6-carbamoyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-carbamoyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 3-Azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxamide；3-azabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxamide
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: GLEUKLIFNNEVEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carbamoyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (3-(3,3-dimethylbutyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  治疗神经性疼痛的T型钙通道抑制剂6-吡唑并氨基-3 N-取代的氮杂双环[3,1,0]己烷衍生物的合成及评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的芳基化合物，包括与3 N-取代的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物共轭的苯并[ d ]咪唑/异恶唑/吡唑，并作为T型钙通道抑制剂。在合成的化合物中，含有5-异丁基-1-苯基-吡唑环的3 N - R-取代的氮杂双环[3.1.0]己烷甲酰胺衍生物表现出有效的和选择性的T通道抑制作用，并且具有良好的代谢稳定性，而没有CYP450抑制作用。化合物10D和10E含有疏水取代基在3- Ñ位和表现出在体外效力强效，以及在大鼠神经性疼痛减轻。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.006
• 作为产物：
  描述：

  exo-3-(tert-butyl)-6-ethyl 3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate 在 氨 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-carbamoyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  治疗神经性疼痛的T型钙通道抑制剂6-吡唑并氨基-3 N-取代的氮杂双环[3,1,0]己烷衍生物的合成及评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的芳基化合物，包括与3 N-取代的氮杂双环[3.1.0]己烷衍生物共轭的苯并[ d ]咪唑/异恶唑/吡唑，并作为T型钙通道抑制剂。在合成的化合物中，含有5-异丁基-1-苯基-吡唑环的3 N - R-取代的氮杂双环[3.1.0]己烷甲酰胺衍生物表现出有效的和选择性的T通道抑制作用，并且具有良好的代谢稳定性，而没有CYP450抑制作用。化合物10D和10E含有疏水取代基在3- Ñ位和表现出在体外效力强效，以及在大鼠神经性疼痛减轻。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.06.006

文献信息

• [EN] NEW SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 4 (SSTR4) AGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE SOMATOSTATINE DE SOUS-TYPE 4 (SSTR4)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014184275A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The invention relates to 3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid amide derivatives of general formula (I), which are agonists of somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4), useful for preventing or treating medical disorders related to SSTR4. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture of the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(I)的3-aza-双环[3.1.0]己烷-6-羧酸酰胺衍生物，它们是生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，用于预防或治疗与SSTR4相关的医学疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制备化合物的方法。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL-FUSED TETRAHYDRO-1,4-OXAZEPINE AMIDES AS SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 4 (SSTR4) AGONISTS<br/>[FR] TÉTRAHYDRO-1,4-OXAZÉPINE AMIDES FUSIONNÉES PAR ARYLE ET HÉTÉROARYLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE DE SOUS-TYPE 4 (SSTR4)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016075239A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention relates to aryl and heteroaryl-fused tetrahydro-1,4-oxazepine amide derivatives of general formula (l),which are agonists of somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4), useful for preventing or treating medical disorders related to SSTR4. In addition, the invention relates processes for manufacture of the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(l)的芳基和杂环芳基融合的四氢-1,4-噁唑啉酰胺衍生物，这些衍生物是生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，可用于预防或治疗与SSTR4相关的医学疾病。此外，该发明涉及根据该发明制造化合物的工艺。
• [EN] MORPHOLINE AND 1,4-OXAZEPANE AMIDES AS SOMATOSTATIN RECEPTOR SUBTYPE 4 (SSTR4) AGONISTS<br/>[FR] AMIDES DE MORPHOLINE ET DE 1,4-OXAZÉPANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU SOUS-TYPE 4 DU RÉCEPTEUR DE LA SOMATOSTATINE (SSTR4)
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2016075240A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The invention relates to morpholine and 1,4-oxazepane amide derivatives of general formula (I), which are agonists of somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4), useful for preventing or treating medical disorders related to SSTR4. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture of the compounds according to the invention.

  这项发明涉及一般式(I)的吗啡啶和1,4-噁唑烷酮酰胺衍生物，它们是生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，用于预防或治疗与SSTR4相关的医学疾病。此外，该发明涉及制备药物组合物的方法，以及根据该发明制造化合物的方法。
• 6-(3-AZA-BICYCLO[3.1.0]HEX-3-YL)-2-PHENYL-PYRIMIDINES
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20120028989A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to 6-(3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-2-phenyl-pyrimidine derivatives and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及6-(3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-3-yl)-2-苯基-嘧啶衍生物及其作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的病症，包括在人类和其他哺乳动物中的血栓形成的使用。
• Morpholine and 1,4-oxazepane amides as somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4) agonists
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10071974B2

  公开（公告）日：2018-09-11

  The invention relates to morpholine and 1,4-oxazepane amide derivatives of general formula (I), which are agonists of somatostatin receptor subtype 4 (SSTR4), useful for preventing or treating medical disorders related to SSTR4. In addition, the invention relates to processes for preparing pharmaceutical compositions as well as processes for manufacture of the compounds according to the invention.

  本发明涉及通式(I)的吗啉和1,4-氧氮杂环庚烷酰胺衍生物，它们是体生长抑素受体亚型4（SSTR4）的激动剂，可用于预防或治疗与SSTR4相关的疾病。此外，本发明还涉及制备药物组合物的工艺以及根据本发明制造化合物的工艺。