chloromethyl-(2-methyl-but-3-en-1-yl)diphenylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: chloromethyl-(2-methyl-but-3-en-1-yl)diphenylsilane
• 英文别名: Chloromethyl-(2-methylbut-3-enyl)-diphenylsilane；chloromethyl-(2-methylbut-3-enyl)-diphenylsilane
• 化学式: C₁₈H₂₁ClSi
• 分子量: 300.903
• InChiKey: DIXVEJYXOMKXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  fluoro(2-methylbut-3-enyl)diphenylsilane 、 溴氯甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到chloromethyl-(2-methyl-but-3-en-1-yl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of Silanediol Precursors from 1,5-Dihydrosiloles

  摘要：

  Dihydrosiloles are easily prepared from 1,3-dienes and dichlorosilanes, even on kilogram scale. Asymmetric hydroboration of a 3-alkyl-1,5-dihydrosilole, prepared from a 2-alkyl-1,3-diene, followed by treatment with aqueous HF results in Peterson fragmentation, forming optically active 3-alkyl-4-fluorosilyl-1-butenes. The fluorosilanes are stable to moisture but very reactive toward, nucleophiles. In addition, they can be converted to nucleophilic silyllithium reagents.

  DOI：

  10.1021/ol7021559