1-(1-phenylethynyl-heptyl)-piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(1-phenylethynyl-heptyl)-piperidine
• 英文别名: 1-(1-phenyldec-1-yn-3-yl)piperidine；N-(1-phenylnon-1-yn-3-yl)piperidine；1-(1-Phenylnon-1-yn-3-yl)piperidine；1-(1-phenylnon-1-yn-3-yl)piperidine
• 化学式: C₂₀H₂₉N
• 分子量: 283.457
• InChiKey: WQJKPBVXXVRBPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 庚醛 、 苯乙炔 在 gold (III) supported on caffeine-coated magnetic nanoparticles 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(1-phenylethynyl-heptyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  咖啡因金配合物负载在磁性纳米粒子上，作为绿色和高周转频率的催化剂，用于水中室温A3偶联反应

  摘要：

  制备了一种新的非均相催化剂，其由金（III）衍生并负载在咖啡因包覆的磁性纳米颗粒上，Fe 3 O 4 @ Caff-Au，并使用不同的技术进行了表征。这种磁性金复合材料在末端炔烃，醛和仲胺的A 3偶联反应中显示出高催化活性。使用这种绿色催化剂，在室温下以水为溶剂，可以在短反应时间内以高周转频率获得炔丙胺。这种稳定且易于使用的催化剂可以轻松地以磁性方式循环使用至少九次连续运行，而不会显着降低活性，并且不会产生金的轻微聚集。

  DOI：

  10.1002/aoc.4760

文献信息

• Manganese(<scp>ii</scp>) chloride catalyzed highly efficient one-pot synthesis of propargylamines and fused triazoles via three-component coupling reaction under solvent-free condition
  作者：Shakil N. Afraj、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee

  DOI：10.1039/c4ra03232b

  日期：——

  A one-pot green and highly efficient method for the synthesis of propargylamines and diastereoselective synthesis of fused triazoles via three-component coupling in the presence of manganese(II) chloride as a catalyst and a catalyst-free 1,3-dipolar cycloaddition reaction, respectively, without using a co-catalyst or activator is reported. This methodology is efficient, eco-friendly, operationally

  一锅绿色高效的炔丙胺合成和稠合三唑的非对映选择性合成方法，该方法在氯化锰（II）作为催化剂和无催化剂的1,3-偶极环加成反应下，通过三组分偶联进行，分别报道了不使用助催化剂或活化剂的情况。这种方法对于涉及芳族，脂族和杂环醛的反应而言是高效，环保的，操作简单且有效的，并且可以轻松获得高产率的炔丙基胺，高产率的熔融三唑和非对映选择性。
• Three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine catalyzed by silver in ionic liquid
  作者：Zigang Li、Chunmei Wei、Liang Chen、Rajender S. Varma、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.044

  日期：2004.3

  A three-component coupling of aldehyde, alkyne, and amine was developed by using gold, copper, or silver as catalysts in ionic liquid.

  通过在离子液体中使用金，铜或银作为催化剂，开发了醛，炔烃和胺的三组分偶联剂。
• A³ -Coupling Reaction and [Ag(IPr)₂ ]PF₆ : A Successful Couple
  作者：Audrey Beillard、Thomas-Xavier Métro、Xavier Bantreil、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201700985

  日期：2017.8.24

  cationic [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolylidene] complex proved to be a versatile and highly efficient catalyst for the production of propargylamines by using the A3-coupling reaction. The reaction conditions were equally applicable to aliphatic and aromatic aldehydes and alkynes, including highly hindered aromatic aldehydes. Progargylamines were prepared in short reaction times

  最近描述的均质阳离子 [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑亚基] 配合物被证明是一种多功能且高效的催化剂，用于通过使用 A3-偶联反应。反应条件同样适用于脂肪族和芳香族醛和炔烃，包括高度受阻的芳香醛。通过使用甲醇作为低毒性溶剂，在较短的反应时间内以低催化剂负载量制备丙炔胺。此外，催化剂足够稳定以支持连续流动条件，这表明反应条件是可扩展的。
• Heterocyclic thiolates and phosphine ligands in copper‐catalyzed synthesis of propargylamines in water
  作者：Abdollah Neshat、Mohammad Gholinejad、Mahmoud Afrasi、Piero Mastrorilli、Stefano Todisco、Shirin Gilanchi、Farzane Osanlou

  DOI：10.1002/aoc.6180

  日期：2021.5

  The product obtained by reaction of deprotonation of 2‐mercaptobenzothiazole or methimazole (2‐mercapto‐1‐methylimidazole) with copper iodide in the presence of tertiary phosphines, PR2R' (R = R' = cyclohexyl; R = R' = phenyl; R = phenyl, R' = methyl) showed high catalytic activity in A3 coupling of a series of aldehydes with phenylacetylene and piperidine, yielding propargylamines. An investigation

  在叔膦PR 2 R'（R = R'=环己基; R = R'=苯基）存在下，通过2-巯基苯并噻唑或甲or唑（2-巯基-1-甲基咪唑）与碘化铜的质子化反应获得的产物； R =苯基，R'=甲基）在A 3中显示出高催化活性一系列醛与苯乙炔和哌啶的偶合，产生炔丙基胺。主要通过电喷雾电离质谱（ESI-MS）技术对活性物质的性质进行的研究强调了有机硫和有机磷化合物在负责这些反应的活性物质的产生中所起的关键作用。偶联反应在水/ THF（20：1）中催化剂负载量低且反应时间较短的条件下成功进行。还用20个实施例研究了反应的范围。
• Gold Nanoparticles Supported on Imidazole-Modified Bentonite: Environmentally Benign Heterogeneous Catalyst for the Three-Component Synthesis of Propargylamines in Water
  作者：Mohammad Gholinejad、Reza Bonyasi、Carmen Najera、Fariba Saadati、Maedeh Bahrami、Neda Dasvarz

  DOI：10.1002/cplu.201800162

  日期：2018.5

  Gold nanoparticles supported on imidazole-modified bentonite, Bent@Im@Au NPs, has been developed for the first time as an effective heterogeneous catalyst for the synthesis of propargylamines under mild reaction conditions in water at a loading of 0.07 mol % of Au. Various techniques such as X-ray diffraction, high-resolution transmission electron microscopy, Fourier transform infrared spectroscopy

  首次开发了负载在咪唑改性膨润土Bent @ Im @ Au NPs上的金纳米颗粒，作为一种有效的非均相催化剂，用于在温和的反应条件下于水中以0.07 mol％的Au负载量合成炔丙胺。X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，傅立叶变换红外光谱和通过扫描电子显微镜进行的元素作图等各种技术被用于确定催化剂的物理化学性质。发现新的金催化剂是高活性的，通过具有吸电子以及给电子取代基的各种醛与不同的胺和炔烃的反应，提供了高到极好的A3偶联产物收率。