4-(2,3-dimethyl-7-hydroxy-5-benzofuranyl)-piperidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2,3-dimethyl-7-hydroxy-5-benzofuranyl)-piperidine hydrochloride
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-piperidin-4-yl-1-benzofuran-7-ol;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 281.782
• InChiKey: OXBPLMLSXPMORB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 4-(2,3-dimethyl-7-methoxy-5-benzofuranyl)-piperidine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2,3-dimethyl-7-hydroxy-5-benzofuranyl)-piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzofuranyl-tetrahydropyridines and -piperidines, their acid addition

  摘要：

  本发明提供了新的苯并呋喃基-四氢吡啶和-哌啶，其通式如下：其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地是氢或较低的烷基，或者一起是较低的烷基烯，R.sub.3是氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、环-较低的烷基或环-较低的烷基烷基，Y.sub.1和Y.sub.2分别是氢或一起是额外的键合，环A未进一步取代或者进一步取代为较低的烷基、较低的烷氧基、原子序数不超过35的卤素、氰基或羟基，以及其药学上可接受的酸盐，以及含有这些化合物的抗抑郁制剂。根据本发明的化合物具有有价值的药理特性。特别地，它们抑制了松果体突触小体对5-羟色胺的吸收，H 75/12诱导的大鼠脑中的5-羟色胺耗竭，大鼠脑中松果体突触小体对去甲肾上腺素的吸收以及H 77/77诱导的大鼠脑中去甲肾上腺素的耗竭。在相同剂量下，它们还能抑制大鼠脑和肝脏中的单胺氧化酶。此外，它们增强了由5-羟色氨酸引起的“头部抽搐”，并具有良好的耐受性。通式I的化合物及其药学上可接受的酸盐因此可用作心理药物，特别是抗抑郁药物。

  公开号：

  US04259338A1

文献信息

• Neue Tetrahydropyridin- und Piperidinderivate und deren Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und solche enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0006524A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Tetrahydropyridin-und Piperidinderivate der allgemeinen Formel in welcher R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl oder zusammen Niederalkylen, R3 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, Niederalkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylniederalkyl und Y, und Y2 je Wasserstoff oder zusammen eine zusätzliche Bindung bedeuten und der Ring A nicht weiter substituiert oder weiter substituiert ist, sowie deren Säureadditionssalze mit antidepressiver Wirksamkeit, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihrer Säureadditionssalze und solche enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen.

  本发明涉及通式如下的新型四氢吡啶和哌啶衍生物，其中 R 和 R2 分别代表氢或低级烷基或共同代表低级亚烷基，R3 代表氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基或环烷基-低级烷基，Y 和 Y2 分别代表氢或共同代表一个附加键，且环 A 未被进一步取代或被进一步取代，以及具有抗抑郁活性的它们的酸加成盐、制备这些化合物及其酸加成盐的工艺和含有它们的药物组合物。
• US4259338A
  申请人：——

  公开号：US4259338A

  公开（公告）日：1981-03-31
• Benzofuranyl-tetrahydropyridines and -piperidines, their acid addition
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04259338A1

  公开（公告）日：1981-03-31

  The present invention provides new benzofuranyl-tetrahydropyridines and -piperidines of the general formula I ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 independently of one another are hydrogen or lower alkyl or together are lower alkylene, R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo-lower alkyl or cyclo-lower alkyl-lower alkyl and Y.sub.1 and Y.sub.2 are each hydrogen or together are an additional bond, and the ring A is not further substituted or is further substituted by lower alkyl, lower alkoxy, halogen with an atomic number not more than 35, cyano or hydroxyl and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, and antidepressant preparations containing these compounds. The compounds according to the invention have valuable pharmacological properties. In particular, they inhibit the absorption of serotonin by mesencephalic synaptosomes, the serotonin depletion induced in the brain of rats by H 75/12, the absorption of noradrenalin by mesencephalic synaptosomes in rats and the noradrenalin depletion induced in the brain of rats by H 77/77. In the same dosage they also effect inhibition of monoamino-oxidase in the brain of rats and in the liver of rats. Furthermore, they intensify the "head twitch" induced by 5-hydroxy-tryptophan, and are distinguished by good tolerance. The compounds of the general formula I and their pharmaceutically acceptable acid addition salts can therefore be used as psychopharmaceuticals and in particular as antidepressants.

  本发明提供了新的苯并呋喃基-四氢吡啶和-哌啶，其通式如下：其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地是氢或较低的烷基，或者一起是较低的烷基烯，R.sub.3是氢、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基、环-较低的烷基或环-较低的烷基烷基，Y.sub.1和Y.sub.2分别是氢或一起是额外的键合，环A未进一步取代或者进一步取代为较低的烷基、较低的烷氧基、原子序数不超过35的卤素、氰基或羟基，以及其药学上可接受的酸盐，以及含有这些化合物的抗抑郁制剂。根据本发明的化合物具有有价值的药理特性。特别地，它们抑制了松果体突触小体对5-羟色胺的吸收，H 75/12诱导的大鼠脑中的5-羟色胺耗竭，大鼠脑中松果体突触小体对去甲肾上腺素的吸收以及H 77/77诱导的大鼠脑中去甲肾上腺素的耗竭。在相同剂量下，它们还能抑制大鼠脑和肝脏中的单胺氧化酶。此外，它们增强了由5-羟色氨酸引起的“头部抽搐”，并具有良好的耐受性。通式I的化合物及其药学上可接受的酸盐因此可用作心理药物，特别是抗抑郁药物。