3β-(4'-chlorophenyl)-2β-(3'-methylisoxazol-5'-yl)tropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3β-(4'-chlorophenyl)-2β-(3'-methylisoxazol-5'-yl)tropane
• 英文别名: 5-[(1R,2S,3S,5S)-3-(4-chlorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-yl]-3-methyl-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂O
• 分子量: 316.831
• InChiKey: WLNOBDJFKJQIMO-LHHMISFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基(1R)-3-(4-氯苯基)-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸酯 、 丙酮肟 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 生成 3β-(4'-chlorophenyl)-2β-(3'-methylisoxazol-5'-yl)tropane
  参考文献：
  名称：

  3β-（4'-取代的苯基）-2β-杂环托烷的合成，配体结合和定量构效关系研究：在2β-位的静电相互作用的证据。

  摘要：

  设计，合成和表征了一组3个β-（4'-取代苯基）-2β-杂环托烷。我们发现这些化合物可以作为具有2个β-甲氧基甲氧基的相应WIN 35，065-2类似物的生物立体替代物。相对于5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白，几种化合物对多巴胺转运蛋白（DAT）表现出高亲和力和选择性。通过结构-活性关系研究，3β-（4'-氯苯基）-2β-（3'-苯基异恶唑-5-基）托烷（5d）成为最有效和选择性的化合物。发现2个β-杂环托烷的结合数据显示出与2个β-取代基中杂原子之一附近的分子静电势（MEP）最小值的高度相关性。相比之下，在2β-取代基附近的其他MEP最小值以及计算的log P或取代基体积中发现低相关性。这些定量的构效关系研究与在DAT上静电对这些WIN 35,065-2类似物的结合力的贡献是一致的。

  DOI：

  10.1021/jm960160e