triethyl(oct-1-en-2-yl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(oct-1-en-2-yl)silane
• 化学式: C₁₄H₃₀Si
• 分子量: 226.478
• InChiKey: FEUTUIFGGXLSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-辛炔 在 C₂₃H₃₇N₂O₄PtSSi₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-triethylsilyl-1-octene 、 triethyl(oct-1-en-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  水溶性N-杂环碳铂（0）配合物：室温下水中炔烃氢化硅烷化的可回收催化剂

  摘要：

  描述了带有磺化N-杂环卡宾（NHC）和二乙烯基四甲基硅氧烷（dvtms）配体的新型水溶性铂（0）配合物的合成和表征。这些具有通式（NHC）Pt（dvtms）的配合物是在室温下在水中将苯乙炔和其他炔烃氢化硅烷化的活性和可循环使用的催化剂。我们的发现表明，尽管在纯水中高于80°C的温度下观察到水解，但在这些催化条件下NHC–Pt（0）键仍相当稳定。

  DOI：

  10.1021/om300148q

文献信息

• Catalytic applications of recyclable silica immobilized NHC–ruthenium complexes
  作者：Amàlia Monge-Marcet、Roser Pleixats、Xavier Cattoën、Michel Wong Chi Man

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.023

  日期：2013.1

  A monosilylated Hoveyda–Grubbs ruthenium alkylidene has been prepared and grafted through the NHC ligand to a mesostructured silica, in refluxing toluene or at room temperature, giving two new organic–inorganic hybrid silica materials M2 and M3, respectively. While M3 exhibited good performances in several metathesis reactions, M2 showed good selectivity in the hydrosilylation of terminal alkynes,

  已经制备了单硅烷化的Hoveyda-Grubbs烷基钌，并通过NHC配体接枝到介孔结构的二氧化硅中（在回流的甲苯中或在室温下），分别得到两种新的有机-无机杂化二氧化硅材料M2和M3。虽然M3在几个复分解反应表现出良好的性能，M2表现出良好的选择性在末端炔烃，其中所述β-（的氢化硅烷化Ž获得作为主要产物）-vinylsilane。在两次转化中，至少三个循环证明了载体催化剂的再循环没有显着降低活性和选择性。
• Well-defined NHC-rhodium hydroxide complexes as alkenehydrosilylation and dehydrogenative silylation catalysts
  作者：Byron J. Truscott、Alexandra M. Z. Slawin、Steven P. Nolan

  DOI：10.1039/c2dt31339a

  日期：——

  Alkene hydrosilylation and dehydrogenative silylation reactions, mediated by [Rh(cod)(NHC)(OH)] complexes (cod = 1,5-cyclooctadiene; NHC = N-heterocyclic carbene) are described. The study details a comparison of the catalytic activity and steric characteristics of four rhodium complexes bearing different NHC ligands. The novel [Rh(cod)(Ii-PrMe)(OH)] complex (Ii-PrMe = 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidine) was designed to improve the reactivity of Rh(I)-hydroxides and proved to be a successful promoter of hydrosilylation and dehydrogenative silylation, displaying good stereo- and regiocontrol.

  烯烃氢硅烷化和脱氢硅烷化反应，通过[Rh(cod)(NHC)(OH)]配合物（cod = 1,5-环辛二烯；NHC = N-杂环卡宾）介导进行。研究详细比较了四种含不同NHC配体的铑配合物的催化活性和空间特性。新型[Rh(cod)(Ii-PrMe)(OH)]配合物（Ii-PrMe = 1,3-二异丙基-4,5-二甲基咪唑-2-亚基）旨在提高Rh(I)-氢氧化物的反应活性，并证明是氢硅烷化和脱氢硅烷化的有效促进剂，显示出良好的立体和区域控制性能。
• Alkyne hydrosilylation catalyzed by nickel complexes of N-heterocyclic carbenes
  作者：Mani Raj Chaulagain、Gireesh M. Mahandru、John Montgomery

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.120

  日期：2006.8

  The addition of triethylsilane, triphenylsilane, and triethoxysilane to a variety of alkynes is catalyzed by complexes derived from Ni(COD)2 and N-heterocyclic carbenes. A description of the reaction scope and potential mechanistic implications in nickel-catalyzed additions of aldehydes, alkynes, and silanes is provided.

