3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)-2'-deoxy-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(trifluoromethyl)uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)-2'-deoxy-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(trifluoromethyl)uridine
• 英文别名: 3'-O-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphino]-2'-deoxy-5′-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-trifluoromethyluridine；3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[2,4-dioxo-5-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• 化学式: C₄₀H₄₆F₃N₄O₈P
• 分子量: 798.796
• InChiKey: PDKSWOKPIJYGIH-MICLYWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟胸苷 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 3'-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropyl)-2'-deoxy-5'-(4,4'-dimethoxytrityl)-5-(trifluoromethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  包含2'-脱氧-5-三氟甲基尿苷和2'-脱氧-5-三氟甲基胞苷的寡核苷酸的三链和双链形成能力。

  摘要：

  分别由市售的2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷容易地合成了2'-脱氧-5-三氟甲基尿苷和2'-脱氧-5-三氟甲基胞苷亚磷酰胺。将获得的亚磷酰胺掺入寡核苷酸中，并通过紫外熔融实验评估它们对双链DNA（dsDNA）和单链RNA（ssRNA）的结合亲和力。包括5-三氟甲基嘧啶核碱基和dsDNA的寡核苷酸的三链体形成能力降低。尤其是，包含三氟甲基胞嘧啶（CF3C）-GC碱三重态的三链体的稳定性很低，这可能是由于吸电子三氟甲基导致质子化CF3C的pKa低所致。

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00530

文献信息

• Incorporation of 2′-deoxy-5-(trifluoromethyl)uridine and 5-Cyano-2′-deoxyuridine into DNA
  作者：John C. Markley、Panadda Chirakul、Dina Sologub、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00461-9

  日期：2001.9

  In an attempt to synthesize DNA containing 2'-deoxy-5-(trifluoromethyl)uridine (1) using previously published protocols, we found that the trifluoromethyl group converted into a cyano group, resulting in DNA containing 5-cyano-2'-deoxyuridine (3). We show that nucleoside 1 can be incorporated into DNA using phosphoramidite 2 in combination with acetyl-protected deoxycytidine and phenoxyacetyl-protected

  在尝试使用先前公开的方案合成包含2'-脱氧-5-（三氟甲基）尿苷（1）的DNA时，我们发现三氟甲基基团转化为氰基，从而导致包含5-氰基-2'-脱氧尿苷的DNA （3）。我们表明，可以使用亚磷酰胺2与乙酰基保护的脱氧胞苷和苯氧乙酰基保护的嘌呤亚磷酰胺结合将核苷1掺入DNA中。用1代替DNA中的胸苷导致pH 6.9时DNA双链体稳定性略有下降。
• Triplex- and Duplex-Forming Abilities of Oligonucleotides Containing 2′-Deoxy-5-trifluoromethyluridine and 2′-Deoxy-5-trifluoromethylcytidine
  作者：Yuta Ito、Misaki Matsuo、Takashi Osawa、Yoshiyuki Hari

  DOI：10.1248/cpb.c17-00530

  日期：——

  A facile synthesis of 2'-deoxy-5-trifluoromethyluridine and 2'-deoxy-5-trifluoromethylcytidine phosphoramidites from commercially available 2'-deoxyuridine and 2'-deoxycytidine was achieved, respectively. The obtained phosphoramidites were incorporated into oligonucleotides, and their binding affinity to double-stranded DNA (dsDNA) and single-stranded RNA (ssRNA) was evaluated by UV-melting experiments

  分别由市售的2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷容易地合成了2'-脱氧-5-三氟甲基尿苷和2'-脱氧-5-三氟甲基胞苷亚磷酰胺。将获得的亚磷酰胺掺入寡核苷酸中，并通过紫外熔融实验评估它们对双链DNA（dsDNA）和单链RNA（ssRNA）的结合亲和力。包括5-三氟甲基嘧啶核碱基和dsDNA的寡核苷酸的三链体形成能力降低。尤其是，包含三氟甲基胞嘧啶（CF3C）-GC碱三重态的三链体的稳定性很低，这可能是由于吸电子三氟甲基导致质子化CF3C的pKa低所致。