N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-ethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-ethoxybenzamide
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₂
• mdl: MFCD03235446
• 分子量: 338.45
• InChiKey: SGDXBYFWSPTNIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 、 邻乙氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-benzylpiperidin-4-yl)-2-ethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  甜菜碱/γ-氨基丁酸转运蛋白 1 (BGT1) 非竞争性抑制剂的构效关系、药理学表征和分子模型

  摘要：

  N -(1-Benzyl-4-piperidinyl)-2,4-dichlorobenzamide 5 (BPDBA) 是一种甜菜碱/GABA 转运蛋白 1 (BGT1) 的非竞争性抑制剂。我们在这里报告了 71 种类似物的合成和构效关系。我们将26m鉴定为更易溶解的 2,4-Cl 取代的 3-吡啶类似物，与5相比具有保留的 BGT1 活性和改善的脱靶特征. 我们在 BGT1 和 GAT3 之间的嵌合构建体上进行了基于放射性配体的摄取研究、定点突变转运蛋白实验以及基于新确定的人血清素转运蛋白 (hSERT) 的 X 射线晶体结构的 BGT1 同源模型中的计算对接。在这些实验的基础上，我们提出了一种结合模式，该模式涉及 BGT1 中变构位点中 TM10 内的残基，该位点对应于 hSERT 晶体结构所揭示的变构结合袋。我们的研究为 BGT1 中提出的变构结合袋提供了初步见解，该袋可容纳一系列新型非竞争性抑制剂的结合位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00924