8-pyridin-2-ylmethyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-pyridin-2-ylmethyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: 8-(Pyridin-2-ylmethyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: DBNQTPJRFUMPHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-pyridin-2-ylmethyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效，两步合成N-取代的降钙素原衍生物

  摘要：

  我们描述了一种新的策略，用于从肌钙蛋白开始合成N-取代的降钙肌酮衍生物。我们合成的关键步骤是肌钙蛋白的反应性增强，可生成8,8-二甲基-3-氧代-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷碘化物（IDABO），是稳定且方便的环庚二烯酮合成等效物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.110

文献信息

• Efficient, two-step synthesis of N-substituted nortropinone derivatives
  作者：Nicolas Willand、Benoit Folléas、Christophe Boutillon、Liesbeth Verbraeken、Jean-Claude Gesquière、André Tartar、Benoit Deprez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.110

  日期：2007.7

  We describe a novel strategy for the synthesis of N-substituted nortropinone derivatives starting from tropinone. The key step of our synthesis is a reactivity umpolung of tropinone, which yields 8,8-dimethyl-3-oxo-8-azonia-bicyclo[3.2.1]octane iodide (IDABO) as a stable and convenient synthetic equivalent of cycloheptadienone.

  我们描述了一种新的策略，用于从肌钙蛋白开始合成N-取代的降钙肌酮衍生物。我们合成的关键步骤是肌钙蛋白的反应性增强，可生成8,8-二甲基-3-氧代-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷碘化物（IDABO），是稳定且方便的环庚二烯酮合成等效物。