5-methyl-2-(phenylazo)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 5-methyl-2-(phenylazo)benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: BYCREPVWVMKIBI-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(phenylazo)benzonitrile 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到3-amino-5-methyl-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-Indazoles via Lewis Acid Promoted Cyclization of 2-(Phenylazo)benzonitriles

  摘要：

  Lewis-acid promoted "coarctate" cyclization of 10 2-(phenylazo) benzonitrile derivatives furnishes the isoindazole ring system in ca. 65-95% yield. A plausible mechanism for this unusual transformation is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo060965m
• 作为产物：
  描述：

  氰化亚铜 、 (2-iodo-4-methylphenyl)phenyldiazene 以 丙醇 为溶剂， 以99%的产率得到5-methyl-2-(phenylazo)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-Indazoles via Lewis Acid Promoted Cyclization of 2-(Phenylazo)benzonitriles

  摘要：

  Lewis-acid promoted "coarctate" cyclization of 10 2-(phenylazo) benzonitrile derivatives furnishes the isoindazole ring system in ca. 65-95% yield. A plausible mechanism for this unusual transformation is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo060965m

文献信息

• Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles via Lewis Acid Promoted Cyclization of 2-(Phenylazo)benzonitriles
  作者：Laura D. Shirtcliff、Jazmin Rivers、Michael M. Haley

  DOI：10.1021/jo060965m

  日期：2006.8.1

  Lewis-acid promoted "coarctate" cyclization of 10 2-(phenylazo) benzonitrile derivatives furnishes the isoindazole ring system in ca. 65-95% yield. A plausible mechanism for this unusual transformation is proposed.