二烯丙基氨基(三甲基)硅烷 | 81952-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二烯丙基氨基(三甲基)硅烷
• 英文名称: diallylamino(trimethyl)silane
• 英文别名: (diallylamino)trimethylsilane；N-prop-2-enyl-N-trimethylsilylprop-2-en-1-amine
• CAS: 81952-71-8
• 化学式: C₉H₁₉NSi
• 分子量: 169.342
• InChiKey: YLOMLMUYRWHJHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.805±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二烯丙基氨基(三甲基)硅烷 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (S)-2-((S)-Diallylamino-phenyl-methyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Highly Diastereoselective One-Pot Synthesis of Mannich-Bases

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法合成β-氨基酮5的方法，使用经济的现成试剂。从二级胺1和醛2在NaI/Me3SiCl/NEt3的介导下几乎定量地产生亚胺盐3。随后，这些盐3用于在位氨基烷基化烯胺4。该方法以高产率和优良的立体选择性（>96% ds）提供Mannich碱5。它还可以应用于其他亲核试剂的氨基烷基化，如亚胺或富电子芳香化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-946
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 二烯丙基胺 生成 二烯丙基氨基(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  Krompiec; Suwinski; Grobelny, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 6, p. 747 - 753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and properties of novel dialkylaminocarbenium salts
  作者：V. D. Sheludyakov、Z. V. Belyakova、V. M. Shevchenko、E. A. Chernyshev

  DOI：10.1007/bf02496133

  日期：1997.5

  the reaction of phosgene with either DMF or tetramethylurea in the presence of metal chlorides. Reactions of organosilicon amides with phosgene gave corresponding carbenium salts, while organosilicon ureas yielded aminoiminocarbenium salts. Dialkylaminochlorocarbenium salts were reduced with hydrosilanes to give dialkylaminocarbenium, salts and can be easily hydrolyzed to afford either amides or ureas

  在金属氯化物的存在下，通过光气与 DMF 或四甲基脲的反应制备了具有金属络合物抗衡离子的新型二烷基氨基碳鎓盐。有机硅酰胺与光气反应产生相应的碳鎓盐，而有机硅脲产生氨基亚氨基碳鎓盐。二烷基氨基氯碳鎓盐用氢硅烷还原得到二烷基氨基碳鎓盐，并且可以很容易地水解得到酰胺或脲。与水和醇的反应途径取决于试剂的性质和反应条件。
• Nucleophilic Bromodifluoromethylation of Iminium Ions
  作者：Artem V. Tsymbal、Mikhail D. Kosobokov、Vitalij V. Levin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/jo501644m

  日期：2014.9.5

  A method for bromodifluoromethylation of iminium ions using Me3SiCF2Br is described. The reaction involves room temperature activation of the silicon reagent by HMPA to generate difluorocarbene, which upon interacting with excess of bromide ion provides bromodifluoromethyl carbanionic species. The iminium electrophiles are generated in situ from aldehydes, secondary amines, proton sponge, and silyl triflate. The reaction can be extended for introduction of chlorodifluoromethyl and iododifluoromethyl groups.
• Kozyukov, V. P.; Kozyukov, Vik. P.; Mironov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 9, p. 1887 - 1892
  作者：Kozyukov, V. P.、Kozyukov, Vik. P.、Mironov, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Pentafluorophenyltrifluorosilane in the silicon Mannich reaction
  作者：Alexander D. Dilman、Vladimir V. Gorokhov、Pavel A. Belyakov、Marina I. Struchkova、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.164

  日期：2006.8

  The synthesis of alpha-C6F5-substituted amines by a three-component coupling reaction of C6F5SiF3, aromatic aldehydes, and N-trimethylsilylamines has been elaborated. The optimized conditions include performing the reaction in dimethylformamide in the presence of stoichiometric amounts of lithium acetate. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kozyukov, V. P.; Kozyukov, Vik. P.; Mironov, V. F., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 1, p. 100 - 106
  作者：Kozyukov, V. P.、Kozyukov, Vik. P.、Mironov, V. F.

  DOI：——

  日期：——