二甲基-(1-庚炔基)硅烷醇 | 627885-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基-(1-庚炔基)硅烷醇
• 英文名称: dimethyl-(1-heptynyl)silanol
• 英文别名: Hept-1-ynyl-hydroxy-dimethylsilane
• CAS: 627885-28-3
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: UHNUYNWZVHOILC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘萘 、 二甲基-(1-庚炔基)硅烷醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-(1-heptynyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling of Alkynylsilanols with Aryl Halides Promoted by Potassium Trimethylsilanolate

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of aliphatic alkynylsilanols with aryl iodides has been demonstrated with potassium trimethylsilanolate as the coupling promoter and copper(I) iodide as a cocatalyst. The cross-coupling proceeds at room temperature in good to excellent yield with a range of aryl iodides. A comparison of the reactivity of alkynylsilanols, trimethylsilylalkynes, and terminal alkynes under fluoride and fluoride-free conditions was per-formed to elucidate the role of silicon in the Sonogashira reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0351771
• 作为产物：
  描述：

  1-heptynyldimethylsilane 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到二甲基-(1-庚炔基)硅烷醇
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷的有机催化氧化为硅烷醇

  摘要：

  有机硅烷氧化为硅烷醇构成了工业界和学术界的诱人转变。绕过对化学计量的氧化剂或贵金属催化络合物的需求，已经完成了硅烷的第一有机催化氧化。催化量的2,2,2-三氟苯乙酮与绿色氧化剂H 2 O 2结合，可在较短的反应时间内达到极佳的定量收率。可以容许各种烷基，芳基，烯基和炔基取代基，从而为高度希望的转化提供了一种简单，廉价，有效和实用的解决方案。

  DOI：

  10.1021/cs400515w

文献信息

• 一种催化合成硅醇的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN103923114B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明一种催化合成硅醇的方法，涉及有机化工及精细化工领域。该方法本质上是一种过渡金属催化的有机合成反应，所用原料为有机硅烷，使用清洁的氧化剂，所用催化剂为便宜的铜盐，加热搅拌，无溶剂反应，在较温和的温度条件下就能够迅速生成硅醇。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为3‑12小时。原料摩尔配比为硅烷：氧化剂1:1~5，Cu催化剂用量为硅烷摩尔数的1~10 mol%，在50‑80oC条件下反应，再经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的硅醇。本发明所使用的氧化剂安全无毒，催化剂便宜易得，后处理方法简便易操作。是一种非常简单实用的合成硅醇的方法。
• Organocatalytic Oxidation of Organosilanes to Silanols
  作者：Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/cs400515w

  日期：2013.10.4

  The oxidation of organosilanes to silanols constitutes an attractive transformation for both industry and academia. Bypassing the need for stoichiometric oxidants or precious metal catalytic complexes, the first organocatalytic oxidation of silanes has been accomplished. Catalytic amounts of 2,2,2-trifluoroacetophenone, in combination with the green oxidant H2O2, lead to excellent to quantitative yields

  有机硅烷氧化为硅烷醇构成了工业界和学术界的诱人转变。绕过对化学计量的氧化剂或贵金属催化络合物的需求，已经完成了硅烷的第一有机催化氧化。催化量的2,2,2-三氟苯乙酮与绿色氧化剂H 2 O 2结合，可在较短的反应时间内达到极佳的定量收率。可以容许各种烷基，芳基，烯基和炔基取代基，从而为高度希望的转化提供了一种简单，廉价，有效和实用的解决方案。
• Cross-Coupling of Alkynylsilanols with Aryl Halides Promoted by Potassium Trimethylsilanolate
  作者：Scott E. Denmark、Steven A. Tymonko

  DOI：10.1021/jo0351771

  日期：2003.11.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of aliphatic alkynylsilanols with aryl iodides has been demonstrated with potassium trimethylsilanolate as the coupling promoter and copper(I) iodide as a cocatalyst. The cross-coupling proceeds at room temperature in good to excellent yield with a range of aryl iodides. A comparison of the reactivity of alkynylsilanols, trimethylsilylalkynes, and terminal alkynes under fluoride and fluoride-free conditions was per-formed to elucidate the role of silicon in the Sonogashira reaction.