2,2-dimethyl-1-triethylsilyloxy-3-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-triethylsilyloxy-3-propanol
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-triethylsilyloxypropan-1-ol；2,2-dimethyl-3-triethylsilyloxypropan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 218.412
• InChiKey: FYTUUAKMNBZSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-triethylsilyloxy-3-propanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 2,2-dimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]propanaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由受保护的β-羟醛合成四氢呋喃：醇保护基的优化

  摘要：

  为了概括从受保护的β-羟基醛合成取代四氢呋喃的努力，针对该方法的兼容性，筛选了一系列常见的醇保护基。使用β-（三异丙基甲硅烷基氧基）醛导致四氢呋喃的收率低，而其他保护基均提供了良好的四氢呋喃收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00720-5
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 二甲基二氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,2-dimethyl-1-triethylsilyloxy-3-propanol
  参考文献：
  名称：

  Catalytic monosilylation of 1,2-diols

  摘要：

  The selective monosilylation of 1,2-diols catalyzed by dimethyltin dichloride was successfully developed. This procedure was applied to various 1,2-diols, giving monosilylated products in good to excellent yields with high chemoselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.016

文献信息

• Synthesis of tetrahydrofurans from protected β-hydroxyaldehydes: Optimization of the alcohol protecting group
  作者：Steven R. Angle、Daniel S. Bernier、Nahla A. El-Said、Darin E. Jones、Stephanie Z. Shaw

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00720-5

  日期：1998.6

  As part of an effort to generalize the synthesis of substituted tetrahydrofurans from protected β-hydroxy aldehydes, a series of common alcohol protecting groups was screened for compatibility with the methodology. Employing a β-(triisopropylsilyloxy)aldehyde resulted in a low yield of tetrahydrofuran, while the other protecting groups all afforded good yields of tetrahydrofurans.

  为了概括从受保护的β-羟基醛合成取代四氢呋喃的努力，针对该方法的兼容性，筛选了一系列常见的醇保护基。使用β-（三异丙基甲硅烷基氧基）醛导致四氢呋喃的收率低，而其他保护基均提供了良好的四氢呋喃收率。
• Catalytic monosilylation of 1,2-diols
  作者：Tsubasa Takeichi、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.016

  日期：2011.12

  The selective monosilylation of 1,2-diols catalyzed by dimethyltin dichloride was successfully developed. This procedure was applied to various 1,2-diols, giving monosilylated products in good to excellent yields with high chemoselectivity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Synthesis of 3-Hydroxy-2-aryltetrahydrofurans from β-(Triethylsilyl)oxyaldehydes and Aryldiazomethanes
  作者：Steven R. Angle、Martin L. Neitzel

  DOI：10.1021/jo991362w

  日期：1999.11.1