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二甲氧基磷酰-三甲基-硅烷 | 18135-14-3

中文名称
二甲氧基磷酰-三甲基-硅烷
中文别名
——
英文名称
dimethyl (trimethylsilyl)phosphite
英文别名
dimethyl trimethylsilyl phosphite;dimethyl trimethylsilylphosphite;(MeO)2P(O)TMS;Dimethyl-trimethylsilyl-phosphit;dimethoxyphosphoryl(trimethyl)silane
二甲氧基磷酰-三甲基-硅烷化学式
CAS
18135-14-3
化学式
C5H15O3PSi
mdl
——
分子量
182.232
InChiKey
UXEJFLIQYYPDFZ-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
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物化性质

  • 沸点:
    61 °C(Press: 7 Torr)
  • 密度:
    0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.31
  • 重原子数:
    10
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    1.0
  • 拓扑面积:
    35.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

安全信息

  • 海关编码:
    2931900090

SDS

SDS:28a93a5d77392231f204d480ba2b94e1
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文献信息

  • The Aryne-Abramov Reaction as a 1,2-Benzdiyne Platform for the Generation and Solvent-Dependent Trapping of 3-Phosphonyl Benzynes
    作者:Brianna M. Bembenek、Maya M. S. Petersen、Julia A. Lilly、Amber L. Haugen、Naomi J. Jiter、Andrew J. Johnson、Ethan E. Ripp、Shelby A. Winchell、Alisha N. Harvat、Caitlin McNulty、Sierra A. Thein、Abbigail M. Grieger、Brandon J. Lyle、Gabriella L. Mraz、Abigail M. Stitgen、Samuel Foss、Merranda L. Schmid、Joseph D. Scanlon、Patrick H. Willoughby
    DOI:10.1021/acs.joc.1c01382
    日期:2021.8.6
    variants by way of 3-phosphonyl benzyne intermediates. The process begins with regioselective trapping of a 3-trifloxybenzyne intermediate by an O-silyl phosphite in an Abramov-like reaction to bond the strained Csp carbons with phosphorus and silicon. Standard aryne-generating conditions follow to convert the resulting 2-silylphenyl triflate into a 3-phosphonyl benzyne, which readily reacts with numerous
    利用两个芳烃中间体(即正式的苯二炔)的合成方法能够快速生成具有不同功能的结构复杂分子。本报告描述了用于合成 2,3-二取代芳基膦酸酯的两个邻苯甲基中间体的连续生成。芳基膦酸酯已被证明可用于药物化学和材料科学,并且所报道的方法提供了通过 3-膦酰基苄中间体获得功能密集变体的两步路线。该过程开始于区域选择性捕获 3-三氟氧基苄中间体被O-甲硅烷基亚磷酸酯在类似阿布拉莫夫的反应中将应变的 Csp 碳与磷和硅结合。标准的芳烃生成条件遵循将所得 2-甲硅烷基苯基三氟甲磺酸酯转化为 3-膦酰基苄基,其易于与许多芳炔捕获反应物反应形成各种 2,3-双官能化芳基膦酸酯产物。DFT 计算研究揭示了重要的机械细节,并揭示了 3-膦酰基苄是高度可极化的。具体而言,每个 Csp 原子内键角的畸变受膦酸酯基团的电负性以及计算溶剂化模型的介电性的强烈影响。这些效应在实验中得到证实,因为苄基叠氮化物捕获的区域选择性随着
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    作者:Nicolas Louaisil、Nicolas Rabasso、Antoine Fadel
    DOI:10.1016/j.tet.2009.07.040
    日期:2009.10
    by N-Boc-l-phenylalanine, used as a chiral auxiliary. The resulting heterocyclic acetal esters gave by a one-pot reaction bicyclic ketimines. These imines underwent nucleophilic addition with phosphite to provide efficiently and stereoselectively, under kinetic control, bicyclic aminophosphonates. Cleavage of the phenylalanine moiety by oxidation followed by acidic hydrolysis of the resulting heter
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    作者:Antoine Fadel、Nicolas Rabasso
    DOI:10.1055/s-2008-1067130
    日期:2008.8
    (3-hydrazinopyrrolidin-3-yl)-, (3-hydrazinotetrahydrothiophen-3-yl)-, (3-hydrazinotetrahydrofuran-3-yl)-, and (1-hydrazinocyclopentyl)phosphonates. Cleavage of the hydrazine N-N bonds followed by acidic hydrolysis of the phosphonate functions of the (3-aminoheterocyclopentyl)phosphonates gave the new (3-aminopyrrolidin-3-yl)- and (3-aminotetrahydrothiophen-3-yl)phosphonic acids. This synthesis was achieved
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    作者:G.S. Zaitseva、I.F. Lutsenko、A.V. Kisin、Yu.I. Baukov、Jörg Lorberth
    DOI:10.1016/0022-328x(88)80090-1
    日期:1988.5
    The reaction of trialkylsilyl- and trialkylgermyl-ketenes with trialkylsilyldiazomethanes proceeds stereoselectively to give one of two feasible stereoisomers, the Z-2,3-bis(Si,Ge)-substituted cyclopropanone. The addition of nucleophilic reagents such as benzyl alcohol, LiAlH4 or (trimethylsilyl)dialkylphosphites is highly stereoselective and is a convenient method for assigning the stereochemical
    三烷基甲硅烷基-和三烷基甲锗烷基-烯酮与三烷基甲硅烷基重氮甲烷的反应选择性进行立体反应,得到两种可行的立体异构体之一,Z -2,3-双(Si,Ge)-取代的环丙烷酮。亲核试剂如苄醇,LiAlH 4或(三甲基甲硅烷基)二烷基亚磷酸酯的添加是高度立体选择性的,并且是分配2,3-取代的环丙烷的立体化学构型的方便方法。
  • The mechanism of the reaction of organic phosphites with trialkylsilyl iodide. Iodoanhydrides of PIII, acids as intermediates
    作者:J. Chojnowski、M. Cypryk、J. Michalski
    DOI:10.1016/s0022-328x(00)92612-3
    日期:1981.8
    The reaction of a trialkyl phosphite with trimethylsilyl iodide, which leads to O-trimethylsilyl esters of alkylphosphonic acid, has been shown to involve several steps, all of which are defined. The first step is the formation of the iodophosphite, involving a four centre mechanism in which PIII plays the role of electrophile. This is in contrast to the analogous reaction of phosphates with alkyl
    已显示亚磷酸三烷基酯与碘化三甲基甲硅烷基酯的反应导致烷基膦酸的O-三甲基甲硅烷基酯的反应涉及多个步骤,所有步骤均已定义。第一步是形成碘代亚磷酸酯,涉及四个中心机理,其中P III发挥亲电试剂的作用。这与磷酸盐与烷基卤化物的类似反应(Arbuzov反应)相反,后者从磷的亲核进攻开始。
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