酯。