N-trimethylsilyl paroxetine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-trimethylsilyl paroxetine
• 化学式: C₂₂H₂₈FNO₃Si
• 分子量: 401.553
• InChiKey: UQSBUKRSOQHENP-PXNSSMCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-3-吡啶甲醛 、 1,3-二甲基-5-碘苯 、 N-trimethylsilyl paroxetine 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,6-二（1-吡唑基）吡啶 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.05h， 生成 5-(((1R)3S,4R)-3-((3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidin-1-yl)(3,5-dimethylphenyl)methyl)-2-methoxypyridine 、 5-(((1S)3S,4R)-3-((3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yloxy)methyl)-4-(4-fluorophenyl)piperidin-1-yl)(3,5-dimethylphenyl)methyl)-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的碳-碳键形成还原胺化

  摘要：

  本报告描述了一种三组分、Ni 催化的还原偶联，它能够聚合合成二苯甲基叔胺，这是传统还原胺化方法难以获得的。该反应利用仲 N-三甲基甲硅烷基胺与苯甲醛缩合原位生成的亚胺离子，这些物质与几种不同类别的有机亲电试剂发生反应。抗偏头痛药物氟桂利嗪 (Sibelium) 的一步合成以及帕罗西汀 (Paxil) 和美托洛尔 (Lopressor) 的高产衍生化证明了该工艺的合成价值。机理研究支持顺序氧化加成机制，而不是通过 α-氨基自由基形成进行的途径。因此，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12212
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸帕罗西汀 在 sodium hydroxide 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-trimethylsilyl paroxetine
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的碳-碳键形成还原胺化

  摘要：

  本报告描述了一种三组分、Ni 催化的还原偶联，它能够聚合合成二苯甲基叔胺，这是传统还原胺化方法难以获得的。该反应利用仲 N-三甲基甲硅烷基胺与苯甲醛缩合原位生成的亚胺离子，这些物质与几种不同类别的有机亲电试剂发生反应。抗偏头痛药物氟桂利嗪 (Sibelium) 的一步合成以及帕罗西汀 (Paxil) 和美托洛尔 (Lopressor) 的高产衍生化证明了该工艺的合成价值。机理研究支持顺序氧化加成机制，而不是通过 α-氨基自由基形成进行的途径。因此，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b12212

文献信息

• Ni-Catalyzed Carbon–Carbon Bond-Forming Reductive Amination
  作者：Christoph Heinz、J. Patrick Lutz、Eric M. Simmons、Michael M. Miller、William R. Ewing、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.7b12212

  日期：2018.2.14

  describes a three-component, Ni-catalyzed reductive coupling that enables the convergent synthesis of tertiary benzhydryl amines, which are challenging to access by traditional reductive amination methodologies. The reaction makes use of iminium ions generated in situ from the condensation of secondary N-trimethylsilyl amines with benzaldehydes, and these species undergo reaction with several distinct classes

  本报告描述了一种三组分、Ni 催化的还原偶联，它能够聚合合成二苯甲基叔胺，这是传统还原胺化方法难以获得的。该反应利用仲 N-三甲基甲硅烷基胺与苯甲醛缩合原位生成的亚胺离子，这些物质与几种不同类别的有机亲电试剂发生反应。抗偏头痛药物氟桂利嗪 (Sibelium) 的一步合成以及帕罗西汀 (Paxil) 和美托洛尔 (Lopressor) 的高产衍生化证明了该工艺的合成价值。机理研究支持顺序氧化加成机制，而不是通过 α-氨基自由基形成进行的途径。因此，