phenyl 3,4-dimethyl-3-pentenethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: phenyl 3,4-dimethyl-3-pentenethioate
• 英文别名: S-phenyl 3,4-dimethylpent-3-enethioate
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: UJPZSDHZDUQTGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 苯硫酚 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.76 MPa 条件下， 反应 60.0h， 以94%的产率得到phenyl 3,4-dimethyl-3-pentenethioate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的三组分偶联反应对共轭二烯进行高度区域选择性的硫羰基化

  摘要：

  共轭二烯，硫醇和一氧化碳的三组分偶联反应提供了二烯的原子经济的硫羰基化反应，从而以β，γ-不饱和硫代酯为唯一产物。基于[Pd（OAc）（2）]和Ph（3）P的催化剂体系显示出优异的催化活性。硫羰基化反应是在一氧化碳（400 psi）的气氛下，在CH（2）Cl（2）中于110摄氏度进行的，反应时间为60 h。从容易获得的起始原料合成了多种硫代酸酯，它们的产率高至优异。据信该反应通过eta（3）-烯丙基钯中间体进行。适用于多种共轭二烯的硫羰基化反应具有很高的区域选择性，后者取决于eta（3）-烯丙基铝配合物的空间特征和稳定性。

  DOI：

  10.1021/jo000231o