5-(triethylsiloxy)pentan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(triethylsiloxy)pentan-2-one
• 英文别名: 1-triethylsiloxy-pentane-4-one；triethylsiloxy-pentane-2-one；5-Triethylsilyloxypentan-2-one
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: QOZGNBSXMMHDCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(triethylsiloxy)pentan-2-one 、 三甲基膦酰基乙酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 、 methyl (E)-3-methyl-6-triethylsilanyloxy-hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C14 Fragment of Sarcoglaucol-16-one via Z-Selective Ando-Type Horner-Wadsworth-Emmons Olefination

  摘要：

  开发了一种涉及Z选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化的合成策略，用于制备sarcoglaucolone前体——甲基(2Z,6E)-8-(甲氧基甲氧基)-6-甲基-2-[(3E)-4-甲基-5-氧戊-3-烯基]-9-[(三甲基硅基)甲基]癸-2,6,9-三烯酸酯。目标化合物以E/Z比率17:83被分离。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218825
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 5-羟基-2-戊酮 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5-(triethylsiloxy)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C14 Fragment of Sarcoglaucol-16-one via Z-Selective Ando-Type Horner-Wadsworth-Emmons Olefination

  摘要：

  开发了一种涉及Z选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化的合成策略，用于制备sarcoglaucolone前体——甲基(2Z,6E)-8-(甲氧基甲氧基)-6-甲基-2-[(3E)-4-甲基-5-氧戊-3-烯基]-9-[(三甲基硅基)甲基]癸-2,6,9-三烯酸酯。目标化合物以E/Z比率17:83被分离。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218825

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Organocatalysts for Dehydrogenative Coupling of Silanes and Hydroxyl Compounds
  作者：Dongjing Gao、Chunming Cui

  DOI：10.1002/chem.201301893

  日期：2013.8.19

  Go organic! N‐Heterocyclic carbene (NHC) 1,3‐diisopropyl‐4,5‐dimethylimidazol‐2‐ylidene (IiPr) has been found to be an efficient and selective catalyst for the dehydrogenative coupling of a wide range of silanes and hydroxyl groups to form SiO bonds under mild and solvent‐free conditions (see scheme). Mechanistic studies indicated that the activation of hydroxyl groups by the NHC is the most plausible

  走向有机！N-杂环卡宾（NHC）1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基（I我PR）已被发现是用于各种硅烷和羟基的脱氢偶联的高效和选择性的催化剂在无溶剂的温和条件下形成SiO键（请参见方案）。机理研究表明，NHC活化羟基是该过程中最合理的初始步骤。
• Versatile Dehydrogenative Alcohol Silylation Catalyzed by Cu(I)−Phosphine Complex
  作者：Hajime Ito、Akiko Watanabe、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol050559+

  日期：2005.4.1

  [reaction: see text] Cu(I) complexes of xanthane-based diphosphines were versatile catalysts for dehydrogenative alcohol silylation, exhibiting high activity and broad substrate scope. Highly selective silylation of 1-decanol over 2-decanol is possible even with a silylating reagent of small steric demand such as HSiMe(2)Ph or HSiEt(3).

  [反应：见正文]黄嘌呤基二膦的Cu（I）络合物是用于脱氢醇甲硅烷基化的多用途催化剂，具有高活性和广泛的底物范围。即使使用空间要求较低的甲硅烷基化试剂（例如HSiMe（2）Ph或HSiEt（3）），也可以通过1-癸醇对1-癸醇进行高度选择性的甲硅烷基化。
• Synthesis of the C1-C14 Fragment of Sarcoglaucol-16-one via Z-Selective Ando-Type Horner-Wadsworth-Emmons Olefination
  作者：Sabine Laschat、Christoph Gastl

  DOI：10.1055/s-0029-1218825

  日期：2010.8

  A synthetic strategy involving a Z-selective Horner-Wadsworth-Emmons olefination was developed for the preparation of the sarcoglaucolone precursor methyl (2Z,6E)-8-(methoxymeth­oxy)-6-methyl-2-[(3E)-4-methyl-5-oxopent-3-enyl]-9-[(trimethylsilyl)methyl]deca-2,6,9-trienoate. The target compound was isolated in a E/Z ratio of 17:83

  开发了一种涉及Z选择性Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化的合成策略，用于制备sarcoglaucolone前体——甲基(2Z,6E)-8-(甲氧基甲氧基)-6-甲基-2-[(3E)-4-甲基-5-氧戊-3-烯基]-9-[(三甲基硅基)甲基]癸-2,6,9-三烯酸酯。目标化合物以E/Z比率17:83被分离。