(-)-N-lithio-N,N',N'-trimethylcyclohexanediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (-)-N-lithio-N,N',N'-trimethylcyclohexanediamine
• 英文别名: Lithium;[1-(dimethylamino)cyclohexyl]-methylazanide
• 化学式: C₉H₁₉N₂*Li
• 分子量: 162.204
• InChiKey: LEONPQLXXIKHAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-lithio-N,N',N'-trimethylcyclohexanediamine 、 正戊醛 、 二苯基镁 生成 苯戊醇
  参考文献：
  名称：

  Chelating tertiary amino metal amides

  摘要：

  从具有以下式的化合物中选择螯合三级胺金属酰胺：Mg.sup. ++ [Chel N].sub.2.sup..crclbar.其中[Chel N].sup..crclbar.不是##STR1## [Chel N].sup..crclbar. M.sup..sym.，[Chel N].sup..crclbar. M.sup..sym. M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p，Z Mg.sup..sym. [Chel N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar.，Mg.sup. ++ --[Chel N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar. [M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p Z].sup..crclbar.，Chel N-Mg.sym.[N--Mg.sup..sym. H.sub.m R.sub.n X.sub.p Z].sup..crclbar.和Mg.sup. ++ [Chel N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sub.2 .sup..crclbar.，其中M是IA族金属，M'是从Li，Na，Mg，Be，Zn，Cd，B，Al，Ga，In，Zr，Ti，Sn和Cu组成的金属，m和n=0到4，p=0到3，(m+n+p)=M'的价，(m+n)≥1，X是从氯，溴，碘，C.sub.1到C.sub.20烷氧基，C.sub.1到C.sub.20硫代烷氧基，C.sub.2到C.sub.40烃基二级酰胺和C.sub.2到C.sub.40烃基二级磷化物组成的非反应性基团，R是烃基团，Z是从R，X和H组成的基团。在另一种实施方式中，本发明涉及选择自化合物中的手性光学活性螯合三级胺金属酰胺：[Chel*N].sup..crclbar. M.sup..sym.；[Chel*N].sup..crclbar. M.sup..sym. M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p，Z Mg.sup..sym. [Chel*N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar.，Mg.sup. ++ [Chel*N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar. [M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p Z].sup..crclbar.，Chel*N--Mg.sup..sym. [M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar.，Mg.sup. ++ [Chel*N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sub.2.sup..crclbar.和Mg.sup. ++ [Chel*N].sub.2 .sup..crclbar.其中M，M'，R，X，m，n，p和Z如先前所定义，其中*表示光学活性。本发明的化合物在金属化，合成，不对称合成和其他反应中有用。当使用手性光学活性螯合三级胺金属酰胺时，可以执行的反应包括上述所有反应以及产生手性或立体规则产物的其他反应。

  公开号：

  US04268455A1

文献信息

• US4268455A
  申请人：——

  公开号：US4268455A

  公开（公告）日：1981-05-19
• Chelating tertiary amino metal amides
  申请人：Exxon Research & Engineering Co.

  公开号：US04268455A1

  公开（公告）日：1981-05-19

  Chelating tertiary amino metal amides selected from compounds having the formulae: Mg.sup. ++ [Chel N].sub.2.sup..crclbar. wherein [Chel N].sup..crclbar. is not ##STR1## [Chel N].sup..crclbar. M.sup..sym., [Chel N].sup..crclbar. M.sup..sym. M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p, Z Mg.sup..sym. [Chel N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar., Mg.sup. ++ --[Chel N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar. [M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p Z].sup..crclbar., Chel N-Mg.sym.[N--Mg.sup..sym. H.sub.m R.sub.n X.sub.p Z].sup..crclbar. and Mg.sup. ++ [Chel N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sub.2 .sup..crclbar., wherein M is a Group IA metal, M' is a metal selected from the group consisting of Li, Na, Mg, Be, Zn, Cd, B, Al, Ga, In, Zr, Ti, Sn and Cu and m and n=0 to 4, p=0 to 3 and (m+n+ p)=the valence of M' and (m+n)= at least 1 and X is a nonreactive group selected from the group consisting of chlorine, bromine, iodine, C.sub.1 to C.sub.20 alkoxide, C.sub.1 to C.sub.20 thioalkoxide, C.sub.2 to C.sub.40 hydrocarbyl secondary amide and C.sub.2 to C.sub.40 hydrocarbyl secondary phosphide, R is hydrocarbyl group and Z is selected from the group consisting of R, X and H. In an alternative embodiment, the instant invention relates to chiral optically active chelating tertiary amino metal amides selected from compounds having the formulae: [Chel*N].sup..crclbar. M.sup..sym. ; [Chel*N].sup..crclbar. M.sup..sym. M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p, Z Mg.sup..sym. [Chel*N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar., Mg.sup. ++ [Chel*N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar. [M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p Z].sup..crclbar., Chel*N--Mg.sup..sym. [M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar., Mg.sup. ++ [Chel*N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sub.2.sup..crclbar. and Mg.sup. ++ [Chel*N].sub.2 .sup..crclbar. wherein M, M', R, X, m, n, p and Z are as defined previously and where * denotes optical activity. The compounds of the instant invention are useful in metalations, synthesis, asymmetric synthesis and other reactions,. When chiral optically active chelating tertiary amino metal amides are used, the reactions which can be performed include all of the above, plus other reactions which produce chiral or stereoregular products.

  从具有以下式的化合物中选择螯合三级胺金属酰胺：Mg.sup. ++ [Chel N].sub.2.sup..crclbar.其中[Chel N].sup..crclbar.不是##STR1## [Chel N].sup..crclbar. M.sup..sym.，[Chel N].sup..crclbar. M.sup..sym. M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p，Z Mg.sup..sym. [Chel N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar.，Mg.sup. ++ --[Chel N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar. [M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p Z].sup..crclbar.，Chel N-Mg.sym.[N--Mg.sup..sym. H.sub.m R.sub.n X.sub.p Z].sup..crclbar.和Mg.sup. ++ [Chel N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sub.2 .sup..crclbar.，其中M是IA族金属，M'是从Li，Na，Mg，Be，Zn，Cd，B，Al，Ga，In，Zr，Ti，Sn和Cu组成的金属，m和n=0到4，p=0到3，(m+n+p)=M'的价，(m+n)≥1，X是从氯，溴，碘，C.sub.1到C.sub.20烷氧基，C.sub.1到C.sub.20硫代烷氧基，C.sub.2到C.sub.40烃基二级酰胺和C.sub.2到C.sub.40烃基二级磷化物组成的非反应性基团，R是烃基团，Z是从R，X和H组成的基团。在另一种实施方式中，本发明涉及选择自化合物中的手性光学活性螯合三级胺金属酰胺：[Chel*N].sup..crclbar. M.sup..sym.；[Chel*N].sup..crclbar. M.sup..sym. M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p，Z Mg.sup..sym. [Chel*N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar.，Mg.sup. ++ [Chel*N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar. [M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p Z].sup..crclbar.，Chel*N--Mg.sup..sym. [M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sup..crclbar.，Mg.sup. ++ [Chel*N--M'H.sub.m R.sub.n X.sub.p ].sub.2.sup..crclbar.和Mg.sup. ++ [Chel*N].sub.2 .sup..crclbar.其中M，M'，R，X，m，n，p和Z如先前所定义，其中*表示光学活性。本发明的化合物在金属化，合成，不对称合成和其他反应中有用。当使用手性光学活性螯合三级胺金属酰胺时，可以执行的反应包括上述所有反应以及产生手性或立体规则产物的其他反应。