(E)-4-((4-iodophenyl)diazenyl)-N,N-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-((4-iodophenyl)diazenyl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyl-4-((4-iodophenyl)diazenyl)aniline；4-dimethylamino-4'-iodoazobenzene
• 化学式: C₁₄H₁₄IN₃
• 分子量: 351.19
• InChiKey: JSCFDMNXBTVUTH-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4-iodophenyl)diazenyl)-N,N-dimethylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-4-((4-ethynylphenyl)diazenyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  卤素和氢键供体在光诱导的表面构图中的超分子层级†

  摘要：

  卤素键是一种非共价相互作用，与更熟悉的氢键相比，具有几个独特的功能，它正在成为功能材料设计中的强大工具。在此，我们明确地表明，当开发用于光诱导表面构图的含偶氮苯的超分子聚合物时，这些特征之一，即高方向性，使卤素键成为选择的相互作用。该研究是通过使用大量的偶氮苯分子文库进行的，这些库仅在键合给体单元方面有所不同。我们介绍了一种新型的含四氟苯酚的偶氮苯光开关，它能够形成强氢键，并表明含碘乙炔基的偶氮苯出现在超分子体系之上，从而提供了前所未有的光致表面图案化效率。

  DOI：

  10.1039/c4tc02315c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 对碘苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 以44%的产率得到(E)-4-((4-iodophenyl)diazenyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  卤素和氢键供体在光诱导的表面构图中的超分子层级†

  摘要：

  卤素键是一种非共价相互作用，与更熟悉的氢键相比，具有几个独特的功能，它正在成为功能材料设计中的强大工具。在此，我们明确地表明，当开发用于光诱导表面构图的含偶氮苯的超分子聚合物时，这些特征之一，即高方向性，使卤素键成为选择的相互作用。该研究是通过使用大量的偶氮苯分子文库进行的，这些库仅在键合给体单元方面有所不同。我们介绍了一种新型的含四氟苯酚的偶氮苯光开关，它能够形成强氢键，并表明含碘乙炔基的偶氮苯出现在超分子体系之上，从而提供了前所未有的光致表面图案化效率。

  DOI：

  10.1039/c4tc02315c

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Intermolecular Aryliodination of Internal Alkynes
  作者：Yong Ho Lee、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201812396

  日期：2019.5.6

  completely atom economical palladium‐catalyzed addition reaction has been developed to stereoselectively access functionalized tetrasubstituted alkenyl iodides. The palladium catalyst, which bears an electron‐poor bidentate ligand rarely employed in catalysis, is essential to promote the high yielding and chemoselective intermolecular reaction between equimolar amounts of an alkyne and an aryl iodide. This

  已经开发出一种完全原子经济的钯催化加成反应，可以立体选择性地接入官能化的四取代烯基碘。钯催化剂具有极少用于催化的电子贫化的二齿配位体，对于促进等摩尔量的炔烃和碘化芳烃之间的高收率和化学选择性分子间反应至关重要。这种新的碳卤化反应是传统合成方法的一种有吸引力的替代方法，传统合成方法依赖于多步合成序列和保护基团的操作。
• Catalytic Synthesis of Potassium Acyltrifluoroborates (KATs) through Chemoselective Cross‐Coupling with a Bifunctional Reagent
  作者：Dino Wu、Nicole A. Fohn、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201904576

  日期：2019.8.5

  Potassium acyltrifluoroborates (KATs) are increasingly important functional groups, and general methods for their preparation are of great current interest. We report a bifunctional iminium reagent bearing both a tin nucleophile and a trifluoroborate, which was applied in chemoselective Pd0‐catalyzed Migita–Kosugi–Stille cross‐coupling reactions owith aryl and vinyl halides. This method gives access

  酰基三氟硼酸钾（KAT）是越来越重要的官能团，制备它们的通用方法引起了人们的极大兴趣。我们报道了一种带有锡亲核试剂和三氟硼酸盐的双功能亚胺试剂，该试剂已用于Pd 0催化的Migita-Kosugi-Stille交叉偶联反应，以及芳基和卤代乙烯。这种方法可以访问以前难以获得的芳族和α，β-不饱和酰基三氟硼酸酯，包括氨基酸衍生的KAT的前体。
• Compounds and amyloid probes thereof for therapeutic and imaging uses
  申请人：Tamagnan D. Gilles

  公开号：US20070258887A1

  公开（公告）日：2007-11-08

  The present invention provides compounds and amyloid probes thereof that allow for an antemortem method of diagnosing AD and quantitating the extent or progression of amyloid deposits (plaques) by in vivo imaging of amyloid and/or amyloid deposits in the regions of the brain. Preferably, an amyloid probe of the invention can cross the blood-brain barrier and distinguish AD brain from normal brain. An amyloid probe can be administered to a patient in amounts suitable for in vivo imaging of amyloid deposits. Amyloid probes of the invention can also be used to detect and quantitate amyloid deposits in diseases including, without limitation, Down's syndrome, familial AD and homozygotes for the apolipoprotein E4 allele. In one aspect, the compounds may be used in the treatment or prophylaxis of diseases that include, without limitation, AD and type 2 diabetes mellitus. The compounds and amyloid probes of the invention include analogs, salts, pharmaceutical compositions, derivatives, prodrugs, racemic mixtures or tautomeric forms thereof.

