1-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)-3-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)-3-nitrobenzene
• 英文别名: bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-(3-nitro-phenyl)-methane；Bis-(3,4-dimethoxy-phenyl)-(3-nitro-phenyl)-methan；4-[(3,4-dimethoxyphenyl)-(3-nitrophenyl)methyl]-1,2-dimethoxybenzene
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: FKWZHIQIWYVBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)-3-nitrobenzene 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-(3,4,3',4'-tetramethoxy-benzhydryl)-aniline
  参考文献：
  名称：

  Feldman; Sizer, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 间硝基苯甲醛 在 silica sulfuric acid 作用下， 反应 0.25h， 以94%的产率得到1-(bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyl)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用硫酸二氧化硅作为可重复使用的催化剂轻松绿色合成三芳基甲烷

  摘要：

  摘要 已开发出一种简便且环境友好的方案，用于在无溶剂条件下，在硫酸二氧化硅 (SSA) 作为多相和可重复使用的催化剂存在下，通过不同芳烃和醛的反应合成三芳基甲烷 (TAM)。该方法的其他显着特点是后处理简单、反应时间短、收率高、选择性高、条件温和且绿色环保。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2011.02.009

文献信息

• Ultrasound-Assisted eco-friendly synthesis of triarylmethanes catalyzed by silica sulfuric acid
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、K. Mohammadiannejad-Abbasabadi、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1007/bf03245914

  日期：2011.9

  An efficient and eco-friendly synthesis of triarylmethanes by the reaction of arenes with aldehydes in the presence of silica sulfuric acid as a heterogeneous and reusable catalyst under ultrasonic irradiation is reported. The advantages of this protocol are the use of green solvents, inexpensive catalyst, commercially available precursors, reusability of SSA, simple work-up, high yields and short

  据报道，在超声辐射下，在二氧化硅硫酸作为多相可重复使用的催化剂存在下，通过芳烃与醛的反应，可以高效，环保地合成三芳基甲烷。该方案的优点是使用绿色溶剂，廉价的催化剂，可商购的前体，SSA的可重复使用性，后处理简单，产率高和反应时间短。
• H3PW12O40-Catalysed Alkylation of Arenes and Diveratrylmethanes: Convenient Routes to Triarylmethanes and to Symmetrical and Unsymmetrical 9,10-Diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Kazem Mohammadiannejad-Abbasabadi、Hamid R. Khavasi

  DOI：10.1002/ejoc.201001267

  日期：2011.3

  preparation of symmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes. The conversion of aldehydes into their corresponding acylals in the presence of H 3 PW 12 O 40 and the one-pot reactions of diveratrylmethanes with these acylals were also used for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes.

  已经开发了一种在热和微波辐射条件下，在 H 3 PW 12 O 40 作为可重复使用的催化剂存在下，通过醛和芳烃之间的无溶剂反应合成三芳基甲烷和二呋喃基芳基甲烷的有效方法。H 3 PW 12 O 40 催化的藜芦醇和醛之间的一锅连续傅-克反应也被用作制备对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷方案。在 H 3 PW 12 O 40 存在下醛类转化为相应的酰基醛以及二重芳基甲烷与这些酰基的一锅反应也用于合成对称和不对称的 9,10-二芳基-2,3,6 ,7-四甲氧基蒽。
• Niobium Pentachloride Mediated Direct Bradsher-Type Reaction: A Rapid and Efficient Strategy to Synthesize Novel Substituted 9-Anthraldehydes
  作者：Paulo M. Donate、Giovanni S. Baviera

  DOI：10.1055/s-0041-1738445

  日期：2023.10

  Dichloromethyl methyl ether in the presence of niobium pentachloride and activated triarylmethanes leads to an efficient, mild, and rapid one-pot synthesis of several 9-anthraldehyde derivatives via a direct Bradsher-type reaction. This practical methodology offers several advantages, such as a broad substrate scope, simple workup process, and excellent yields.

  在五氯化铌和活化的三芳基甲烷存在下，二氯甲基甲基醚可通过直接 Bradsher 型反应高效、温和且快速地一锅合成多种 9-蒽醛衍生物。这种实用的方法具有多种优点，例如广泛的底物范围、简单的后处理过程和出色的产量。