3-azabicyclo[3.2.1]octane hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 3-azabicyclo[3.2.1]octane hydrochloride
• 英文别名: (1R,5S)-3-azabicyclo[3.2.1]octane hydrochloride；(1S,5R)-3-azabicyclo[3.2.1]octane;hydrochloride
• 化学式: C₇H₁₃N*ClH
• 分子量: 147.648
• InChiKey: LYOOHTXASHKGPV-UKMDXRBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟吡啶 、 3-azabicyclo[3.2.1]octane hydrochloride 在 sodium carbonate 作用下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-pyridin-2-yl-3-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  定向钌催化的C（sp3）？使用二氧戊环保护的烯酮对环胺进行Hα烷基化

  摘要：

  对于钌催化C（A催化体系的SP 3）报道H带二氧戊环保护的哌啶烯酮α-烷基化。事实证明，酮的二氧戊环保护对获得烷基化产物至关重要。一组不同的高度取代的哌啶的混合物容易地在温和的制备良好的产率通过从易于获取的起始原料（C-2，C-3和C-4取代的哌啶）中获得这种方法。当该方法应用于具有两个α位的C-3取代的哌啶时，仅观察到单烷基化产物（2,5-二取代）。甚至可以使用具有稠合哌啶部分的双环胺。还证明了成功的引导基团以及保护基团（缩酮）的去除。因此，该方法允许人们进一步衍生和获得迄今未知的官能化环胺衍生物，并将在分子库合成中有用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400117

文献信息

• [EN] 5-AZAINDAZOLE DERIVATIVES AS ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-AZAINDAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020083878A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  The present invention relates to novel 5-azaindazole derivatives of formula (I), as described and defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrug thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds. The 5-azaindazole derivatives according to the invention have been found to be highly effective dual A2A/A2B adenosine receptor antagonists, and can thus be used as therapeutic agents, particularly in the treatment or prevention of hyperproliferative or infectious diseases or disorders.

  本发明涉及公式（I）所述的新型5-氮杂吲唑衍生物，以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药，以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明的5-氮杂吲唑衍生物已被发现为高效的双重A2A/A2B腺苷受体拮抗剂，因此可以用作治疗剂，特别是用于治疗或预防过度增殖性或传染性疾病或紊乱。
• Second-Generation Palladium Catalyst System for Transannular C–H Functionalization of Azabicycloalkanes
  作者：Pablo J. Cabrera、Melissa Lee、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.8b02142

  日期：2018.4.25

  ligands are shown to be highly effective for increasing the reaction rate, yield, and scope of Pd-catalyzed transannular C-H arylation reactions of azabicyclo[3.1.0]hexane, azabicyclo[3.1.1]heptane, azabicyclo[3.2.1]octane, and piperidine derivatives. Mechanistic studies reveal that the pyridine/quinoline-carboxylates play a role in impeding both reversible and irreversible catalyst decomposition

  本文介绍了用于脂环胺跨环 CH 功能化的第二代催化剂系统的开发。吡啶-和喹啉-羧酸盐配体被证明对于提高 Pd 催化的氮杂双环[3.1.0]己烷、氮杂双环[3.1.1]庚烷、氮杂双环[的跨环 CH 芳基化反应的反应速率、产率和范围非常有效。 3.2.1]辛烷和哌啶衍生物。机理研究表明，吡啶/喹啉-羧酸盐在阻碍可逆和不可逆催化剂分解途径方面发挥作用。这些配体首次报道了普遍存在的托烷、7-氮降冰片烷和同托烷核心的跨环 CH 芳基化的实例。最后，
• <i>gem</i>‐Difluoro‐3‐azabicyclo[3.n.1]alkanes and Their Derivatives – Bicyclic Fluorinated Piperidine Isosteres for Drug Discovery
  作者：Serhii Kihakh、Kostiantyn P. Melnykov、Vitalii Bilenko、Serhii Trofymchuk、Oleksandr S. Liashuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202300937

  日期：2024.1.8

  gem-Difluorinated 3-azabicyclo[3.n.1]alkanes are proposed as promising building blocks for piperidine isosteric replacements in drug discovery. Efficient protocols for the preparation of the title compounds are developed, and the impact of fluorination on the physicochemical properties (pKa(H) and LogP) is established for the 3-azabicyclo[3.3.1]nonane series.

  宝石-二氟化 3-氮杂双环[3.n.1]烷烃被提议作为药物发现中哌啶等排替代品的有前途的构建模块。开发了制备标题化合物的有效方案，并建立了氟化对 3-氮杂双环[3.3.1]壬烷系列的物理化学性质（p Ka (H) 和 Log P ）的影响。
• Directed Ruthenium‐Catalyzed C( <i>sp</i> ³ )H α‐Alkylation of Cyclic Amines Using Dioxolane‐Protected Alkenones
  作者：Artem A. Kulago、Ben F. Van Steijvoort、Emily A. Mitchell、Lieven Meerpoel、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201400117

  日期：2014.5.5

  catalytic system for ruthenium‐catalyzed C(sp3)H α‐alkylation of piperidines with dioxolane‐protected alkenones is reported. Dioxolane protection of the ketone proved crucial to obtain alkylation products. A diverse set of highly substituted piperidines was readily prepared in moderate to good yields via this methodology from easily accessible starting materials (C‐2, C‐3 and C‐4 substituted piperidines)

  对于钌催化C（A催化体系的SP 3）报道H带二氧戊环保护的哌啶烯酮α-烷基化。事实证明，酮的二氧戊环保护对获得烷基化产物至关重要。一组不同的高度取代的哌啶的混合物容易地在温和的制备良好的产率通过从易于获取的起始原料（C-2，C-3和C-4取代的哌啶）中获得这种方法。当该方法应用于具有两个α位的C-3取代的哌啶时，仅观察到单烷基化产物（2,5-二取代）。甚至可以使用具有稠合哌啶部分的双环胺。还证明了成功的引导基团以及保护基团（缩酮）的去除。因此，该方法允许人们进一步衍生和获得迄今未知的官能化环胺衍生物，并将在分子库合成中有用。