(E)-1-t-butyldimethylsilyl-1-pentene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-1-t-butyldimethylsilyl-1-pentene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(E)-pent-1-enyl]silane
• 化学式: C₁₁H₂₄Si
• 分子量: 184.397
• InChiKey: HXSDOLMDOQELJM-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 叔丁基(二溴甲基)二甲基硅烷 在 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(E)-1-t-butyldimethylsilyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  三烷基（二溴甲基）硅烷或 1,2-双（二溴甲基）苯与三有机锰酸盐的反应。烯基硅烷和 1,2-二芳基-1,2-二氢苯并环丁烯的简便和选择性合成

  摘要：

  用衍生自氯化锰 (II) 和三摩尔量的格氏试剂或烷基锂的三烷基锰酸盐处理三烷基（二溴甲基）硅烷，以良好的收率提供具有高立体选择性的（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-烯烃。三烷基（二溴甲基）硅烷与烷基卤化镁的反应在催化量的氯化锰（II）存在下进行。用三苯基锰酸盐处理 1,2-双(二溴甲基)苯得到 1,2-二苯基-1,2-二氢苯并环丁烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2139

文献信息

• Manganese-catalyzed reaction of gem-dibromoalkanes with Grignard reagents. Selective synthesis of alkenylsilanes
  作者：Hirotada Kakiya、Rie Inoue、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00601-1

  日期：1997.5

  Treatment of dibromomethyltrialkylsilanes with butylmagnesium bromide in the presence of a catalytic amount of manganese(II) chloride provided (E)-1-trialkylsilyl-1-pentenes with high stereoselectivity in good yields.

  在催化量的氯化锰（II）的存在下，用丁基溴化镁处理二溴甲基三烷基硅烷，可提供高立体选择性的高收率的（E）-1-三烷基甲硅烷基-1-戊烯。