二甲基-(1-庚炔基)硅烷醇 | 627885-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 二甲基-(1-庚炔基)硅烷醇
• 英文名称: dimethyl-(1-heptynyl)silanol
• 英文别名: Hept-1-ynyl-hydroxy-dimethylsilane
• CAS: 627885-28-3
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: UHNUYNWZVHOILC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘萘 、 二甲基-(1-庚炔基)硅烷醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1-(1-heptynyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling of Alkynylsilanols with Aryl Halides Promoted by Potassium Trimethylsilanolate

  摘要：

  The palladium-catalyzed cross-coupling of aliphatic alkynylsilanols with aryl iodides has been demonstrated with potassium trimethylsilanolate as the coupling promoter and copper(I) iodide as a cocatalyst. The cross-coupling proceeds at room temperature in good to excellent yield with a range of aryl iodides. A comparison of the reactivity of alkynylsilanols, trimethylsilylalkynes, and terminal alkynes under fluoride and fluoride-free conditions was per-formed to elucidate the role of silicon in the Sonogashira reaction.

  DOI：

  10.1021/jo0351771
• 作为产物：
  描述：

  1-heptynyldimethylsilane 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到二甲基-(1-庚炔基)硅烷醇
  参考文献：
  名称：

  有机硅烷的有机催化氧化为硅烷醇

  摘要：

  有机硅烷氧化为硅烷醇构成了工业界和学术界的诱人转变。绕过对化学计量的氧化剂或贵金属催化络合物的需求，已经完成了硅烷的第一有机催化氧化。催化量的2,2,2-三氟苯乙酮与绿色氧化剂H 2 O 2结合，可在较短的反应时间内达到极佳的定量收率。可以容许各种烷基，芳基，烯基和炔基取代基，从而为高度希望的转化提供了一种简单，廉价，有效和实用的解决方案。

  DOI：

  10.1021/cs400515w

文献信息

• 一种催化合成硅醇的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN103923114B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明一种催化合成硅醇的方法，涉及有机化工及精细化工领域。该方法本质上是一种过渡金属催化的有机合成反应，所用原料为有机硅烷，使用清洁的氧化剂，所用催化剂为便宜的铜盐，加热搅拌，无溶剂反应，在较温和的温度条件下就能够迅速生成硅醇。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应时间为3‑12小时。原料摩尔配比为硅烷：氧化剂1:1~5，Cu催化剂用量为硅烷摩尔数的1~10 mol%，在50‑80oC条件下反应，再经过简单的后处理，即可以较高的产率得到相应的硅醇。本发明所使用的氧化剂安全无毒，催化剂便宜易得，后处理方法简便易操作。是一种非常简单实用的合成硅醇的方法。