二乙基-二氟硅烷 | 358-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二乙基-二氟硅烷
• 英文名称: diethylsilyl difluoride
• 英文别名: Difluor-diaethyl-silan；diethyldifluorosilane；Diaethyl-difluor-silan；diethyl(difluoro)silane
• CAS: 358-06-5
• 化学式: C₄H₁₀F₂Si
• 分子量: 124.206
• InChiKey: OJBGGLLCYJYHPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -78.7°C
• 沸点：
  61°C
• 密度：
  0.935

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基-二氟硅烷 在 AlBr₃ 作用下， 以75%的产率得到二溴(二乙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Eaborn, C., Journal of the Chemical Society

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四乙基硅烷 在 氟磺酸 作用下， 生成 二乙基-二氟硅烷
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of alkyl and cycloalkyl silicon fluorides

  摘要：

  公开号：

  US02477704A1

文献信息

• Preparation of tris(trimethylsilyl)methyl (“trisyl”) derivatives of silicon
  作者：Sujan S. Dua、Colin Eaborn、Duncan A.R. Harper、Steven P. Hopper、Kazem D. Safa、David R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87861-4

  日期：1979.9

  Treatment of (Me3Si)3CLi (“trisyl”lithium, TsiLi) with appropriate silicon halides has given a range of compounds of the type (Me3Si)3CSiRR′X; e.g., TsiSiCl3, TsiSiMeCl2, TsiSiMe2X (X = Cl, OMe), TsiSiPh2X (X = F, Cl, OMe), and TsiSiPhMeH. The trisyl group causes very large steric hindrance to nucleophilic displacements at the silicon to which it is attached, so that (unless one or more hydride ligands

  用适当的卤化硅处理（Me 3 Si）3 CLi（“三基”锂，TsiLi）产生了一系列类型为（Me 3 Si）3 CSiRR'X的化合物。例如，TsiSiCl 3，TsiSiMeCl 2，TsiSiMe 2 X（X = Cl，OMe），TsiSiPh 2 X（X = F，Cl，OMe）和TsiSiPhMeH。三基对与其连接的硅的亲核位移造成很大的空间位阻，因此（除非存在一个或多个氢化物配体）在硅上不会发生大多数常见的位移。但是，LiAlH 4可以将卤化物还原为氢化物，并且氢化物可以通过致电子剂在亲电置换中转化为卤化物。甚至一种氢化物配体的存在也显着降低了阻碍，因此，例如，TsiSiPhHI与回流的甲醇反应生成TsiSiPhH（OMe）。
• 1,3-Migration of a phenyl group via a silicocation
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss、Sabah T. Najim、Wlodzimierz A. Stańczyk

  DOI：10.1039/c39870001461

  日期：——

  (Me3Si)2C(SiMe2Ph)(SiEt2l) with AgBF4 in Et2O has been shown to give a ca. 2 : 3 ratio of the unrearranged (Me3Si)2C(SiMe2Ph)(SiEt2F) and the rearranged (Me3Si)2C(SiMe2F)(SiEt2Ph); the reaction is thought to proceed via a Ph-bridged cation (II).

  已显示（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiEt 2 l）与AgBF 4在Et 2 O中反应。未重排的（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiEt 2 F）与重排的（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 F）（SiEt 2 Ph）的比例为2：3 。该反应被认为是通过Ph桥联阳离子（II）进行的。
• Reaction of (Me₃Si)₂C(SiMe₂Ph)(SiEt₂I) with AgBF₄. 1,3-Migration of the phenyl group
  作者：Colin Eaborn、Paul D. Lickiss、Sabah T. Najim、Włodzimierz A. Stańczyk

  DOI：10.1039/p29930000059

  日期：——

  (Me3Si)2C(SiMe2Ph)(SiEt2I) with AgBF4 in Et2O has been shown to give a ca. 2:3 ratio of the unrearranged (Me3Si)2C (SiMe2Ph)(SiEt2F) and the rearranged (Me3Si)2C (SiEt2Ph)(SiMe2F). The reaction is thought to proceed via a cation, II, in which there is a 1,3-phenyl bridge between silicon atoms. Reaction of the organolithium reagent (Me3Si)2C(SiMe2Ph)Li, R′Li, with Me2SiHCl, Et2SiHCl, Et2SiF2 and Et2SiCl2 gives the products

  已显示（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiEt 2 I）与AgBF 4在Et 2 O中的反应得到大约1 。未重排的（Me 3 Si）2 C（SiMe 2 Ph）（SiEt 2 F）与重排的（Me 3 Si）2 C（SiEt 2 Ph）（SiMe 2 F）之比为2：3 。该反应被认为是通过阳离子II进行的，其中在硅原子之间存在1，3-苯基桥。有机锂试剂（Me 3 Si）2的反应C（SiMe 2 Ph）Li，R'Li和Me 2 SiHCl，Et 2 SiHCl，Et 2 SiF 2和Et 2 SiCl 2产生产物R'SiMe 2 H，R'SiEt 2 H，R'SiEt 2 F和R'SiEt 2 Cl。
• Catalytic Hydrodefluorination of Fluoromethanes at Room Temperature by Silylium-ion-like Surface Species
  作者：Mike Ahrens、Gudrun Scholz、Thomas Braun、Erhard Kemnitz

  DOI：10.1002/anie.201300608

  日期：2013.5.10

  'Al'l about F: Aluminum chlorofluoride (ACF) catalyzes the hydrodefluorination, as well as Friedel–Crafts reactions of fluorinated methanes in the presence of Et3SiH. A surface‐bound silylium‐ion‐like species is considered to be a crucial intermediate in achieving the CF bond cleavage.

  关于F的'Al'l：在Et 3 SiH存在下，氯氟化铝（ACF）催化加氢脱氟化以及氟化甲烷的Friedel-Crafts反应。表面键合的甲硅烷基离子类物质被认为是实现CF键裂解的关键中间体。
• Exhaustive Chlorination of [B₁₂H₁₂]²⁻without Chlorine Gas and the Use of [B₁₂Cl₁₂]²⁻as a Supporting Anion in Catalytic Hydrodefluorination of Aliphatic C−F Bonds
  作者：Weixing Gu、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1021/ic200024u

  日期：2011.4.4

  acetonitrile at refluxing temperature. [Ph3C]2[B12Cl12] was obtained by simple metathesis reactions. Catalytic hydrodefluorination of benzotrifluoride sp3 C−F bonds was accomplished using [Ph3C]2[B12Cl12] as a precatalyst and Et3SiH as a stoichiometric reagent. Full consumption of the sp3 C−F bonds in p-FC6H4CF3 and C6F5CF3 with a turnover number up to 2000 was achieved.

  完全氯化闭合碳-dodecaborate盐铯2 [B 12氯12 ]以选自C高产率制备2 [B 12 ħ 12 ]和SO 2氯2于乙腈在回流温度。通过简单的复分解反应获得[Ph 3 C] 2 [B 12 Cl 12 ]。以[Ph 3 C] 2 [B 12 Cl 12 ]为前催化剂和Et 3进行三氟苯并sp 3 C-F键的催化加氢脱氟。SiH作为化学计量试剂。p -FC 6 H 4 CF 3和C 6 F 5 CF 3中的sp 3 C-F键被完全消耗，其周转数高达2000。

表征谱图