(3R)-3-(N-anilinyloxy)-1-benzylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R)-3-(N-anilinyloxy)-1-benzylpiperidin-4-one
• 英文别名: (R)-3-anilinoxy-1-benzylpiperidin-4-one；(3R)-3-anilinooxy-1-benzylpiperidin-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: YQJFMRIFXZXKQG-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 亚硝基苯 在 L-脯氨酸 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(3R)-3-(N-anilinyloxy)-1-benzylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体中醛和酮的高度对映选择性α-氨基氧化

  摘要：

  作为在离子液体中合成旋光性α-羟基醛和α-羟基酮的第一个例子，我们成功地将RTILs应用于l-脯氨酸催化的醛和酮的直接对映选择性α-氨基羟甲基化反应。该方案具有许多优点，例如绿色溶剂和手性有机催化剂的循环利用，高收率，优异的对映选择性，较短的反应时间和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jo061507g

文献信息

• Direct Proline-Catalyzed Asymmetric α-Aminoxylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Yujiro Hayashi、Junichiro Yamaguchi、Tatsunobu Sumiya、Kazuhiro Hibino、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/jo049338s

  日期：2004.9.1

  The direct proline-catalyzed asymmetric α-aminoxylation of aldehydes and ketones has been developed using nitrosobenzene as an oxygen source, affording α-anilinoxy-aldehydes and -ketones with excellent enantioselectivity. Reaction conditions have been optimized, and low temperature (−20 °C) was found to be a key for the successful α-aminoxylation of aldehydes, while slow addition of nitrosobenzene

  使用亚硝基苯作为氧源开发了脯氨酸直接催化的醛和酮的不对称α-氨基羟甲基化反应，提供了对映体选择性极好的α-苯胺基氧基-醛和-酮。已优化了反应条件，发现低温（-20°C）是醛成功进行α-氨氧基化的关键，而缓慢添加亚硝基苯对于酮是至关重要的。给出了反应范围。
• EP1661885
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US7279601B2
  申请人：——

  公开号：US7279601B2

  公开（公告）日：2007-10-09
• Highly Enantioselective α-Aminoxylation of Aldehydes and Ketones in Ionic Liquids
  作者：Kun Huang、Zhi-Zhen Huang、Xin-Liang Li

  DOI：10.1021/jo061507g

  日期：2006.10.1

  As the first example for the synthesis of optically active α-hydroxyaldehydes and α-hydroxyketones in ionic liquids, we applied RTILs into l-proline catalyzed direct enantioselective α-aminoxylation of both aldehydes and ketones successfully. This protocol features a number of advantages, such as recycling of green solvents and chiral organocatalyst, high yields, excellent enantioselectivities, short

  作为在离子液体中合成旋光性α-羟基醛和α-羟基酮的第一个例子，我们成功地将RTILs应用于l-脯氨酸催化的醛和酮的直接对映选择性α-氨基羟甲基化反应。该方案具有许多优点，例如绿色溶剂和手性有机催化剂的循环利用，高收率，优异的对映选择性，较短的反应时间和广泛的底物范围。