methyl 3-N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino-(E)-propenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl 3-N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino-(E)-propenoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[bis(trimethylsilyloxy)amino]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₀H₂₃NO₄Si₂
• 分子量: 277.468
• InChiKey: GONIDAIAUXLFBM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 3-硝基丙酸酯 97 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以87%的产率得到methyl 3-N,N-bis(trimethylsilyloxy)amino-(E)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N-bis(silyloxy)enamines with a functionalized double bond

  摘要：

  详细阐述了 α- 或 β-官能化脂肪族硝基化合物 1 双硅烷基化，从而形成具有官能化双键的 N,N-双（硅烷氧基）烯胺 3 的区域和立体选择性的一般方法。 所获产物的构型由核磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1039/b004268o

文献信息

• Synthesis of N,N-bis(silyloxy)enamines with a functionalized double bond
  作者：Alexander D. Dilman、Alexander A. Tishkov、Il’ya M. Lyapkalo、Sema L. Ioffe、Vadim V. Kachala、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1039/b004268o

  日期：——

  The general method for the double silylation of α- or β-functionalized aliphatic nitro compounds 1 leading to regio- and stereoselective formation of N,N-bis(silyloxy)enamines 3 with a functionalized double bond is elaborated. The configuration of obtained products is determined by NMR spectroscopy.

  详细阐述了 α- 或 β-官能化脂肪族硝基化合物 1 双硅烷基化，从而形成具有官能化双键的 N,N-双（硅烷氧基）烯胺 3 的区域和立体选择性的一般方法。 所获产物的构型由核磁共振光谱确定。
• Structure and Stereodynamics of <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(silyloxy)enamines
  作者：Alexander A. Tishkov、Alexander D. Dilman、Valery I. Faustov、Arsenij A. Birukov、Konstantin S. Lysenko、Paul A. Belyakov、Sema L. Ioffe、Yury A. Strelenko、Michael Yu. Antipin

  DOI：10.1021/ja026548i

  日期：2002.9.1

  The structure and stereodynamics of N,N-bis(silyloxy)enamines (1), a new class of enamines with extraordinary reactivity, have been simulated by the DFT PBE/TZP method. The computed pattern of dynamic behavior and structural peculiarities of 1 was shown to reflect adequately the results of the studies by a series of physical methods including X-ray analysis and dynamic NMR and UV spectroscopies, which provided evidence of a rather low barrier for rotation around the C,N single bond, a negligible contribution of the n-pi-conjugation, a high barrier of inversion, and high pyramidality of the nitrogen atom.