  三乙基硅烷，三苯基硅烷和三乙氧基硅烷向各种炔烃的加成反应是通过衍生自Ni（COD）2和N-杂环卡宾的络合物来催化的。提供了对醛，炔烃和硅烷的镍催化加成反应范围和潜在机理的描述。
• Markovnikov Hydrosilylation of Alkynes with Tertiary Silanes Catalyzed by Dinuclear Cobalt Carbonyl Complexes with NHC Ligation
  作者：Dongyang Wang、Yuhang Lai、Peng Wang、Xuebing Leng、Jie Xiao、Liang Deng

  DOI：10.1021/jacs.1c06583

  日期：2021.8.18

  with PhC≡CH and HSiEt3 can furnish the dinuclear cobalt alkyne and mononuclear cobalt silyl complexes [(IPr)(CO)2Co(μ–η2:η2-HCCPh)Co(CO)3], [(IPr)(CO)2Co(μ-η2:η2-HCCPh)Co(CO)2(IPr)], and [(IPr)Co(CO)3(SiEt3)], respectively. Both dicobalt bridging alkyne complexes can react with HSiEt3 to yield α-triethylsilyl styrene and effect the catalytic Markovnikov hydrosilylation reaction. However, the mono(NHC)

  炔烃的金属催化氢化硅烷化是制备乙烯基硅烷的理想原子经济方法，乙烯基硅烷是有机合成和有机硅工业中的有用试剂。尽管通过炔烃的金属催化氢化硅烷化反应制备 β-乙烯基硅烷已取得巨大成功，但报道的用于合成 α-乙烯基硅烷的金属催化反应存在底物范围窄和/或选择性差的问题。在此，我们使用羰基N-杂环卡宾 (NHC) 配合物 [(IPr) 2 Co 2 (CO) 6] (IPr = 1,3-二(2,6-二异丙基苯基)咪唑-2-亚基)作为催化剂。这种钴催化剂影响烷基和芳基取代的末端炔烃与各种具有良好官能团相容性的叔硅烷的氢化硅烷化，从而提供具有高产率和高α / β选择性的α-乙烯基硅烷。机理研究表明[(IPr) 2 Co 2 (CO) 6 ]与PhC≡CH和HSiEt 3的化学计量反应可以提供双核钴炔和单核钴甲硅烷基配合物[(IPr)(CO) 2 Co(μ– η 2 :η 2 -HCCPh)Co(CO) 3
• A Ligand-Free Pt₃Cluster Catalyzes the Markovnikov Hydrosilylation of Alkynes with up to 10⁶Turnover Frequencies
  作者：Miguel A. Rivero-Crespo、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/chem.201605520

  日期：2017.1.31

  The Pt‐catalyzed hydrosilylation of alkynes is the procedure of choice to obtain vinylsilanes, and is claimed to be the most relevant application of Pt in organic synthesis. More than half a century after its discovery, only β‐vinylsilanes (anti‐Markovnikov addition) are obtained with simple Pt catalysts, whereas α‐vinylsilanes (Markovnikov addition) remain elusive compounds. Here the catalysis of

  炔烃的Pt催化氢化硅烷化是获得乙烯基硅烷的选择程序，据称是Pt在有机合成中最相关的应用。发现后半个多世纪，仅使用简单的Pt催化剂即可获得β-乙烯基硅烷（抗-Markovnikov加成），而α-乙烯基硅烷（Markovnikov加成）仍是难以捉摸的化合物。在此，Pt 3催化末端炔烃的马尔科夫尼科夫氢化硅烷化据报道，以百万分之几的数量聚集成团，可以以合理的分离产率得到各种α-乙烯基硅烷，其周转频率可以达到每小时一百万。此外，这些α-乙烯基硅烷在充分建立的CC键形成级联反应中具有反应性，其中相应的β-异构体不具有反应性。除了其效率和合成用途外，该催化体系还很好地说明了催化金属的逐原子聚集如何导致给定反应具有不同的选择性。