dimethyl 8-vinyloctahydroindolizine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: dimethyl 8-vinyloctahydroindolizine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (1R,2S,8R,8aS)-8-ethenyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: JNMKJDCSWKVLSC-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(6-(trimethylsilyl)hex-4-enyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到dimethyl 8-vinyloctahydroindolizine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性合成取代吡咯烷的使用亚甲亚胺叶立德环加成和亲核环化的序列。

  摘要：

  尽管偶氮甲亚烷基的环加成反应通常会提供内/外加合物的混合物，但我们成功地调节了新反应级联的机理，从而以高收率和非对映体纯度提供了取代的吡咯烷。这是通过迫使锡或硅取代的亚胺离子脱金属，然后进行甲亚胺叶立德环加成和亲核环化来实现的。因此，在完全受控的一锅反应级联反应中，迅速建立了结构复杂性。

  DOI：

  10.1021/ol902767b