N-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₇H₆N₄OS₂
• 分子量: 226.283
• InChiKey: URSNOCAINCAHJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(6-(furan-2-ylmethylene)-5-oxo-5,6-dihydroimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的 1,3,4-噻二唑衍生物作为有效抗癌剂和潜在 VEGFR-2 抑制剂的设计、微波辅助合成和分子建模研究

  摘要：

  开发了一种在微波 (MW) 活化下合成 1,3,4-噻二唑基化合物的绿色高效方法。亲核试剂 N-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide ( 3 ) 被合成并与不同的碳亲电试剂反应得到噻二唑并嘧啶或咪唑并噻二唑啉衍生物(4 – 6和8），分别。此外，3与对氯苯甲醛和不同碳亲电试剂/或亲核试剂在微波辐射下的一锅反应生成环状噻二唑并嘧啶衍生物10 – 15. 此外，芳香胺和/或某些杂环化合物的钾盐与氯乙酰氨基-噻二唑6 的亲核取代产生衍生物16 – 20。所有的新衍生物都是通过常规和 MW 辐照方法合成的。所有新的 1,3,4-噻二唑衍生物均针对四种癌细胞系 HepG-2、MCF-7、HCT-116 和 PC-3 进行了评估。大多数合成化合物的抗增殖活性对癌细胞系表现出优异的广谱细胞毒活性，IC 50值范围为 3.97 至 9

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104923
• 作为产物：
  描述：

  thiophene-2-carbonyl isothiocyanate 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些新的 1,3,4-噻二唑衍生物作为有效抗癌剂和潜在 VEGFR-2 抑制剂的设计、微波辅助合成和分子建模研究

  摘要：

  开发了一种在微波 (MW) 活化下合成 1,3,4-噻二唑基化合物的绿色高效方法。亲核试剂 N-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide ( 3 ) 被合成并与不同的碳亲电试剂反应得到噻二唑并嘧啶或咪唑并噻二唑啉衍生物(4 – 6和8），分别。此外，3与对氯苯甲醛和不同碳亲电试剂/或亲核试剂在微波辐射下的一锅反应生成环状噻二唑并嘧啶衍生物10 – 15. 此外，芳香胺和/或某些杂环化合物的钾盐与氯乙酰氨基-噻二唑6 的亲核取代产生衍生物16 – 20。所有的新衍生物都是通过常规和 MW 辐照方法合成的。所有新的 1,3,4-噻二唑衍生物均针对四种癌细胞系 HepG-2、MCF-7、HCT-116 和 PC-3 进行了评估。大多数合成化合物的抗增殖活性对癌细胞系表现出优异的广谱细胞毒活性，IC 50值范围为 3.97 至 9

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104923

文献信息

• Design, microwave assisted synthesis, and molecular modeling study of some new 1,3,4-thiadiazole derivatives as potent anticancer agents and potential VEGFR-2 inhibitors
  作者：Saad R. Atta-Allah、Asmaa M. AboulMagd、Paula S. Farag

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104923

  日期：2021.7

  Moreover, the enzymatic assessment of five derivatives (2,4b, 6, 8, 9a) against VEGFR-2 tyrosine kinase showed significant inhibitory activities with IC50 of 11.5, 8.2, 10.3, 10.5 and 9.4 nM respectively. Further studies revealed the ability of compound 9a to have a strong DNA-binding affinity of 36.06 μM via DNA/methyl green assay. Moreover, molecular docking study was carried out to reveal the binding

  开发了一种在微波 (MW) 活化下合成 1,3,4-噻二唑基化合物的绿色高效方法。亲核试剂 N-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiophene-2-carboxamide ( 3 ) 被合成并与不同的碳亲电试剂反应得到噻二唑并嘧啶或咪唑并噻二唑啉衍生物(4 – 6和8），分别。此外，3与对氯苯甲醛和不同碳亲电试剂/或亲核试剂在微波辐射下的一锅反应生成环状噻二唑并嘧啶衍生物10 – 15. 此外，芳香胺和/或某些杂环化合物的钾盐与氯乙酰氨基-噻二唑6 的亲核取代产生衍生物16 – 20。所有的新衍生物都是通过常规和 MW 辐照方法合成的。所有新的 1,3,4-噻二唑衍生物均针对四种癌细胞系 HepG-2、MCF-7、HCT-116 和 PC-3 进行了评估。大多数合成化合物的抗增殖活性对癌细胞系表现出优异的广谱细胞毒活性，IC 50值范围为 3.97 至 9