bis(4-methoxyphenyl)(4-chlorophenyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: bis(4-methoxyphenyl)(4-chlorophenyl)methane
• 英文别名: 1-[Bis(4-methoxyphenyl)methyl]-4-chlorobenzene
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₂
• 分子量: 338.834
• InChiKey: MCDFMQWEVQJHPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基溴化镁 在 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 bis(4-methoxyphenyl)(4-chlorophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  The Pinacol—Pinacolone Rearrangement. VI. The Rearrangement of Symmetrical Aromatic Pinacols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01325a023

文献信息

• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/b800066b

  日期：——

  The first highly efficient double Friedel–Crafts reaction of N-tosyl imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues has been developed to produce the corresponding symmetric diarylmethanes and triarylmethanes with high regioselectivity in the presence of a catalytic amount of Bi2(SO4)3–TMSCl at room temperature.

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• Room-Temperature Bismuth-Catalyzed Bis-arylation of Carbonyl Compounds with Aryl Ethers and Phenols
  作者：Congrong Liu、Manbo Li

  DOI：10.1002/cjoc.201300522

  日期：2013.10

  Using Bi2(SO4)3 as the catalyst and TMSCl as the additive, a wide variety of aldehydes, ketones, and acetals were smoothly condensed with aryl ethers at room temperature to provide the corresponding diarylmethanes and triarylmethanes selectively in good to excellent yields.

  使用Bi 2（SO 4）3作为催化剂和TMSCl作为添加剂，在室温下将各种醛，酮和乙缩醛与芳基醚平稳缩合，以良好的收率选择性地提供相应的二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• Triggering the approach of an arene or heteroarene towards an aldehyde via Lewis acid–aldehyde communication
  作者：Sanjay Pratihar

  DOI：10.1039/c5ob02284c

  日期：——

  study of the Lewis acid promoted hydroxyalkylation reaction involving aldehyde and arene/heteroarene and reveals a mechanism in which the rate determining aldehyde to alcohol formation via a four-member cyclic transition state (TS) involves a transfer of hydrogen from arene/heteroarene C–H to aldehyde oxygen with the breaking of the C–H bond and formation of C–C and O–H bonds. The effect of different

  本工作报告了涉及醛和芳烃/杂芳烃的路易斯酸促进的羟烷基化反应的组合实验/计算研究，并揭示了一种机制，其中通过四元环状过渡态（TS）确定醛向醇形成的速率涉及转移芳烃/杂芳烃CH到醛氧中的氢原子随着CH键的断裂以及CC和OH键的形成而发生变化。不同的原位NMR和计算研究表明，不同的Sn（IV）衍生物对羟烷基化反应的影响表明，尽管中间物的能谱形成及其在羰基碳上的亲电性驱动了SnCl 4中的反应，但与其他Sn（IV）相比IV）衍生物，由于其稳定的中间体，所以总反应产率低。对于不同的醛，发现LA促进的羟基化比吸电子的醛比富电子的醛更可行，因为它的稳定性较低，在醛中心获得的亲电性更高，并且中间体和TS之间的活化势垒较低。前者与后者相比。LA-醛加合物的相对稳定性以SnCl 4 > AlCl 3 > InCl 3 > BF 3 > ZnCl 2 > TiCl 4 > SiCl 4的顺序降低，而激活势垒（ΔG
• Preparation of Triaryl- and Triheteroarylmethanes under Ytterbium Triflate Catalysis and Solvent-Free Conditions
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Caroline Pelucchini、Massimo Curini

  DOI：10.1002/ejoc.200801115

  日期：2009.3

  Triaryl- and triheteroarylmethanes have been synthesized in very good yield under solvent-free conditions from differently substituted aldehydes and 2-methylfuran or methoxybenzene in the presence of Yb(OTf)3 as catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在无溶剂条件下，在 Yb(OTf)3 作为催化剂的存在下，由不同取代的醛和 2-甲基呋喃或甲氧基苯以非常好的收率合成了三芳基甲烷和三杂芳基甲烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)