  本发明提供了化合物及其淀粉样探针，使得可以通过体内成像诊断AD并定量评估脑部区域中淀粉沉积（斑块）的程度或进展的方法。优选地，本发明的淀粉样探针可以穿过血脑屏障，并区分AD脑与正常脑。可以将淀粉样探针以适量用于体内成像淀粉沉积的方式给患者。本发明的淀粉样探针还可用于检测和定量包括但不限于唐氏综合症、家族性AD和载脂蛋白E4等位基因纯合子在内的疾病中的淀粉沉积。在一个方面，这些化合物可用于治疗或预防包括但不限于AD和2型糖尿病的疾病。该发明的化合物和淀粉样探针包括其类似物、盐、药物组合物、衍生物、前药、外消旋混合物或互变异构体。
• Hemiacetal and hemiaminal formation at fluoroacyl moiety
  作者：Masaki Matsui、Kaede Yamada、Kazumasa Funabiki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.087

  日期：2005.5

  Hemiacetals and hemiaminals were produced not only at a trifluoroacetyl (CF3CO) moiety but also at difluoroacetyl (CHF2CO) and pentafluoroalkanoyl (C2F5CO) moieties. As larger was the electron-withdrawing nature and less bulky was the fluoroalkyl (Rf) group and smaller was the size of an alcohol, the ratio of hemiacetal form increased. Not only a CF3CO moiety but also monofluoroacetyl (CH2FCO), CHF2CO

  半缩醛和半缩醛不仅在三氟乙酰基（CF 3 CO）部分产生，而且在二氟乙酰基（CHF 2 CO）和五氟烷酰基（C 2 F 5 CO）部分产生。吸电子性越大，氟代烷基（R f）基团越小，醇的尺寸越小，半缩醛形式的比例增加。不仅CF 3 CO部分而且一氟乙酰基（CH 2 FCO），CHF 2 CO和C 2 F 5 CO部分均产生了半缩醛。R f的吸电子性质更大 组和较小的是胺，血红蛋白形式的比例增加。
• COMPOUNDS AND AMYLOID PROBES THEREOF FOR THERAPEUTIC AND IMAGING USES
  申请人：Tamagnan Gilles D.

  公开号：US20100143251A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention provides compounds and amyloid probes thereof that allow for an antemortem method of diagnosing AD and quantitating the extent or progression of amyloid deposits (plaques) by in vivo imaging of amyloid and/or amyloid deposits in the regions of the brain. Preferably, an amyloid probe of the invention can cross the blood-brain barrier and distinguish AD brain from normal brain. An amyloid probe can be administered to a patient in amounts suitable for in vivo imaging of amyloid deposits. Amyloid probes of the invention can also be used to detect and quantitate amyloid deposits in diseases including, without limitation, Down's syndrome, familial AD and homozygotes for the apolipoprotein E4 allele. In one aspect, the compounds may be used in the treatment or prophylaxis of diseases that include, without limitation, AD and type 2 diabetes mellitus. The compounds and amyloid probes of the invention include analogs, salts, pharmaceutical compositions, derivatives, prodrugs, racemic mixtures or tautomeric forms thereof.

  本发明提供了化合物及其淀粉样探针，可通过体内成像淀粉样和/或脑部区域的淀粉样沉积物，从而实现诊断AD和量化淀粉样沉积物（斑块）的程度或进展的生前方法。优选地，本发明的淀粉样探针可以穿过血脑屏障，区分AD脑和正常脑。可以向患者施用本发明的淀粉样探针，以适量成像淀粉样沉积物。本发明的淀粉样探针还可用于检测和量化包括但不限于唐氏综合症、家族性AD和载脂蛋白E4等位基因纯合子在内的疾病中的淀粉样沉积物。在一方面，这些化合物可以用于治疗或预防包括但不限于AD和2型糖尿病的疾病。本发明的化合物和淀粉样探针包括其类似物、盐、制药组合物、衍生物、前药、外消旋混合物或其互变异构体。

表征谱图