TAN-1496 A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: TAN-1496 A
• 英文别名: [(1R,3S,4S,5R,5'R,7R,10R)-3-Acetyloxy-10-(hydroxymethyl)-4',4',5',14-tetramethyl-3',9,13-trioxospiro[11,12-dithia-8,14-diazatetracyclo[8.2.2.01,8.03,7]tetradecane-5,2'-oxolane]-4-yl] acetate
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₉S₂
• 分子量: 528.604
• InChiKey: WHJUXIMYCYVBTA-FWVPEBJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TAN-1496 A 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAN-1496 A, C and E, diketopiperazine antibiotics with inhibitory activity against mammalian DNA topoisomerase I.

  摘要：

  从 Microsphaeropsis sp. 的培养液中分离出具有表寡硫二酮哌嗪结构的真菌代谢物 TAN-1496 A、C 和 E。 FL-16144。它们的分子式分别确定为C22H28N2O9S2、C22H28N2O9S3和C22H28N2O9S4。通过将 NMR 数据与已知的二酮哌嗪类抗生素西罗结斯明进行比较来确定结构。这些代谢物在浓度高达 500μM 时抑制小牛胸腺拓扑异构酶 I 对超螺旋 pBR322 DNA 的松弛，但不影响小牛胸腺拓扑异构酶 II 对动质体 DNA 的去连接。它们强烈抑制各种小鼠和人类肿瘤细胞的生长并诱导细胞凋亡。此外，合成了各种衍生物以研究其官能团与生物活性的关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1202

文献信息

• TAN-1496 A, C and E, diketopiperazine antibiotics with inhibitory activity against mammalian DNA topoisomerase I.
  作者：YASUNORI FUNABASHI、TAKASHI HORIGUCHI、SHIGEMI IINUMA、SEIICHI TANIDA、SETSUO HARADA

  DOI：10.7164/antibiotics.47.1202

  日期：——

  Fungal metabolites with an epi-oligothiadiketopiperazine structure, TAN-1496 A, C and E, were isolated from the culture broth of Microsphaeropsis sp. FL-16144. Their molecular formulas were determined to be C22H28N2O9S2, C22H28N2O9S3 and C22H28N2O9S4, respectively. Structures were determined by comparing the NMR data with those of known diketopiperazine antibiotics, sirodesmins. These metabolites inhibited the relaxation of supercoiled pBR322 DNA by calf thymus topoisomerase I but did not affect the decatenation of kinetoplast DNA by calf thymus topoisomerase II at concentration up to 500μM. They strongly suppressed the growth of various murine and human tumor cells and induced apoptosis. Moreover, various derivatives were synthesized to investigate the relationship of their functional groups and biological activities.

  从 Microsphaeropsis sp. 的培养液中分离出具有表寡硫二酮哌嗪结构的真菌代谢物 TAN-1496 A、C 和 E。 FL-16144。它们的分子式分别确定为C22H28N2O9S2、C22H28N2O9S3和C22H28N2O9S4。通过将 NMR 数据与已知的二酮哌嗪类抗生素西罗结斯明进行比较来确定结构。这些代谢物在浓度高达 500μM 时抑制小牛胸腺拓扑异构酶 I 对超螺旋 pBR322 DNA 的松弛，但不影响小牛胸腺拓扑异构酶 II 对动质体 DNA 的去连接。它们强烈抑制各种小鼠和人类肿瘤细胞的生长并诱导细胞凋亡。此外，合成了各种衍生物以研究其官能团与生物活性的关系。