2-methoxyphenyl 2-hydroxy-3-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-methoxyphenyl 2-hydroxy-3-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₅H₁₄O₅
• 分子量: 274.273
• InChiKey: BYPXBHDIAYISHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 木榴油 在 rhodium(III) chloride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-methoxyphenyl 2-hydroxy-3-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的未活化苯酚芳基水杨酸酯的羰基化合成。

  摘要：

  描述了铑催化的未活化酚向芳基水杨酸酯的羰基化转化。该协议的特点是利用1,3-铑的迁移作为关键步骤，以提供直接合成邻羟基芳基酯的途径。以双（二环己基膦基）乙烷（DCPE）为配体，以中等至优异的产率制备了各种所需的邻羟基苯甲酸芳基酯。有趣的是，当1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）用作配体时，碳酸二苯酯是主要产物。提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02133

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Aryl Salicylates from Unactivated Phenols
  作者：Han-Jun Ai、Youcan Zhang、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02133

  日期：2020.8.7

  A rhodium-catalyzed carbonylative transformation of unactivated phenols to aryl salicylates is described. This protocol is characterized by utilizing 1,3-rhodium migration as the key step to provide direct access to synthesize o-hydroxyaryl esters. Various desired aryl o-hydroxybenzoates were produced in moderate to excellent yields with bis(dicyclohexylphosphino)ethane (DCPE) as the ligand. Interestingly

  描述了铑催化的未活化酚向芳基水杨酸酯的羰基化转化。该协议的特点是利用1,3-铑的迁移作为关键步骤，以提供直接合成邻羟基芳基酯的途径。以双（二环己基膦基）乙烷（DCPE）为配体，以中等至优异的产率制备了各种所需的邻羟基苯甲酸芳基酯。有趣的是，当1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）用作配体时，碳酸二苯酯是主要产物。提出了合理的反应机理。